Questão 96 — ENEM 2018 PPLCaderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → estequiometria de reações (conversão mol-massa, proporção estequiométrica e rendimento reacional)
• ⚡ Nível: Médio — a conta em si é simples, mas exige encadear corretamente três etapas (mol, proporção 1:1 e percentual de rendimento) sem misturar a ordem delas
• 🎯 Tema/Habilidade: Rendimento de reação química aplicado a um processo de síntese farmacêutica; competência de resolver problemas envolvendo grandezas e proporções
• 🏆 Gabarito: C — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Partindo de 100 g do éster de partida, qual a massa REAL (já descontado o rendimento) de atorvastatina cálcica formada, sabendo que a proporção é 1 mol de éster para 1 mol de produto?"
• Palavras-chave decisivas: rendimento global de 20%, proporção de 1:1, mais próxima de
• Armadilha típica: aplicar os 20% diretamente sobre a massa de éster (100 g), sem passar pela conversão em mol e sem usar a massa molar do produto — ou, no sentido oposto, calcular certinho a massa teórica e esquecer de descontar o rendimento.
• O que a resposta precisa demonstrar: domínio da sequência massa → mol → mol (via proporção) → massa → rendimento, que é o esqueleto de qualquer questão de "rendimento real" no ENEM.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Massa molar (M): é a "ponte" entre massa (em gramas, o que se pesa em laboratório) e quantidade de matéria (em mol, o que "conversa" com a equação química). A relação é n = m/M.
• Proporção estequiométrica: quando o enunciado informa "proporção de 1:1", significa que 1 mol do reagente (éster) gera, no máximo, 1 mol do produto (atorvastatina cálcica) — essa é a base para transformar mol de um em mol do outro.
• Rendimento reacional (%): nenhuma síntese real converte 100% do reagente em produto puro (há reações paralelas, perdas na purificação etc.). O rendimento informa que fração do valor TEÓRICO (calculado como se tudo desse certo) de fato é obtida na prática. Rendimento global significa que esse percentual já engloba TODAS as etapas do processo, do início ao fim — não se aplica de novo em cada etapa.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "atorvastatina cálcica (CaC66H68F2N4O10, massa molar igual a 1 154 g/mol)" e "éster ... (C7H12O3, massa molar igual a 144 g/mol)" → o enunciado já entrega as duas massas molares prontas, dispensando qualquer cálculo de fórmula molecular; a única tarefa é usá-las corretamente na conversão massa-mol.
• Evidência 2: "na proporção de 1 : 1" → cada mol de éster consumido corresponde, teoricamente, a exatamente 1 mol de atorvastatina cálcica formada. Não há coeficientes estequiométricos diferentes de 1 para complicar a conta.
• Evidência 3: "Considere o rendimento global de 20%" → esse percentual já é o resultado final de todo o processo (a figura apenas ilustra esquematicamente as etapas da síntese); ele deve ser multiplicado UMA única vez sobre a massa teórica do produto, nunca aplicado repetidamente.
• Síntese: a estratégia é: (1) converter os 100 g de éster em mol usando M = 144 g/mol; (2) usar a proporção 1:1 para obter o mol teórico de atorvastatina cálcica; (3) converter esse mol em massa usando M = 1154 g/mol (massa teórica); (4) multiplicar pelo fator 0,20 para chegar à massa REAL, que é o que a pergunta quer.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Converter a massa de éster em quantidade de matéria (mol)

Usando n = m/M:

n(éster) = 100 g ÷ 144 g/mol ≈ 0,694 mol

Subpasso 4.2 — Aplicar a proporção 1:1, obter a massa teórica e então descontar o rendimento

Como a proporção é 1 mol de éster : 1 mol de produto:

n(atorvastatina cálcica) teórico ≈ 0,694 mol

Convertendo esse mol teórico em massa, com M = 1154 g/mol:

m teórica = 0,694 mol × 1154 g/mol ≈ 801,4 g

Essa seria a massa formada se a reação tivesse 100% de rendimento. Como o rendimento real do processo é de apenas 20%, a massa efetivamente obtida é:

m real = 801,4 g × 0,20 ≈ 160,3 g

Tudo isso pode ser condensado numa única expressão:

m real = (100/144) × 1154 × 0,20 ≈ 160 g

Subpasso 4.3 — Verificação

Confrontando o resultado (≈160 g) com as alternativas, o valor bate exatamente com a opção C (160). Fazendo uma checagem de ordem de grandeza: a massa teórica (~800 g) é cerca de 8 vezes a massa de éster, o que faz sentido, já que a massa molar do produto (1154) é aproximadamente 8 vezes a do éster (144); aplicar 20% sobre esses ~800 g resulta em algo perto de 160 g — coerente e sem erros de escala.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) 20

❌ Incorreta: corresponde a calcular 100 g × 0,20 = 20 g, ou seja, aplicar o percentual de rendimento diretamente sobre a massa de éster, sem nunca converter para mol e sem usar a massa molar do produto (1154 g/mol). Ignora completamente a estequiometria da reação — trata como se o rendimento "descontasse" massa de éster, e não que ele se refira ao produto formado.

B) 29

❌ Incorreta: é compatível com quem aplica o percentual de rendimento mais de uma vez ao longo da conta (por exemplo, descontando 20% em uma "etapa" e depois novamente no resultado final), tratando erroneamente o valor informado como um rendimento por etapa. Mas o enunciado é explícito ao dizer "rendimento global", ou seja, o desconto de 20% já contempla o processo inteiro e deve ser aplicado uma única vez sobre a massa teórica.

C) 160

✅ Correta: é exatamente o resultado de (100/144) × 1154 × 0,20 ≈ 160 g — a sequência completa e correta de conversão massa→mol, aplicação da proporção 1:1, conversão de volta para massa teórica e, por fim, desconto do rendimento real de 20%.

D) 202

❌ Incorreta: fica acima do valor correto porque decorre de um desconto de rendimento insuficiente sobre a massa teórica (~801 g) — como se apenas uma fração da perda total fosse contabilizada, ou como se a razão entre as massas molares (1154/144) fosse usada de forma arredondada antes da hora. O resultado superestima a massa real de produto obtida.

E) 231

❌ Incorreta: também superestima o resultado real. É típica de quem comete um deslize na proporção estequiométrica (por exemplo, tratando a razão de massas molares de forma invertida ou aproximada em algum ponto da conta) ou erra a casa decimal ao multiplicar mol por massa molar, chegando a um valor final maior que os 160 g corretos mesmo depois de aplicar o rendimento de 20%.

🏆 Gabarito: C — Convertendo 100 g de éster em mol (÷144), aplicando a proporção 1:1 e a massa molar do produto (×1154) chega-se à massa teórica (~801 g); multiplicando por 0,20 (rendimento global) obtém-se ≈160 g, o único valor compatível com a alternativa C.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: C é a única alternativa que resulta da sequência completa e sem atalhos indevidos: massa → mol → proporção 1:1 → massa teórica → rendimento de 20%. Qualquer desvio dessa ordem gera um dos distratores.
• Padrão de cobrança: o ENEM adora contextualizar estequiometria com rendimento em cenários de química industrial ou farmacêutica (como esta síntese de atorvastatina), sempre fornecendo as massas molares prontas para testar se o estudante sabe articular conversão mol-massa, proporção estequiométrica e percentual de rendimento — e não decorar fórmulas moleculares.
• Generalização: em qualquer questão de "rendimento real", calcule primeiro o valor TEÓRICO (100% de conversão) usando a proporção estequiométrica informada, e só então multiplique pelo percentual de rendimento dado. Nunca aplique a porcentagem diretamente sobre os dados brutos do enunciado, nem a aplique mais de uma vez quando o texto já disser que o rendimento é "global".
• Dica de eliminação rápida: se uma alternativa é igual ao dado bruto do enunciado multiplicado apenas pelo percentual (aqui, 100 × 0,20 = 20), ela quase sempre é um distrator para quem "pulou" a estequiometria — elimine de cara. Da mesma forma, desconfie de valores muito próximos da massa teórica sem desconto nenhum (~800 g): se nenhuma alternativa está nessa faixa, é sinal de que o rendimento precisa mesmo ser aplicado.
• Conexões: rendimento de reação e economia de átomos; síntese farmacêutica e química verde; conversão mol-massa em contextos industriais.