Questão 112 — ENEM 2018 PPLCaderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → reações orgânicas (adição, substituição, ácido-base, oxirredução, isomerização) e isomeria geométrica cis-trans
• ⚡ Nível: Médio — exige separar, entre cinco categorias amplas de reação, a que explica a mudança de geometria da dupla ligação, sem confundir com a hidrogenação em si
• 🎯 Tema/Habilidade: Classificação de reações orgânicas aplicada a um contexto de saúde/indústria
• 🏆 Gabarito: E — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Qual categoria de reação é responsável pela formação do subproduto indesejado (gordura trans) e, portanto, deveria ser evitada?"
• Palavras-chave decisivas: hidrogenação parcial, processos paralelos, conversão das gorduras cis em trans
• Armadilha típica: confundir a reação principal (hidrogenação, que é adição e também redução) com a reação paralela indesejada que gera o subproduto trans — fenômenos distintos que ocorrem ao mesmo tempo no processo industrial.
• O que a resposta precisa demonstrar: capacidade de separar a reação desejada (hidrogenação) da reação colateral que altera só a geometria da molécula, sem mudar fórmula nem grau de saturação.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Hidrogenação de óleos vegetais: H₂ é adicionado às duplas C=C de ácidos graxos insaturados, com catalisador metálico (Ni), transformando óleo líquido em gordura mais sólida. É reação de adição e também de oxirredução (o carbono é reduzido).
• Isomeria geométrica cis-trans: ocorre em alcenos porque a rotação em torno da dupla C=C é impedida. No isômero cis, os grupos maiores ficam do mesmo lado do plano, gerando "dobra" na cadeia; no trans, ficam em lados opostos, com cadeia mais retilínea, semelhante à de uma gordura saturada.
• Isomerização: reação em que a molécula se rearranja internamente — muda disposição espacial ou estrutural dos átomos — mas a fórmula molecular permanece a mesma. Sem ganho nem perda de átomos, só reorganização.
• Mecanismo do trans na hidrogenação parcial: como a hidrogenação é parcial, o catalisador metálico pode romper temporariamente a ligação π de duplas cis não hidrogenadas; ao se refazer a dupla, a configuração pode se inverter, e a molécula migra para a forma trans, mais estável. Esse é o "processo paralelo" citado no enunciado.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "ocorrem processos paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em trans" → há duas reações simultâneas: a hidrogenação (desejada) e um processo paralelo que converte cis em trans — essa mudança de configuração espacial é, por definição, isomerização.
• Evidência 2: "relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças vasculares" → justifica por que a indústria quer minimizar o isômero trans; não é a hidrogenação que deve ser evitada (ela é necessária ao processo), mas o fenômeno colateral que gera o subproduto nocivo.
• Síntese: a questão pergunta que reação a indústria deve evitar, não qual ela realiza. Como cis e trans são isômeros geométricos (mesma fórmula, mesma conectividade, geometria diferente), a transformação de um no outro é isomerização — especificamente, isomeria geométrica cis-trans.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Separar a reação principal da paralela

A reação principal é a hidrogenação: H₂ + catalisador (Ni) adicionam hidrogênios às duplas C=C, convertendo parte dos ácidos graxos em saturados. É reação de adição (A) e, simultaneamente, de oxirredução (D). Até aqui, nenhuma classificação resolve a questão, pois o enunciado não pergunta sobre a hidrogenação, e sim sobre o "processo paralelo".

Subpasso 4.2 — Identificar a natureza do processo paralelo

Na conversão cis → trans: a fórmula molecular não muda (mesmos átomos de C, H, O); a conectividade não muda (mesmas ligações covalentes); o que muda é só a orientação espacial dos substituintes na dupla C=C remanescente. Essa é a definição de isomeria geométrica, e a reação que converte um isômero geométrico em outro é a isomerização.

Subpasso 4.3 — Verificação

Adição (A) e oxirredução (D) descrevem a hidrogenação em si — o processo desejado. Substituição (C) e ácido-base (B) não têm relação com o fenômeno cis-trans, pois não envolvem troca de átomos nem transferência de prótons. Só isomerização (E) descreve mudança de configuração espacial sem alteração de fórmula — exatamente o "processo paralelo" do enunciado. A resposta converge para E.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) Adição.

❌ Incorreta: é o tipo de reação da própria hidrogenação (H₂ se soma à dupla C=C) — a reação desejada pela indústria, não a que precisa ser evitada. É o erro mais comum, pois "hidrogenação" soa sinônimo de "adição de hidrogênio" e o candidato apressado ignora que o comando pede o subproduto indesejado.

B) Ácido-base.

❌ Incorreta: envolve transferência de prótons (H⁺). Não há doador nem receptor de prótons na formação de gorduras trans; o fenômeno é geométrico, ligado à orientação dos grupos ao redor da dupla ligação.

C) Substituição.

❌ Incorreta: ocorre quando um átomo ou grupo é trocado por outro (ex.: halogênio por hidrogênio). Na conversão cis-trans nenhum átomo é trocado, adicionado ou removido — a conectividade permanece idêntica, só a geometria muda.

D) Oxirredução.

❌ Incorreta: a hidrogenação em si é oxirredução, pois há redução do carbono insaturado ao receber hidrogênio. Mas essa classificação também descreve a reação principal desejada, não o processo paralelo que gera o trans. A conversão cis-trans não muda o número de oxidação dos átomos.

E) Isomerização.

✅ Correta: a conversão cis → trans mantém fórmula molecular e sequência de ligações idênticas, alterando apenas a disposição espacial dos grupos na dupla remanescente. Reorganização estrutural sem mudança de fórmula é, por definição, isomerização — o "processo paralelo" que a indústria deve minimizar.

🏆 Gabarito: E — a formação de gorduras trans na hidrogenação parcial ocorre por isomerização geométrica das duplas cis remanescentes, processo colateral distinto da hidrogenação (adição/oxirredução) que a indústria realiza intencionalmente.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: cis e trans são isômeros geométricos com fórmula idêntica e geometria diferente; só a isomerização descreve essa transformação — as demais alternativas envolvem mudança de composição, prótons ou número de oxidação, nada disso ocorre na conversão cis-trans.
• Padrão de cobrança: o ENEM costuma usar contextos de saúde pública ou indústria alimentícia (gordura trans, óleos, margarinas) para testar isomeria geométrica na prática, além do exemplo clássico do 2-buteno.
• Generalização: sempre que uma transformação mantiver a fórmula e mudar só a forma/orientação espacial, a resposta é isomerização, em qualquer contexto (bioquímica, petroquímica, indústria de alimentos).
• Dica de eliminação rápida: elimine primeiro as alternativas que exigem troca de átomos ou elétrons (substituição, ácido-base, oxirredução). Entre as duas restantes, lembre que adição é a reação principal desejada (hidrogenação), e isomerização é o efeito colateral indesejado (cis → trans).
• Conexões: isomeria cis-trans em alcenos; ácidos graxos insaturados e saturados; hidrogenação catalítica com níquel; gordura trans e doenças cardiovasculares.