Mapa de questões · 2º dia
Questão 106 — ENEM 2018 PPLCaderno azul · 2º Dia
Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias: Química → isomeria; quiralidade; ácido láctico
- Nível: Médio
- Gabarito: A
Passo 1 — Leitura
- Comando: "Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria…"
- Imagem: duas moléculas de ácido láctico (CH₃-CHOH-COOH) com a hidroxila em lados opostos do carbono quiral — enantiômeros.
Passo 2 — Conceitos
- Isomeria óptica (enantiômeros): mesma fórmula molecular e estrutural, diferem apenas na configuração espacial em torno de um carbono quiral.
- Ácido láctico: clássico exemplo de molécula quiral (forma D e L).
Passo 3 — Decodificação
- Moléculas apresentadas diferem só no arranjo espacial (OH à esquerda × direita) → enantiômeros.
- Isomeria = óptica.
Passo 4 — Resolução
Não é de função (B — mesma função, ácido), nem de cadeia (C — mesma cadeia), nem geométrica (D — não há dupla ligação), nem de compensação (E — metameria). É óptica → A.
Passo 5 — Análise
A) ótica. ✅ Enantiômeros do ácido láctico.
B) de função. ❌ Ambos são ácidos carboxílicos.
C) de cadeia. ❌ Cadeia idêntica.
D) geométrica. ❌ Exige dupla ligação ou ciclo.
E) de compensação. ❌ Metameria exige heteroátomo entre dois grupos.
Gabarito: A
Passo 6 — Dica
- Padrão: carbono quiral (4 grupos diferentes) + imagens espelhadas = isomeria óptica.
- Dica rápida: ácido láctico tem 1 carbono quiral → 2 enantiômeros (D e L).
- Conexões: isomeria óptica; quiralidade; enantiômeros; ácido láctico.