Questão 106 — ENEM 2018 PPLCaderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Isomeria plana e espacial (estereoisomeria óptica)
• ⚡ Nível: Médio — exige reconhecer, a partir do desenho em cunha/tracejado, que a diferença entre as moléculas está apenas na disposição espacial em torno de um carbono, e não descartar precipitadamente por não haver dupla ligação nem anel.
• 🎯 Tema/Habilidade: Isomeria óptica (enantiômeros) do ácido láctico — competência de interpretar fórmulas estruturais e relacionar estrutura molecular a propriedades (H21/H22 da matriz do ENEM).
• 🏆 Gabarito: A — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Observando as duas fórmulas estruturais desenhadas, identifique QUAL tipo de isomeria elas exemplificam."
• Palavras-chave decisivas: mesma fórmula molecular, diferentes fórmulas estruturais, isômeros
• Armadilha típica: olhar rapidamente para as duas moléculas, ver que "parecem iguais" e cair na tentação de marcar "de cadeia" (C) só porque não enxergou diferença nenhuma nas ligações — sem perceber que a diferença está no tipo de traço (cunha cheia × cunha tracejada) usado para representar a hidroxila.
• O que a resposta precisa demonstrar: capacidade de diferenciar isomeria plana (função, cadeia, posição, compensação) de isomeria espacial (óptica e geométrica), reconhecendo o recurso gráfico (cunha/tracejado) como indicativo de estereoquímica, não de estrutura plana diferente.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Isomeria plana (constitucional): isômeros que diferem na forma como os átomos estão conectados — cadeia (esqueleto diferente), posição (grupo funcional em posição diferente), função (grupos funcionais diferentes) e compensação/metameria (heteroátomo em posições diferentes de uma cadeia com mesma função, como em éteres).
• Isomeria espacial (estereoisomeria): isômeros com exatamente a mesma conectividade atômica, diferindo só na disposição tridimensional. Divide-se em geométrica (cis-trans, exige dupla ligação ou anel) e óptica (exige um carbono quiral, ligado a quatro grupos diferentes).
• Carbono quiral e enantiômeros: carbono ligado a quatro substituintes distintos gera duas estruturas que são imagens especulares não sobreponíveis — os enantiômeros. Têm propriedades físicas idênticas, mas desviam luz polarizada em sentidos opostos, daí "isomeria óptica".
• Convenção cunha/tracejado: cunha cheia indica ligação saindo do plano do papel (para o observador); cunha tracejada indica ligação entrando no plano (para trás). É a linguagem-padrão para representar geometria 3D em torno de um estereocentro.
• Ácido láctico (CH₃–CHOH–COOH): exemplo clássico de estereocentro, pois o carbono central liga-se a quatro grupos diferentes (–CH₃, –OH, –H, –COOH). Existe como forma L (metabolismo muscular humano) e forma D (fermentação bacteriana, leite fermentado).

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1 (imagem): as duas estruturas são idênticas em conectividade — ambas têm CH₃ ligado ao carbono central, que se liga a OH, H (implícito) e –COOH — mas na molécula da esquerda a hidroxila vem em cunha cheia e na da direita em cunha tracejada → a única diferença entre as fórmulas é a orientação espacial de um substituinte, não a conectividade dos átomos.
• Evidência 2 (enunciado): "mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais" → confirma que são isômeros, mas a "diferença estrutural" aqui é tridimensional, não uma sequência de ligações diferente (o que caracterizaria isomeria plana).
• Síntese: cadeia idêntica, mesmo grupo funcional, mesma posição da hidroxila — a única variável é a disposição espacial da OH em torno do carbono central, um carbono quiral. Isso aponta direto para isomeria óptica.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Identificar a fórmula molecular e a fórmula estrutural plana

Ambas as moléculas da figura são ácido láctico: CH₃–CH(OH)–COOH, fórmula molecular C₃H₆O₃. Achatando o desenho e ignorando os traços em cunha, a fórmula estrutural plana das duas é rigorosamente a mesma: mesmo esqueleto de 3 carbonos, mesma posição da hidroxila (carbono 2) e mesmo grupo carboxila (carbono 1). Isso já elimina qualquer isomeria plana (função, cadeia, posição ou compensação), pois nelas a fórmula estrutural plana precisaria ser diferente.

Subpasso 4.2 — Analisar o carbono central (estereocentro)

O carbono 2 (o que carrega a hidroxila) está ligado a quatro grupos distintos entre si: –CH₃, –OH, –H e –COOH. Como os quatro substituintes são diferentes, esse carbono é um carbono quiral (assimétrico). Um carbono quiral gera, obrigatoriamente, duas configurações espaciais possíveis, que são imagens especulares uma da outra e não podem ser sobrepostas por rotação — os enantiômeros.

Subpasso 4.3 — Verificação

Na figura, a molécula da esquerda tem a OH em cunha cheia (para frente) e a da direita em cunha tracejada (para trás) — exatamente o par de configurações espelhadas esperado para um estereocentro. Não há dupla ligação C=C nem anel, o que descarta isomeria geométrica; não há diferença de função, cadeia ou posição, o que descarta as isomerias planas. Logo, o único tipo compatível com a figura é a isomeria óptica, confirmando a alternativa A.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) ótica.

✅ Correta: as duas estruturas são enantiômeros do ácido láctico — têm a mesma conectividade atômica e diferem apenas na configuração espacial (cunha × tracejado) em torno do carbono quiral central. Isso é, por definição, isomeria óptica.

B) de função.

❌ Incorreta: isomeria de função ocorre entre compostos com grupos funcionais diferentes (por exemplo, um ácido carboxílico e um éster de mesma fórmula molecular). Aqui as duas moléculas têm exatamente o mesmo grupo funcional — ácido carboxílico com hidroxila em α — então não há diferença de função.

C) de cadeia.

❌ Incorreta: isomeria de cadeia ocorre quando o esqueleto carbônico é montado de forma diferente (por exemplo, cadeia normal versus cadeia ramificada). Nas duas estruturas da figura, a cadeia é idêntica: três carbonos em sequência, sem ramificações diferentes entre uma molécula e outra.

D) geométrica.

❌ Incorreta: isomeria geométrica (cis-trans) exige a presença de uma dupla ligação entre carbonos (ou um anel) que restrinja a livre rotação, criando lados distintos (cis e trans) para os substituintes. O ácido láctico não tem dupla ligação C=C nem estrutura cíclica — só ligações simples e um estereocentro tetraédrico —, então esse tipo de isomeria não pode ocorrer aqui.

E) de compensação.

❌ Incorreta: isomeria de compensação (metameria) ocorre em funções que possuem um heteroátomo dentro da cadeia (classicamente, éteres), em que esse heteroátomo muda de posição relativa entre dois radicais (por exemplo, metóxi-propano × etóxi-etano). O ácido láctico não é um éter e não tem heteroátomo interno cuja posição varie entre as duas estruturas — a diferença observada é puramente espacial, não de posição de um heteroátomo na cadeia.

🏆 Gabarito: A — as duas moléculas são enantiômeros do ácido láctico (mesma conectividade, hidroxila em cunha × tracejado no carbono quiral), caracterizando isomeria óptica.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: só a alternativa A é compatível com o que a imagem mostra, pois a única diferença entre as estruturas é a orientação espacial da hidroxila em torno de um carbono ligado a quatro grupos distintos — a assinatura exata de um par de enantiômeros.
• Padrão de cobrança: o ENEM costuma trazer moléculas biologicamente relevantes (ácido láctico, gliceraldeído, aminoácidos, carvona, talidomida) desenhadas com cunha/tracejado para testar se o estudante reconhece isomeria óptica sem precisar nomear "R/S" ou calcular nada — é uma questão essencialmente de leitura de imagem.
• Generalização: sempre que duas fórmulas estruturais tiverem a mesmíssima sequência de átomos e ligações, mas diferirem apenas no uso de cunha cheia/tracejada em um mesmo carbono, a resposta é isomeria óptica (desde que esse carbono tenha 4 grupos diferentes); se a diferença estiver em uma dupla ligação/anel com substituintes de lados opostos, é isomeria geométrica.
• Dica de eliminação rápida: primeiro cheque se existe dupla ligação ou anel na figura — se não existir, já elimine "geométrica" (D); depois cheque se a cadeia, a posição do grupo funcional e a função química são idênticas nas duas moléculas — se forem, elimine de uma vez "de cadeia" (C), "de função" (B) e "de compensação" (E), sobrando apenas "óptica" (A).
• Conexões: carbono quiral e regra dos quatro substituintes diferentes; luz polarizada e atividade óptica; isômeros D e L do ácido láctico no metabolismo (fermentação láctica × respiração celular).