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Questão 108 — ENEM 2018 PPLCaderno azul · 2º Dia
O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido salicílico. Quando armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas e químicas em sua estrutura, gerando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.

Esse odor é provocado pela liberação de
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias: Química → ésteres; hidrólise; AAS
- Nível: Médio
- Gabarito: C
Passo 1 — Leitura
- Comando: "Esse odor é provocado pela liberação de…"
- Palavras-chave: AAS armazenado em elevadas temperaturas e umidade; odor característico.
Passo 2 — Conceitos
- Ácido acetilsalicílico: éster formado por ácido salicílico + ácido acético.
- Hidrólise: em presença de água e calor, regenera ácido salicílico + ácido acético (= ácido etanoico).
- Ácido acético: cheiro de vinagre — é o odor característico da aspirina "vencida".
Passo 3 — Decodificação
- Hidrólise do éster → libera o ácido acético (ácido etanoico).
- Cheiro de vinagre.
Passo 4 — Resolução
É ácido etanoico (ácido acético) → C.
Passo 5 — Análise
A) etanol. ❌ Não é produto da hidrólise do AAS.
B) etanal. ❌ Aldeído; não se forma aqui.
C) ácido etanoico. ✅ Ácido acético — cheiro de vinagre.
D) etanoato de etila. ❌ Outro éster.
E) benzoato de etila. ❌
Gabarito: C
Passo 6 — Dica
- Padrão: hidrólise de éster + umidade/calor = libera ácido carboxílico original.
- Dica rápida: aspirina velha = cheiro de vinagre = ácido acético.
- Conexões: ésteres; hidrólise; AAS; aspirina.