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Questão 130 — ENEM 2018 PPLCaderno azul · 2º Dia
A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do campo elétrico gerada pelo movimento vibracional de átomos de uma ligação química. Quanto mais fortes forem as ligações e mais leves os átomos envolvidos, maior será a energia e, portanto, maior a frequência da radiação no infravermelho associada à vibração da ligação química. A estrutura química da molécula 2-amino-6-cianopiridina é mostrada.
A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a radiação no infravermelho com maior frequência é:
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias: Química → espectroscopia no infravermelho; ligações múltiplas
- Nível: Médio
- Gabarito: E
Passo 1 — Leitura
- Comando: "A ligação química dessa molécula... que absorve a radiação no infravermelho com maior frequência é:"
- Palavras-chave: quanto mais fortes forem as ligações e mais leves os átomos... maior a frequência.
- Molécula: 2-amino-6-cianopiridina (piridina com −NH₂ e −C≡N).
Passo 2 — Conceitos
- Ordem da ligação (dupla, tripla): mais ligações entre os mesmos átomos = ligação mais forte = maior frequência IR.
- Ligação C≡N (tripla): a mais forte entre as ligações heteroatômicas presentes.
Passo 3 — Decodificação
- Ligações presentes: C−C, C=C (anel), C−N (piridina, NH₂), C=N (piridina), C≡N (ciano).
- Mais forte = C≡N.
Passo 4 — Resolução
Maior frequência → C≡N → E.
Passo 5 — Análise
A) C―C ❌ Simples; menor frequência.
B) C―N ❌ Simples.
C) C=C ❌ Dupla; menor que tripla.
D) C=N ❌ Dupla.
E) C≡N ✅ Tripla; mais forte.
Gabarito: E
Passo 6 — Dica
- Padrão: IR — tripla > dupla > simples em frequência.
- Dica rápida: C≡N absorve em ≈ 2 200 cm⁻¹ (nitrilas).
- Conexões: espectroscopia IR; ligações químicas; lei de Hooke molecular.