Questão 95 — ENEM 2024 PPLCaderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química Orgânica → Funções oxigenadas (ésteres, ácidos carboxílicos, álcoois) e Reações Orgânicas aplicadas a Polímeros
• ⚡ Nível: Médio — o esquema entrega reagentes e produtos prontos, mas exige distinguir com precisão hidrólise de esterificação e transesterificação, três reações muito parecidas entre si.
• 🎯 Tema/Habilidade: Reciclagem química do PET via hidrólise de éster — competência de interpretar uma equação estrutural (fórmulas dos reagentes/produtos) e classificar corretamente o tipo de reação orgânica envolvida.
• 🏆 Gabarito: A — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Qual é o nome da reação química mostrada no esquema, usada para reciclar quimicamente o PET?"
• Palavras-chave decisivas: reciclagem química, esquema (com H₂O e catalisador sobre a seta), compostos orgânicos gerados
• Armadilha típica: confundir hidrólise com esterificação, seu processo inverso — e a banca reforça essa armadilha repetindo a palavra "esterificação" em duas alternativas (B e C), na aposta de que o candidato marque por familiaridade sem checar o sentido da seta e o reagente usado.
• O que a resposta precisa demonstrar: capacidade de ler uma equação orgânica estrutural — identificar o grupo funcional do reagente (éster), o reagente adicionado (água) e os grupos funcionais formados (ácido carboxílico e álcool) — para então nomear a reação com precisão.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• PET (politereftalato de etileno): poliéster formado pela repetição de unidades de ácido tereftálico e etilenoglicol, unidas por ligações éster (grupo -C(=O)-O-). É justamente essa ligação éster que a reciclagem química vai atacar.
• Hidrólise de éster: reação em que um éster reage com água, geralmente sob catálise ácida ou básica, quebrando a ligação éster e regenerando um ácido carboxílico e um álcool. É a reação inversa da esterificação.
• Esterificação (esterificação de Fischer): reação entre um ácido carboxílico e um álcool, com eliminação de água, formando um éster. É um equilíbrio químico — por isso hidrólise e esterificação são reações opostas, controladas pelo excesso de água ou de álcool no meio.
• Transesterificação: um éster reage com um álcool (não com água) e troca seu grupo alcóxi, formando um novo éster e um novo álcool. É outra via real de reciclagem química do PET (por exemplo, via metanólise), mas exige álcool como reagente, e não água.
• Neutralização: reação ácido-base que consome um ácido e uma base, formando sal e água — não rompe ligações covalentes do tipo éster e não é o que está representado no esquema.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1 (esquema): o fragmento do PET, contendo o grupo éster (-C(=O)-O-CH₂CH₂-O-), reage com H₂O na presença de catalisador, indicado sobre a seta → revela que o reagente adicionado ao polímero é água, condição indispensável para caracterizar uma hidrólise.
• Evidência 2 (esquema): os produtos, à direita da seta, são um grupo aromático terminado em -COOH (ácido carboxílico, remanescente do ácido tereftálico) e um fragmento HO-CH₂CH₂-O- (álcool, com hidroxila livre, remanescente do etilenoglicol) → revela que a ligação éster foi rompida, originando exatamente um ácido carboxílico e um álcool — a assinatura característica da hidrólise de éster.
• Síntese: ligando as duas evidências — reagente é água e produtos são ácido + álcool — a única reação orgânica compatível com esse padrão (éster + H₂O → ácido + álcool) é a hidrólise.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Identificar os reagentes do esquema

No lado esquerdo da seta está o segmento repetitivo do PET, que contém o grupo funcional éster, reagindo com H₂O sob ação de um catalisador (ácido ou básico, dependendo do processo industrial). Isso já indica que estamos diante de uma reação em que água é consumida — o que descarta de imediato qualquer reação de síntese de éster (que produziria água, não a consumiria).

Subpasso 4.2 — Identificar os produtos e classificar a reação

No lado direito da seta aparecem dois fragmentos distintos: um ácido carboxílico aromático (grupo -COOH, ligado ao anel benzênico, resquício do ácido tereftálico) e um álcool (grupo HO-CH₂CH₂-O-, resquício do etilenoglicol). A transformação de um éster, por adição de água, em um ácido carboxílico e um álcool é, por definição, uma hidrólise (mais especificamente, hidrólise ácida ou básica de éster, a depender do catalisador empregado).

Equação geral da hidrólise de éster:

R-COO-R' + H₂O --(catalisador)--> R-COOH + R'-OH

Aplicando ao PET:

[unidade poliéster do PET] + H₂O --(catalisador)--> [fragmento com -COOH] + [fragmento com -OH]

Subpasso 4.3 — Verificação

Confrontando com as alternativas: só "hidrólise" descreve uma reação em que um éster reage com água formando ácido carboxílico + álcool. Esterificação seria o caminho inverso (ácido + álcool → éster + água, com consumo de álcool e liberação de água — o oposto do que a figura mostra). Transesterificação exigiria um álcool como reagente no lugar da água. Neutralização exigiria uma base reagindo com o ácido para formar sal, o que não ocorre — o produto ácido permanece como ácido carboxílico livre (-COOH), não como um sal (-COO⁻). A resposta converge, sem ambiguidade, para hidrólise.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) hidrólise.

✅ Correta: o esquema mostra exatamente o padrão éster + água (com catalisador) → ácido carboxílico + álcool, que é a definição de hidrólise de éster — reação clássica usada na reciclagem química do PET para recuperar seus monômeros (ácido tereftálico e etilenoglicol).

B) esterificação.

❌ Incorreta: esterificação é o processo inverso ao mostrado — ácido carboxílico + álcool reagindo para formar éster e água. No esquema, a água é consumida como reagente, não liberada como produto, o que inverte completamente a lógica dessa alternativa.

C) esterificação.

❌ Incorreta: alternativa repetida, funcionando como distrator para candidatos que leem rápido e marcam pela palavra mais familiar sem perceber a duplicidade. Carrega exatamente o mesmo erro conceitual da alternativa B.

D) neutralização.

❌ Incorreta: neutralização é uma reação ácido-base, entre um ácido e uma base, que produz sal e água. No esquema não há nenhuma base envolvida, e o produto ácido permanece protonado (-COOH), não neutralizado a um sal.

E) transesterificação.

❌ Incorreta: a transesterificação converte um éster em outro éster, trocando seu grupo alcóxi por reação com um álcool — exigiria um álcool como reagente. No esquema o reagente adicionado é água (H₂O), não um álcool, o que descarta essa hipótese mesmo sendo, de fato, outra via industrial real de reciclagem química do PET.

🏆 Gabarito: A — o esquema representa a quebra da ligação éster do PET por reação com água e catalisador, gerando ácido carboxílico e álcool, que é exatamente a definição de hidrólise.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: A é a única alternativa compatível com o padrão "éster + H₂O → ácido carboxílico + álcool" retratado na figura; todas as demais exigem reagentes ou produtos que simplesmente não aparecem no esquema.
• Padrão de cobrança: o ENEM costuma explorar a reciclagem química de polímeros de condensação (como o PET) tanto por hidrólise (com água) quanto por transesterificação/metanólise/glicólise (com álcoois), exigindo do candidato que identifique o reagente exato indicado sobre a seta da reação.
• Generalização: sempre que um éster reagir com água formando ácido carboxílico + álcool, trata-se de hidrólise; se reagir com um álcool formando outro éster + outro álcool, trata-se de transesterificação; se reagir com ácido/álcool formando éster + água, trata-se de esterificação.
• Dica de eliminação rápida: olhe primeiro o reagente escrito sobre a seta. Se for H₂O, elimine imediatamente esterificação e transesterificação (ambas exigem outro reagente, não água); se não houver base nem formação de sal, elimine neutralização — sobra hidrólise em segundos.
• Conexões: funções orgânicas oxigenadas (ésteres, ácidos carboxílicos, álcoois); polímeros de condensação e suas reações reversas; química verde e sustentabilidade aplicada à reciclagem de resíduos sólidos urbanos.