Questão 102 — ENEM 2024 PPLCaderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Polaridade molecular, forças intermoleculares, geometria molecular, aplicação industrial de solventes
• ⚡ Nível: Médio — exige reconhecer a geometria espacial de cada estrutura para decidir se os dipolos das ligações C–Cl se cancelam ou se somam.
• 🎯 Tema/Habilidade: Relacionar estrutura molecular (simetria) à polaridade e, a partir disso, prever propriedades macroscópicas como poder de solvatação e volatilidade.
• 🏆 Gabarito: B — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Entre cinco estruturas moleculares, qual é apolar o suficiente para funcionar como o melhor solvente de lavagem a seco?"
• Palavras-chave decisivas: evita o encolhimento, evapora facilmente, dissolve manchas lipofílicas... por apresentar polaridade similar
• Armadilha típica: contar átomos de cloro e achar que "mais Cl = mais parecido com gordura", ignorando a geometria — a polaridade depende de como os dipolos das ligações se somam vetorialmente, não da contagem de átomos eletronegativos.
• O que a resposta precisa demonstrar: capacidade de analisar a simetria de cada estrutura e concluir qual tem momento dipolar resultante ≈ 0, compatível com óleos, ceras e gorduras apolares.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• "Semelhante dissolve semelhante": solventes apolares dissolvem solutos apolares (óleos, ceras, gorduras), pois ambos interagem só por forças de London; um solvente polar não teria afinidade suficiente com essas manchas.
• Momento dipolar resultante: cada ligação C–Cl é polar, mas o dipolo da molécula inteira é a soma vetorial de todos os dipolos de ligação. Se a molécula tiver simetria suficiente para "espelhar" grupos idênticos em posições opostas, os dipolos se cancelam e ela é apolar mesmo contendo ligações polares.
• Volatilidade: moléculas apolares interagem só por forças de London (fracas), evaporando com mais facilidade do que moléculas polares de massa semelhante, que sofrem dipolo-dipolo ou ligação de hidrogênio.
• Interação solvente–tecido: um solvente apolar não penetra nem incha as fibras têxteis (regiões polares, como celulose e proteínas), evitando o encolhimento que um solvente polar, como a água, costuma causar.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "dissolve manchas lipofílicas... por apresentar polaridade similar" → o solvente precisa ser apolar (ou de polaridade muito baixa), já que óleos, ceras e gorduras são apolares.
• Evidência 2: "evita o encolhimento dos tecidos" e "evapora facilmente" → reforçam que o solvente não deve interagir fortemente com as fibras (o que ocorreria se fosse polar/prótico) e deve depender só de forças fracas de London.
• Síntese: a questão testa se o estudante identifica, entre as cinco fórmulas da figura, qual é simétrica o suficiente para ter dipolo resultante nulo.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Traduzir cada estrutura da figura

A figura apresenta cinco fórmulas estruturais planas:

A) H(Cl)C=C(Cl)H, com os dois H do mesmo lado da dupla ligação e os dois Cl do lado oposto → cis-1,2-dicloroeteno.

B) Cl2C=CCl2, com dois átomos de Cl em cada carbono da dupla ligação → tetracloroeteno (percloroetileno).

C) um carbono central tetraédrico ligado a três Cl e um H → triclorometano (clorofórmio, CHCl3).

D) Cl2C=CHCl, um carbono com dois Cl e o outro carbono com um Cl e um H → tricloroeteno.

E) CH3–CH2–OH → etanol.

Subpasso 4.2 — Analisar a polaridade de cada estrutura pela simetria

Em A, os dois dipolos C–Cl apontam para o mesmo lado da molécula (geometria cis) e se somam → dipolo resultante ≠ 0: polar.

Em B, cada carbono carrega dois Cl simétricos em torno do eixo da dupla ligação; a molécula tem centro de simetria e os quatro dipolos C–Cl se cancelam par a par → dipolo resultante = 0: apolar.

Em C, o carbono tetraédrico tem três C–Cl e apenas uma C–H; não há simetria capaz de cancelar esse conjunto → dipolo resultante ≠ 0: polar.

Em D, um carbono tem dois Cl e o outro tem um Cl e um H — arranjo assimétrico → dipolo resultante ≠ 0: polar.

Em E, o grupo –OH torna a molécula fortemente polar e capaz de ligação de hidrogênio → polar, inclusive miscível em água.

Subpasso 4.3 — Verificação

Só a estrutura B satisfaz as três exigências do enunciado ao mesmo tempo: apolaridade compatível com óleos e gorduras (dipolo nulo), baixa interação com fibras polares (evita encolhimento) e maior facilidade de evaporação (só forças de London). Isso corresponde ao percloroetileno, historicamente o solvente mais usado em lavanderias a seco — confirmando B como resposta.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) cis-1,2-dicloroeteno (H e H do mesmo lado, Cl e Cl do mesmo lado da dupla ligação)

❌ Incorreta: a disposição cis faz os dois dipolos C–Cl apontarem para o mesmo semiespaço, somando-se em vez de se cancelarem. Resultado: molécula polar, incompatível com a máxima eficiência sobre gorduras apolares.

B) tetracloroeteno / percloroetileno (Cl2C=CCl2)

✅ Correta: a simetria perfeita — dois cloros em cada carbono, em torno do eixo da dupla ligação — cancela totalmente o dipolo resultante. Molécula apolar, com afinidade por manchas lipofílicas, baixa interação com as fibras (evita encolhimento) e evaporação fácil: o perfil do solvente industrial da lavagem a seco.

C) triclorometano / clorofórmio (CHCl3)

❌ Incorreta: a geometria tetraédrica com três C–Cl e apenas uma C–H não permite cancelamento dos dipolos; molécula polar, menos seletiva para manchas apolares.

D) tricloroeteno (Cl2C=CHCl)

❌ Incorreta: substituição assimétrica — um carbono com dois cloros, o outro com um cloro e um hidrogênio — impede qualquer simetria de cancelamento; dipolo resultante diferente de zero, molécula polar.

E) etanol (CH3CH2OH)

❌ Incorreta: a hidroxila (–OH) confere alta polaridade e capacidade de ligação de hidrogênio, tornando o etanol miscível em água e pouco seletivo para gorduras — o oposto do que se busca em um solvente "a seco".

🏆 Gabarito: B — o tetracloroeteno é a única estrutura simétrica o bastante para ter momento dipolar resultante nulo, reunindo apolaridade (afinidade por gorduras), baixa interação com as fibras (evita encolhimento) e alta volatilidade (evapora facilmente).

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: entre as cinco fórmulas, só o tetracloroeteno tem simetria suficiente para anular o momento dipolar resultante, sendo a única estrutura verdadeiramente apolar e, portanto, a mais efetiva para dissolver manchas de óleo, cera e gordura sem agredir o tecido.
• Padrão de cobrança: o ENEM costuma pedir que o estudante infira a polaridade de uma molécula pela sua geometria — não pela simples presença de átomos eletronegativos —, em contextos do cotidiano ou industriais, como solventes, detergentes e a relação óleo-água.
• Generalização: para decidir se uma molécula é polar, verifique se ela tem eixo ou plano de simetria que "espelhe" grupos idênticos em posições opostas; se sim, os dipolos de ligação tendem a se cancelar e a molécula é apolar, mesmo com átomos muito eletronegativos como o cloro.
• Dica de eliminação rápida: descarte logo qualquer estrutura com –OH (E, sempre polar) e qualquer estrutura com átomos "avulsos" sem par simétrico (C e D); reste comparar A e B pela disposição dos substituintes na dupla ligação — cis soma dipolos, tetrassubstituição simétrica os cancela.
• Conexões: o mesmo raciocínio aparece em CO2 x H2O e CCl4 x CHCl3, e em qualquer questão que pergunte por que uma substância é solúvel em água e outra não.