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Mapa de questões · 2º dia
NaturezaQuímicaMédio

Questão 122ENEM 2017Caderno azul · 2º Dia

O ácido acetilsalicílico, AAS (massa molar igual a 180 g/mol), é sintetizado a partir da reação do ácido salicílico (massa molar igual a 138 g/mol) com anidrido acético, usando-se ácido sulfúrico como catalisador, conforme a equação química:

Questão 122 – ENEM 2017 -

Após a síntese, o AAS é purificado e o rendimento final é de aproximadamente 50%. Devido às suas propriedades farmacológicas (antitérmico, analgésico, anti-inflamatório e antitrombótico), o AAS é utilizado como medicamento na forma de comprimidos, nos quais se emprega tipicamente uma massa de 500 mg dessa substância.

Uma indústria farmacêutica pretende fabricar um lote de 900 mil comprimidos, de acordo com as especificações do texto. Qual é a massa de ácido salicílico, em kg, que deve ser empregada para esse fim?

Alternativas

Resolução

Ficha da Questão

  • 📚 Matérias Necessárias: Química → Estequiometria (relação molar) combinada com Rendimento de reação
  • ⚡ Nível: Médio — exige encadear dois raciocínios (conversão de unidades + correção pelo rendimento) na ordem certa, o que costuma confundir quem aplica os dados fora de sequência
  • 🎯 Tema/Habilidade: Cálculo de massa de reagente-limite a partir de rendimento percentual e proporção estequiométrica em massa (competência de área 5/7 — Química, transformações químicas aplicadas à indústria)
  • 🏆 Gabarito: D — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

  • Comando reformulado: "Quantos kg de ácido salicílico a indústria precisa comprar para produzir 900 mil comprimidos de 500 mg de AAS, sabendo que a síntese tem rendimento de 50%?"
  • Palavras-chave decisivas: rendimento final de aproximadamente 50%, massa de 500 mg, lote de 900 mil comprimidos
  • Armadilha típica: calcular a massa de ácido salicílico como se toda a reação se convertesse em produto (esquecer o rendimento de 50%) ou aplicar a correção do rendimento na direção errada (multiplicar por 0,5 em vez de dividir)
  • O que a resposta precisa demonstrar: domínio de duas etapas encadeadas — (1) transformar rendimento real em massa teórica de produto e (2) usar a razão estequiométrica em massa (1 mol : 1 mol) para achar a massa do reagente

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

  • Estequiometria em massa: quando a proporção molar entre reagente e produto é 1:1, a razão das massas necessárias é a razão entre as massas molares (massa do reagente = massa do produto × M_reagente/M_produto).
  • Rendimento de reação: informa quanto do produto teoricamente calculado é de fato obtido. Se o rendimento é menor que 100%, é preciso produzir MAIS massa teórica do que a massa real desejada — a massa teórica se obtém dividindo a massa real pelo rendimento (fração decimal), nunca multiplicando.
  • Massa molar como fator de conversão: cada mol de ácido salicílico (138 g/mol) gera, no máximo, um mol de AAS (180 g/mol), já que a equação balanceada mostra proporção 1:1:1:1 entre ácido salicílico, anidrido acético, AAS e ácido acético.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

  • Evidência 1 (imagem/equação): "Ácido salicílico + Anidrido acético →(H₂SO₄)→ Ácido acetilsalicílico + Ácido acético" → proporção molar 1 : 1 : 1 : 1, confirmando que 1 mol de ácido salicílico (138 g) origina, no máximo, 1 mol de AAS (180 g).
  • Evidência 2: "rendimento final é de aproximadamente 50%" → a massa de AAS realmente obtida é metade da massa teórica prevista pela equação; logo, para chegar à massa real desejada é preciso partir de uma massa teórica DOBRADA.
  • Evidência 3: "lote de 900 mil comprimidos" + "massa de 500 mg" → fornece a massa real total de AAS exigida pelo lote, ponto de partida do cálculo reverso até o ácido salicílico.
  • Síntese: parte-se da massa real de AAS exigida pelos comprimidos, "desfaz-se" a perda do rendimento (achando a massa teórica de AAS) e só então converte-se essa massa teórica em massa de ácido salicílico pela razão molar 138/180.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Massa real total de AAS exigida pelo lote

Cada comprimido contém 500 mg de AAS, e o lote tem 900 000 comprimidos:

900 000 × 500 mg = 450 000 000 mg = 450 000 g = 450 kg de AAS (massa real, purificada, que precisa estar nos comprimidos).

Subpasso 4.2 — Corrigindo pelo rendimento de 50%

Se apenas 50% do que a estequiometria prevê é de fato obtido, a massa teórica de AAS que a reação precisa "prometer" é o dobro da massa real:

massa teórica de AAS = massa real ÷ rendimento = 450 kg ÷ 0,50 = 900 kg

(Rendimento baixo significa que é preciso mais matéria-prima, não menos — por isso se divide pela fração, e não se multiplica.)

Subpasso 4.3 — Convertendo para massa de ácido salicílico pela proporção 1 mol : 1 mol

Pela equação, 1 mol de ácido salicílico (138 g/mol) produz, no máximo, 1 mol de AAS (180 g/mol):

138 g ácido salicílico ––– 180 g AAS

x kg ––––––––––––––––––– 900 kg AAS

x = 900 × (138 / 180) ≈ 690 kg de ácido salicílico

Subpasso 4.4 — Verificação

Caminho inverso: 690 kg de ácido salicílico → (×180/138) → 900 kg de AAS teórico → (×50% de rendimento) → 450 kg de AAS real → (÷500 mg) → exatamente 900 000 comprimidos. Fecha com a alternativa D) 690.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) 293

❌ Incorreta: resulta de um duplo erro — inverter a razão molar (usar 180/138 em vez de 138/180) e tratar o rendimento de 50% como se reduzisse a necessidade de reagente (multiplicar 450 × 0,5 em vez de dividir). Numericamente: 450 × 0,5 × (180/138) ≈ 293. O erro conceitual central é achar que "rendimento baixo" pede menos matéria-prima, quando na verdade pede mais.

B) 345

❌ Incorreta: aplica corretamente a razão estequiométrica (138/180), mas esquece por completo a correção pelo rendimento de 50% — trata a reação como se tivesse 100% de aproveitamento. Cálculo: 450 × (138/180) = 345 kg. Ignora a informação central do enunciado ("rendimento final é de aproximadamente 50%").

C) 414

❌ Incorreta: comete o mesmo erro de B (ignora o rendimento) e ainda acrescenta, sem base no enunciado, uma margem extra de 20% de "segurança" ao reagente (345 × 1,2 = 414). Nenhuma informação do texto autoriza somar excesso; o problema já fornece o rendimento exato a usar.

D) 690

✅ Correta: aplica os dois passos na ordem certa — primeiro corrige a massa real de AAS pelo rendimento de 50% (450 kg ÷ 0,5 = 900 kg teóricos) e só depois converte para massa de ácido salicílico pela proporção molar 138/180 (900 × 138/180 = 690 kg). É o único valor consistente com toda a cadeia de unidades e com a equação química balanceada.

E) 828

❌ Incorreta: parte do cálculo correto (690 kg) mas acrescenta indevidamente 20% de excesso de reagente (690 × 1,2 = 828), prática real de laboratório que o enunciado não pede nem menciona. O erro é extrapolar dados do "mundo real" que não constam no problema.

🏆 Gabarito: D — 690 kg é a única massa de ácido salicílico consistente com a sequência correta de cálculos: transformar a massa real de AAS em massa teórica (usando o rendimento de 50%) e, só então, aplicar a razão estequiométrica em massa 138/180 entre ácido salicílico e AAS.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

  • Reafirmação do gabarito: apenas a alternativa D respeita simultaneamente a conversão de unidades (mg → kg), a correção pelo rendimento (dividir, não multiplicar) e a proporção molar 1:1 da equação química — qualquer desvio em uma dessas três etapas leva a um dos outros quatro valores.
  • Padrão de cobrança: o ENEM cobra recorrentemente problemas de "estequiometria com rendimento" em contexto industrial ou farmacêutico, sempre exigindo que o candidato diferencie massa real (obtida) de massa teórica (esperada pela equação balanceada).
  • Generalização: sempre que o rendimento for menor que 100%, a massa teórica de produto é maior que a massa real desejada — calcule-a dividindo a massa real pela fração de rendimento antes de aplicar qualquer razão estequiométrica.
  • Dica de eliminação rápida: primeiro verifique se a proporção molar foi usada na direção certa (reagente menor que produto, já que 138 < 180, logo a massa de ácido salicílico deve ser MENOR que a massa teórica de AAS); isso já descarta valores que ficariam maiores que 900 kg. Depois, cheque se o rendimento foi de fato incorporado — um valor igual a 450 × (138/180) = 345 "sem ajuste" é sempre suspeito de ignorar o rendimento.
  • Conexões: este tipo de questão dialoga diretamente com "reagente limitante" e com "pureza de reagentes/produtos", outros dois temas de estequiometria industrial recorrentes no ENEM.

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