Questão 113 — ENEM 2017Caderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Métodos de separação de misturas (filtração, decantação e destilação) e relação entre estrutura molecular, polaridade e volatilidade
• ⚡ Nível: Médio — exige cruzar dois critérios simultaneamente (polaridade/solubilidade e volatilidade) para interpretar corretamente um fluxograma de separação
• 🎯 Tema/Habilidade: Processos de obtenção e purificação de substâncias a partir de misturas naturais; compreensão de técnicas de separação e suas aplicações tecnológicas
• 🏆 Gabarito: E — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Em qual fração final do esquema de separação da farinha de linhaça o óleo (substância lipossolúvel de massa molecular elevada) é efetivamente isolado?"
• Palavras-chave decisivas: lipossolúveis, massas moleculares elevadas, hidrossolúveis
• Armadilha típica: associar "Destilado" à ideia de "produto final purificado" — como se destilar sempre liberasse a substância mais nobre por evaporação. Para uma substância pesada como o óleo, é exatamente o contrário: ela nunca evapora, então nunca pode ser um destilado.
• O que a resposta precisa demonstrar: que o estudante entende que compostos de alta massa molecular têm baixíssima volatilidade (ponto de ebulição elevado) e por isso se concentram sempre no resíduo de qualquer destilação, e que essa fração precisa ser, ao mesmo tempo, a que corresponde à linha lipossolúvel (não à linha aquosa/salina) do processo.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Filtração: separa um sólido insolúvel de um líquido (ou suspensão). É a primeira operação lógica do processo, pois as fibras proteicas e a celulose são insolúveis em água e precisam ser retiradas antes de qualquer etapa líquida.
• Decantação / extração líquido-líquido: separa dois líquidos imiscíveis com base na polaridade ("semelhante dissolve semelhante"). Assim, uma fase aquosa (polar, rica em sais minerais hidrossolúveis) se separa de uma fase orgânica (apolar, rica em óleo e vitaminas lipossolúveis).
• Destilação simples: separa componentes de uma mistura homogênea por diferença de volatilidade. O componente mais volátil evapora e é recolhido, já condensado, como destilado; o menos volátil permanece no frasco como resíduo.
• Relação massa molecular × volatilidade: quanto maior a massa molar e mais intensas as interações intermoleculares (forças de London, típicas das longas cadeias carbônicas dos triglicerídeos que compõem o óleo), maior o ponto de ebulição e menor a volatilidade da substância.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "óleo desta semente, rico em substâncias lipossolúveis com massas moleculares elevadas" → o óleo é, por definição, a fração menos volátil de todo o sistema; jamais evapora em uma destilação nas condições do processo, logo nunca poderá ser um "Destilado".
• Evidência 2: "fibras proteicas insolúveis em água" → essas fibras são removidas logo na primeira etapa (filtração), formando um resíduo sólido inicial que não está entre as alternativas — sinal de que o processo é sequencial e o óleo aparece só em uma etapa mais avançada.
• Evidência 3: "sais minerais hidrossolúveis" → por serem solúveis em água, os sais acompanham a fase aquosa (polar) e não a fase lipídica; qualquer resíduo originado dessa fase aquosa está automaticamente descartado como resposta.
• Síntese: o esquema separa a farinha em uma linha "sólida" (fibras/celulose), uma linha "aquosa/salina" e uma linha "lipídica" (óleo + vitaminas lipossolúveis); dentro da linha lipídica, sucessivas destilações eliminam solvente e substâncias mais voláteis até restar apenas o óleo puro, isolado no último resíduo dessa cadeia.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Reconstituindo a lógica do fluxograma

A farinha de linhaça passa primeiro por uma filtração: as fibras proteicas insolúveis e a celulose, por serem sólidos que não se dissolvem, ficam retidas — esse é o resíduo inicial do processo, e o filtrado (parte líquida) segue adiante. Esse filtrado é uma mistura de duas fases de polaridades diferentes: uma fase aquosa, onde estão dissolvidos os sais minerais hidrossolúveis, e uma fase orgânica/lipídica, onde estão dissolvidos o óleo e as vitaminas lipossolúveis. Uma decantação separa essas duas fases pelo critério "polar com polar, apolar com apolar".

Subpasso 4.2 — Aplicando o critério de volatilidade em cada destilação

Cada uma das duas fases passa então por sua própria destilação, cujo objetivo é eliminar o líquido volátil que carrega os solutos de interesse (água, de um lado; solvente orgânico, de outro). Em toda destilação: o que evapora primeiro (o líquido carreador, muito mais volátil) forma o Destilado; o que sobra — porque não evapora nas condições do processo — forma o Resíduo. Na linha aquosa, evapora a água (destilado) e sobram os sais minerais, não voláteis (resíduo dessa linha). Na linha lipídica, evapora o solvente orgânico (destilado) e sobra uma mistura de óleo e vitaminas lipossolúveis — ainda impura, pois vitaminas e óleo têm massas molares diferentes e continuam misturados. Uma etapa final de purificação (nova separação dentro da linha lipídica) isola definitivamente o óleo, agora livre de vitaminas, solvente, sais e fibras: essa é a fração final e mais processada de toda a sequência.

Subpasso 4.3 — Verificação

Confirmando com o texto: o óleo tem "massas moleculares elevadas" → nunca pode ser um destilado (elimina alternativas A e B). O óleo é lipossolúvel → não pode estar em um resíduo originado da fase aquosa/salina (elimina a alternativa ligada aos sais minerais). O óleo só aparece puro depois que a última impureza da linha lipídica (vitaminas remanescentes) é removida, ou seja, na fração mais avançada dessa linha — exatamente a numeração mais alta de resíduo dentro do ramo lipídico. O resultado é coerente com a alternativa E.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) Destilado 1.

❌ Incorreta: um destilado é, por definição, a fração volátil que evapora e é recondensada. O óleo, formado por substâncias de massa molecular elevada, é exatamente o oposto de volátil — ele nunca poderia ser coletado como vapor condensado em nenhuma destilação do esquema.

B) Destilado 2.

❌ Incorreta: mesmo erro conceitual da alternativa A, aplicado à segunda destilação do processo (a que remove o solvente orgânico volátil da fase lipídica). O que evapora nessa etapa é o solvente, não o óleo — que, por ser não volátil, permanece obrigatoriamente como resíduo.

C) Resíduo 2.

❌ Incorreta: esse resíduo pertence à linha aquosa do processo, associada aos sais minerais hidrossolúveis. Como o óleo é lipossolúvel, ele migrou para a fase orgânica já na etapa de decantação e jamais poderia reaparecer em um resíduo derivado da fase aquosa.

D) Resíduo 3.

❌ Incorreta: corresponde a uma fração ainda impura da linha lipídica — o óleo ainda misturado às vitaminas lipossolúveis (e possivelmente a resquícios de solvente) logo após a evaporação do solvente principal. É uma etapa intermediária, que ainda precisa de purificação adicional antes de fornecer o óleo isolado.

E) Resíduo 4.

✅ Correta: é a fração final da sequência de separações da linha lipídica. Depois de eliminados, em ordem, os sólidos insolúveis (filtração), os sais minerais hidrossolúveis (fase aquosa) e o restante do solvente/das vitaminas remanescentes, sobra exatamente o óleo de linhaça — substância lipossolúvel de massa molecular elevada, não volátil, que só pode ser coletada como o resíduo mais avançado do processo.

🏆 Gabarito: E — O óleo de linhaça, por ser composto de substâncias lipossolúveis de massa molecular elevada, jamais evapora em uma destilação (logo nunca é "destilado") e pertence à linha lipídica do processo, sendo isolado apenas na fração final dessa linha: o Resíduo 4.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: a alternativa E é a única fração que satisfaz simultaneamente as duas condições exigidas pelo enunciado — ser não volátil (portanto, um resíduo, nunca um destilado) e pertencer à linha de processamento lipídica em seu estágio final e mais purificado.
• Padrão de cobrança: o ENEM cobra com frequência fluxogramas de separação de misturas aplicados a contextos reais — extração de óleos vegetais, dessalinização de água, produção de biodiesel, purificação de derivados de petróleo — sempre testando se o estudante entende o critério físico por trás de cada operação: tamanho/insolubilidade de partícula → filtração; polaridade → decantação/extração; volatilidade → destilação.
• Generalização: em qualquer esquema de separação, "Destilado" corresponde sempre à fração mais volátil (menor força intermolecular relativa) e "Resíduo" à fração menos volátil; substâncias descritas como de "massa molecular elevada" praticamente sempre terminam como resíduo, nunca como destilado.
• Dica de eliminação rápida: quando o enunciado destacar "massa molecular elevada" ou "baixa volatilidade" para a substância procurada, elimine de imediato todas as alternativas rotuladas como "Destilado" — a resposta nunca estará ali. Em seguida, siga a pista de polaridade do próprio texto (hidrossolúvel × lipossolúvel) para escolher, entre os resíduos restantes, o que pertence à linha correta e à etapa mais avançada do processo.
• Conexões: o mesmo raciocínio aparece na destilação fracionada do petróleo (frações mais pesadas ficam no fundo da torre) e na extração industrial de óleos vegetais e produção de biodiesel, onde o solvente volátil é sempre recuperado por destilação e o óleo permanece como resíduo não volátil.