Questão 114 — ENEM 2017Caderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Funções Orgânicas Oxigenadas (Ésteres) e Reações de Transesterificação
• ⚡ Nível: Fácil — basta comparar a estrutura do produto formado com as definições clássicas das funções orgânicas oxigenadas
• 🎯 Tema/Habilidade: Reconhecimento de grupos funcionais orgânicos em contexto de biocombustíveis (competência de área que exige interpretar transformações químicas e seus produtos)
• 🏆 Gabarito: B — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Observando a equação química fornecida, qual função orgânica caracteriza a molécula que representa o biodiesel (o produto, não os reagentes)?"
• Palavras-chave decisivas: produto, biodiesel, função química
• Armadilha típica: olhar para o triglicerídeo (reagente, rico em grupos que lembram ácido) ou para o metanol (álcool) e responder com base neles, em vez de analisar o produto de fato formado do lado direito da seta.
• O que a resposta precisa demonstrar: identificar corretamente o arranjo de átomos ao redor da carbonila na molécula do biodiesel e associá-lo à definição correta de função orgânica.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Triglicerídeos: ésteres formados pela reação do glicerol (um triálcool) com três ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa); cada uma das três hidroxilas do glicerol se liga a um ácido graxo diferente por meio de uma ligação éster.
• Transesterificação: reação em que um éster (o triglicerídeo) reage com um álcool (metanol ou etanol) na presença de catalisador, trocando o "resto" alcoólico original (glicerol) por um álcool menor, e gerando um novo éster mais simples — o biodiesel — junto com glicerol livre.
• Função éster: grupo funcional do tipo R–C(=O)–O–R', em que uma carbonila (C=O) está ligada a um oxigênio que, por sua vez, se conecta a outro carbono. É diferente do ácido carboxílico, em que esse oxigênio estaria ligado a um hidrogênio (–OH).
• Diferenciação rápida com vizinhos: éter (R–O–R', sem carbonila), cetona (R–CO–R', carbonila entre dois carbonos, sem oxigênio extra) e álcool (–OH ligado a carbono saturado, sem carbonila) são as opções "distratoras" que a questão testa.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "reação entre triglicerídeos... e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador" → descreve exatamente uma transesterificação: éster (triglicerídeo) + álcool → novo éster + glicerol.
• Evidência 2 (da imagem): do lado direito da equação aparecem três moléculas com a estrutura CH₃–O–C(=O)–R₁, CH₃–O–C(=O)–R₂ e CH₃–O–C(=O)–R₃, além de uma molécula separada de glicerol (CH₂OH–CHOH–CH₂OH, com três hidroxilas livres) → o biodiesel é representado pelas três primeiras moléculas, e o glicerol é apenas o coproduto da reação.
• Síntese: a questão exige enxergar que, ao trocar o glicerol do triglicerídeo pelo metanol, formam-se novas moléculas do tipo R–C(=O)–O–CH₃ — e é essa estrutura, presente nas três moléculas de biodiesel, que precisa ser classificada.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Ler a equação química da figura

Do lado esquerdo está o triglicerídeo: uma molécula de glicerol com três grupos –O–C(=O)–R (R₁, R₂, R₃ representam as cadeias longas dos ácidos graxos), reagindo com 3 CH₃OH (três moléculas de metanol) na presença de catalisador. Do lado direito, a seta leva a dois tipos de produto: (i) três moléculas independentes CH₃–O–C(=O)–R₁, CH₃–O–C(=O)–R₂ e CH₃–O–C(=O)–R₃; (ii) uma molécula de glicerol (propano-1,2,3-triol) com as três hidroxilas –OH agora livres.

Subpasso 4.2 — Isolar a estrutura que corresponde ao biodiesel

O biodiesel, industrialmente, é chamado de éster metílico (ou etílico) de ácidos graxos — no caso da equação, como o álcool usado é o metanol, trata-se de um éster metílico. Portanto, o "produto que representa o biodiesel" são as três moléculas CH₃–O–C(=O)–Rₙ, e não o glicerol, que é subproduto valorizado à parte (usado em sabões, cosméticos, etc.).

Subpasso 4.3 — Classificar o grupo funcional da molécula do biodiesel

Observe o núcleo da estrutura: –C(=O)–O–, com um carbono de um lado (proveniente do ácido graxo, representado por R) e outro carbono do outro lado (o CH₃ vindo do metanol). Um carbono carbonílico ligado, ao mesmo tempo, a um radical R e a um oxigênio que se conecta a outro carbono é, por definição, a função éster. Não há hidrogênio ligado a esse oxigênio (o que descartaria ácido carboxílico) e não há ausência de carbonila (o que descartaria éter).

Subpasso 4.4 — Verificação por confronto com o nome técnico

O biodiesel de metanol é oficialmente chamado, em inglês, de FAME (Fatty Acid Methyl Ester — éster metílico de ácido graxo). O próprio nome técnico confirma a função identificada na estrutura: éster. Isso valida o raciocínio estrutural feito no Subpasso 4.3 e aponta diretamente para a alternativa B.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) éter.

❌ Incorreta: éter tem a estrutura R–O–R', com o oxigênio ligando diretamente dois carbonos, sem carbonila (C=O) nas proximidades. Na molécula do biodiesel existe uma carbonila explícita ao lado do oxigênio (C(=O)–O–), o que já elimina a hipótese de éter.

B) éster.

✅ Correta: a estrutura CH₃–O–C(=O)–R, presente nas três moléculas formadas na transesterificação, corresponde exatamente ao grupo funcional R–C(=O)–O–R' — a definição da função éster. É essa estrutura que caracteriza quimicamente o biodiesel.

C) álcool.

❌ Incorreta: álcool é caracterizado pela hidroxila (–OH) ligada a um carbono saturado, sem carbonila associada. O metanol (CH₃OH) é o álcool usado como reagente, mas ele é consumido na reação e incorporado ao éster; o glicerol formado é de fato um triálcool, porém é o coproduto da reação, não o biodiesel.

D) cetona.

❌ Incorreta: cetona apresenta a carbonila ligada diretamente a dois carbonos (R–CO–R'), sem nenhum oxigênio adicional entre a carbonila e o segundo radical. No biodiesel existe um oxigênio extra entre a carbonila e o CH₃ (R–CO–O–CH₃), o que caracteriza éster e não cetona.

E) ácido carboxílico.

❌ Incorreta: essa é a armadilha mais forte da questão, pois o triglicerídeo é formado a partir de ácidos graxos (que contêm o grupo –COOH). Porém, na transesterificação, a hidroxila ácida do grupo carboxila é substituída pelo grupo –O–CH₃ do metanol; no produto final não sobra nenhum hidrogênio ligado ao oxigênio da carbonila, condição obrigatória para classificar como ácido carboxílico.

🏆 Gabarito: B — o produto que representa o biodiesel apresenta a estrutura R–C(=O)–O–R' em suas três moléculas (CH₃–O–C(=O)–R₁, R₂ e R₃), que é a definição exata da função éster.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: a letra B é a única que descreve corretamente o arranjo carbonila + oxigênio + carbono presente nas moléculas de biodiesel geradas pela transesterificação do triglicerídeo com metanol.
• Padrão de cobrança: o ENEM costuma trazer fórmulas estruturais de moléculas em contextos aplicados (biocombustíveis, sabões, medicamentos, agrotóxicos) e pedir o reconhecimento da função orgânica correspondente — é uma das formas mais recorrentes de cobrar química orgânica na prova.
• Generalização: para identificar rapidamente um éster em qualquer fórmula estrutural, procure o padrão R–C(=O)–O–R', com uma carbonila ligada a um oxigênio que, por sua vez, se conecta a outro carbono (nunca a um hidrogênio, que indicaria ácido carboxílico, nem a nada além de carbonos sem carbonila, que indicaria éter).
• Dica de eliminação rápida: primeiro cheque se existe carbonila (C=O) na estrutura — isso já elimina éter e álcool de cara. Em seguida, veja o que está ligado ao oxigênio adjacente à carbonila: se for hidrogênio, é ácido carboxílico; se for outro carbono, é éster; se não houver esse segundo oxigênio, é cetona ou aldeído.
• Conexões: essa questão dialoga diretamente com saponificação (hidrólise básica de ésteres/triglicerídeos, gerando sabões e glicerol) e com temas de sustentabilidade energética, como a comparação entre biodiesel (transesterificação) e etanol combustível (fermentação), ambos recorrentes em provas de química ambiental do ENEM.