Questão 119 — ENEM 2025 PPLCaderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química Orgânica → isomeria espacial (geométrica cis/trans) aplicada ao ciclo visual
• ⚡ Nível: Fácil — basta reconhecer que a molécula muda de geometria, não de fórmula, ao absorver luz.
• 🎯 Tema/Habilidade: Isomeria em compostos orgânicos e sua relação com fenômenos biológicos (H24 — avaliar propriedades de substâncias a partir da estrutura).
• 🏆 Gabarito: D — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Que tipo de isomeria explica a transformação do retinal provocada pela luz na visão humana?"
• Palavras-chave decisivas: isomerização, retinal, incidência de luz
• Armadilha típica: confundir isomeria óptica (associada à visão só porque envolve "luz") com o fenômeno real, que é a mudança de posição espacial em torno de uma dupla ligação.
• O que a resposta precisa demonstrar: entender que a luz reorganiza a molécula sem alterar sua fórmula, mudando apenas a geometria (cis ↔ trans).

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Isomeria plana × espacial: isômeros planos diferem na conectividade dos átomos (cadeia, posição, função, compensação, tautomeria); isômeros espaciais têm a mesma conectividade, diferindo só na orientação tridimensional (geométrica e óptica).
• Isomeria geométrica (cis/trans): ocorre em compostos com dupla ligação (ou anel) que impede a rotação livre; os grupos ligados aos carbonos da dupla podem ficar do mesmo lado (cis) ou de lados opostos (trans).
• Ciclo visual: o retinal, ligado à proteína opsina (formando a rodopsina), existe na forma 11-cis. Ao absorver luz, a dupla ligação do carbono 11 sofre isomerização e a molécula passa a all-trans, disparando o impulso nervoso da visão.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "reação de isomerização da molécula do retinal... estimulada pela incidência de luz" → o processo é uma isomerização, ou seja, mesma fórmula molecular, arranjo diferente.
• Evidência 2 (imagem): as duas estruturas antes e depois da "Luz" têm exatamente os mesmos átomos e ligações; muda apenas a posição espacial da cadeia em torno de uma das duplas (de cis para trans) → a diferença é puramente geométrica.
• Síntese: uma isomerização que apenas dobra/estica a cadeia em torno de uma dupla ligação, sem quebrar nem trocar átomos de posição, é a assinatura da isomeria geométrica.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Identificar a natureza da mudança

Comparando as duas fórmulas do esquema, o número de átomos, os tipos de ligação e a sequência de carbonos permanecem idênticos. Nada foi adicionado, removido ou realocado na cadeia. Logo, trata-se de isomeria espacial (estereoisomeria), e não de isomeria plana.

Subpasso 4.2 — Distinguir geométrica de óptica

Dentro da isomeria espacial há dois tipos: óptica (exige carbono quiral e se manifesta no desvio da luz polarizada) e geométrica (exige dupla ligação com grupos distintos em cada carbono, gerando as formas cis e trans). No retinal, a luz atua exatamente sobre uma dupla ligação C=C (o carbono 11), girando parte da cadeia de um lado para o outro: 11-cis → all-trans. Essa é a definição de isomeria geométrica.

Subpasso 4.3 — Verificação

A forma 11-cis tem a cadeia "dobrada", encaixando-se na opsina; a all-trans é "esticada", o que provoca a mudança de conformação da proteína e o estímulo nervoso. Como a única variável é a orientação cis/trans em torno de uma dupla, confirma-se: o tipo de isomeria responsável pela visão é a geométrica → alternativa D.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) óptica.

❌ Incorreta: depende de carbono quiral e se revela pelo desvio da luz polarizada, não por reorganização provocada pela absorção de luz. A luz aqui é reagente (energia), não instrumento de medida; o retinal não muda de enantiômero.

B) de cadeia.

❌ Incorreta: é isomeria plana, na qual os isômeros têm cadeias carbônicas de tipos diferentes (normal × ramificada, aberta × cíclica). No retinal a cadeia é a mesma antes e depois da luz.

C) de posição.

❌ Incorreta: também é plana; ocorre quando um grupo, ramificação ou a própria insaturação muda de lugar na cadeia. As duplas do retinal continuam nas mesmas posições — o que muda é a orientação espacial, não a posição.

D) geométrica.

✅ Correta: a luz converte o retinal de 11-cis para all-trans, alterando apenas a disposição espacial dos grupos em torno de uma dupla ligação C=C. Essa é a definição exata de isomeria cis/trans (geométrica).

E) de compensação (metameria).

❌ Incorreta: é isomeria plana de função ramificada, típica de éteres, ésteres e aminas, em que muda a posição de um heteroátomo na cadeia. Nada disso ocorre na isomerização do retinal.

🏆 Gabarito: D — a única transformação é a passagem cis → trans em torno de uma dupla ligação, o que caracteriza inequivocamente a isomeria geométrica.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: só a isomeria geométrica descreve uma mudança de arranjo (cis ↔ trans) sobre uma dupla ligação mantendo a mesma fórmula; por isso D é a única possível.
• Padrão de cobrança: o ENEM adora o par retinal/rodopsina e a fotoisomerização como exemplo biológico de isomeria geométrica — o mesmo raciocínio vale para pigmentos, corantes e feromônios.
• Generalização: sempre que uma molécula com dupla ligação "muda de forma" (cis/trans) sem alterar átomos ou posições, a resposta é isomeria geométrica.
• Dica de eliminação rápida: viu "isomerização por luz + dupla ligação"? Corte de imediato as isomerias planas (cadeia, posição, compensação) e a óptica (que pede carbono quiral) — sobra a geométrica.
• Conexões: rodopsina e ciclo visual; fotoquímica e absorção de luz; estereoquímica de compostos insaturados.