Questão 97 — ENEM 2022 PPLCaderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Química Orgânica (funções oxigenadas: fenóis) e reações ácido-base
• ⚡ Nível: Médio — a resposta exige reconhecer a acidez do grupo fenólico e diferenciar uma reação química (formação de sal) de uma simples atração intermolecular, que é a armadilha central da questão.
• 🎯 Tema/Habilidade: Reatividade de fenóis frente a bases fortes e sua relação com solubilidade — competência de interpretar transformações químicas a partir de propriedades macroscópicas da matéria.
• 🏆 Gabarito: A — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Qual fenômeno químico explica por que o timol, pouco solúvel em água pura, torna-se solúvel numa solução aquosa de hidróxido de sódio?"
• Palavras-chave decisivas: pouco solúvel em água, solúvel em uma solução de hidróxido de sódio, timol (composto de óleo essencial)
• Armadilha típica: confundir a explicação com "ligação de hidrogênio" (alternativa D), pois o grupo –OH do timol de fato faz pontes de hidrogênio com a água — só que isso já acontece na água pura e não é suficiente para tornar o composto solúvel nela. Logo, essa interação não explica o salto de solubilidade observado ao trocar água por NaOH(aq).
• O que a resposta precisa demonstrar: que a mudança de solubilidade decorre de uma reação química (uma transformação real, com quebra e formação de ligações) entre o grupo funcional ácido do timol e a base forte, e não apenas de uma interação física mais intensa.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Fenóis: compostos em que a hidroxila (–OH) está ligada diretamente a um carbono do anel aromático. Por ressonância, o par de elétrons não ligantes do oxigênio se desloca parcialmente para o anel, estabilizando o ânion fenolato formado após a perda do H⁺ — por isso o H da hidroxila fenólica é bem mais ácido (pKa ≈ 10) do que o de um álcool comum (pKa ≈ 16-18).
• Timol: é um fenol monoterpênico (2-isopropil-5-metilfenol), ou seja, ao anel aromático com a hidroxila fenólica somam-se um grupo isopropila e um grupo metila, ambos volumosos e apolares. Esse "excesso" de região apolar na molécula é o motivo pelo qual o timol, apesar de ter um –OH capaz de interagir com água, é pouco solúvel nela.
• Reação ácido-base de Brønsted-Lowry: ácidos fracos reagem com bases fortes por transferência de próton. O NaOH se dissocia completamente em Na⁺ e OH⁻ em água; o íon OH⁻, uma base forte, é capaz de abstrair o próton ácido da hidroxila fenólica do timol.
• Sal orgânico (fenolato de sódio): produto iônico Ar–O⁻Na⁺ da neutralização. Por ser uma espécie carregada eletricamente, interage com a água por forças íon-dipolo — muito mais intensas que ligações de hidrogênio simples — o que explica o grande aumento de solubilidade.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "Apesar de pouco solúvel em água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio." → revela que a mudança de meio (água pura → solução básica) é o gatilho da solubilização; ou seja, o NaOH desempenha um papel ativo na transformação, e não apenas passivo, de "solvente melhor".
• Evidência 2: "O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano." → contextualiza o timol como composto orgânico natural com anel aromático substituído, coerente com uma estrutura fenólica típica de óleos essenciais (assim como eugenol, carvacrol e outros fenóis vegetais).
• Síntese: a única forma de o mesmo soluto mudar drasticamente de solubilidade ao trocar o solvente de água pura para solução de NaOH é ele sofrer uma transformação química que gere uma espécie de natureza diferente — de neutra e majoritariamente apolar para iônica —, isto é, uma reação ácido-base que produz um sal orgânico solúvel.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Identificando a função orgânica do timol

O timol tem fórmula molecular C₁₀H₁₄O, com uma hidroxila ligada diretamente ao anel benzênico (característica de fenol) e dois substituintes alquila apolares (isopropila e metila) no mesmo anel. Como a parte apolar domina o volume da molécula, o composto tem baixa afinidade pela água mesmo possuindo um grupo –OH capaz de fazer ligação de hidrogênio — por isso o enunciado destaca que ele é "pouco solúvel em água".

Subpasso 4.2 — Escrevendo a reação do timol com NaOH

Representando o timol de forma simplificada como Ar–OH (fenol):

Ar–OH (timol) + NaOH(aq) → Ar–O⁻Na⁺ (timolato de sódio) + H₂O

Essa é uma reação de neutralização ácido-base: o timol atua como ácido de Brønsted, doando o H⁺ da hidroxila fenólica; o OH⁻ da base forte captura esse próton, formando água, enquanto o restante da molécula vira o ânion fenolato (Ar–O⁻), que se associa ao cátion Na⁺ formando um sal orgânico.

Subpasso 4.3 — Verificação: por que o sal formado é solúvel em água?

O sal Ar–O⁻Na⁺ é um composto iônico: possui cargas elétricas formais (ânion orgânico e cátion sódio) que interagem fortemente com as moléculas polares da água por meio de forças íon-dipolo — interação muito mais intensa do que a simples ligação de hidrogênio que o –OH neutro faria sozinho. Isso confirma, por eliminação lógica, que a explicação correta envolve uma mudança de natureza química da espécie dissolvida (de covalente neutra para iônica) — exatamente o que descreve a alternativa A.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) formação de um sal orgânico.

✅ Correta: a reação ácido-base entre o timol (ácido fraco, fenol) e o NaOH (base forte) forma o sal orgânico timolato de sódio, um composto iônico e, por isso, muito mais solúvel em água do que o timol neutro original.

B) ataque dos íons hidróxido ao anel aromático.

❌ Incorreta: anéis aromáticos são estruturas ricas em elétrons π, estabilizadas por ressonância, e resistem a ataque nucleofílico em condições brandas. O íon OH⁻ não reage com o anel do timol; ele reage exclusivamente com o hidrogênio ácido da hidroxila fenólica, que está fora do anel.

C) complexação dos elétrons π do anel aromático com o íon sódio.

❌ Incorreta: não há formação de complexo do tipo cátion-π entre Na⁺ e o anel aromático do timol nessas condições. Esse tipo de interação existe em outros contextos da química organometálica, mas não é o mecanismo responsável pela dissolução descrita no enunciado, que é puramente uma neutralização ácido-base.

D) formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila fenólica do timol e os íons hidróxido.

❌ Incorreta — é a principal "pegadinha" da questão: ligações de hidrogênio entre o –OH do timol e moléculas de água já poderiam ocorrer na água pura, e ainda assim o timol é pouco solúvel nela, conforme o próprio enunciado afirma. Logo, ligação de hidrogênio isolada não é intensa o suficiente para justificar o salto de solubilidade; o que de fato ocorre é uma reação química completa (transferência de próton), e não apenas uma atração intermolecular reversível.

E) aumento da polaridade do solvente mediante a dissolução do hidróxido de sódio na água.

❌ Incorreta: embora o NaOH dissolvido de fato aumente um pouco a força iônica e a polaridade do meio, esse é um efeito secundário e insuficiente para explicar a alta solubilidade observada. O fator determinante é a transformação química do próprio timol em uma espécie iônica (o fenolato), não uma propriedade genérica do solvente.

🏆 Gabarito: A — a dissolução do timol em solução de NaOH ocorre porque a hidroxila fenólica, de caráter ácido, reage com a base forte formando o sal orgânico timolato de sódio, iônico e, por isso, muito mais solúvel em água do que o timol neutro.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: apenas a alternativa A descreve corretamente uma transformação química (reação ácido-base) capaz de justificar a mudança completa no comportamento de solubilidade do timol; as demais alternativas descrevem interações físicas insuficientes (D, E) ou fenômenos que sequer ocorrem na prática (B, C).
• Padrão de cobrança: o ENEM cobra com frequência o comportamento ácido de fenóis (e de ácidos carboxílicos) frente a bases fortes, normalmente em contextos de produtos naturais — óleos essenciais, própolis, eugenol, capsaicina, timol — para testar se o estudante reconhece o grupo funcional "escondido" dentro de moléculas orgânicas mais complexas.
• Generalização: sempre que um composto orgânico com grupo funcional ácido (fenol –OH ou ácido carboxílico –COOH) for descrito como "pouco solúvel em água, mas solúvel em base forte", a explicação-padrão é sempre a mesma: reação ácido-base → formação de sal orgânico iônico → aumento de solubilidade em água.
• Dica de eliminação rápida: descarte de imediato qualquer alternativa que envolva "ataque ao anel aromático" ou "complexação com o anel" — anéis benzênicos são estáveis e não reagem em condições brandas de laboratório. Entre as opções restantes, prefira sempre "reação química com formação de sal" a "interação física" (ligação de hidrogênio, mudança de polaridade do solvente) sempre que a solubilidade mudar drasticamente entre dois solventes diferentes.
• Conexões: ácidos carboxílicos reagindo com NaOH ou NaHCO₃ (mesmo padrão de salificação); saponificação de ésteres (outra reação que gera sal orgânico solúvel — o sabão); diferenciação entre álcoois e fenóis por meio do teste com FeCl₃ ou pela reatividade frente a bases fortes.