Questão 104 — ENEM 2020 PPLCaderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Forças intermoleculares e propriedades físicas de compostos orgânicos (terpenos)
• ⚡ Nível: Médio — exige reconhecer, a partir de uma fórmula estrutural, que a molécula é um hidrocarboneto apolar e relacionar isso à intensidade das forças intermoleculares
• 🎯 Tema/Habilidade: Relação entre estrutura molecular, polaridade, forças intermoleculares e volatilidade (Competência de Área 5 — Química Orgânica e propriedades da matéria)
• 🏆 Gabarito: E — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Observando as estruturas dos óleos voláteis liberados pelo milho atacado pela lagarta, qual propriedade estrutural explica por que essas substâncias evaporam com facilidade?"
• Palavras-chave decisivas: óleos voláteis, estruturas, volatilidade
• Armadilha típica: associar "óleo" a polaridade ou a instabilidade química, ou confundir volatilidade com reatividade química — a questão fala em propriedade física (mudança de estado), não em propriedade química
• O que a resposta precisa demonstrar: que a facilidade de evaporação está ligada ao tipo e à intensidade das forças que mantêm as moléculas unidas no estado líquido, não à composição elementar, à estabilidade da ligação ou ao tamanho da superfície de contato

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Volatilidade: tendência de uma substância passar do estado líquido para o gasoso (evaporar) com facilidade, à temperatura ambiente. É tanto maior quanto mais fracas forem as forças que unem as moléculas no líquido, pois menos energia é necessária para separá-las.
• Terpenos: classe de compostos orgânicos formados pela repetição de unidades de isopreno (C₅H₈), constituídos praticamente só por carbono e hidrogênio. São os principais responsáveis pelo aroma de óleos essenciais de plantas, incluindo os voláteis liberados como defesa contra herbivoria.
• Forças intermoleculares (van der Waals/dispersão de London): interações fracas e temporárias entre moléculas apolares, originadas por dipolos induzidos instantâneos. Quanto mais apolar a molécula, mais fraca essa interação e mais volátil a substância, ainda que a massa molar seja relativamente alta.
• Polaridade molecular: decorre da presença de átomos com grande diferença de eletronegatividade (como O, N, halogênios) formando ligações polares e, principalmente, de uma geometria que não cancele os dipolos. Hidrocarbonetos, formados só por C e H (eletronegatividades próximas), são essencialmente apolares.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "óleos voláteis cujas estruturas estão mostradas a seguir" → o enunciado remete diretamente às fórmulas estruturais desenhadas, que devem ser lidas com atenção: são cadeias formadas quase exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio, com ligações duplas C=C e ramificações metílicas — o padrão clássico de terpenos (um deles é um sistema bicíclico, os outros dois são cadeias abertas ramificadas com duplas ligações conjugadas ou isoladas).
• Evidência 2: ausência de grupos funcionais polares (não há –OH, –COOH, –NH₂, C=O, halogênios) nas três estruturas → indica que essas moléculas são hidrocarbonetos apolares, apesar de terem esqueletos carbônicos relativamente grandes (C10 a C15, típicos de mono e sesquiterpenos).
• Síntese: como as moléculas são hidrocarbonetos apolares, as únicas forças intermoleculares possíveis entre elas são as forças de London (dipolo induzido-dipolo induzido), que são fracas. É essa fraqueza de interação que permite às moléculas escaparem com facilidade da fase líquida para a fase gasosa, tornando o óleo volátil e perceptível como odor.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Identificar a classe química das estruturas

Ao analisar as três fórmulas estruturais fornecidas, percebe-se que todas são compostas somente por átomos de carbono e hidrogênio, organizados em cadeias ramificadas com ligações duplas C=C — uma delas inclusive apresenta um anel biciclo (esqueleto do tipo canfeno/pineno) e as outras duas são cadeias abertas com múltiplas insaturações e grupos metila laterais (esqueleto do tipo mirceno/ocimeno). Esse padrão — múltiplos de unidades de isopreno, só C e H — é a assinatura estrutural dos terpenos, substâncias típicas de óleos essenciais vegetais.

Subpasso 4.2 — Relacionar estrutura com polaridade e forças intermoleculares

Por serem hidrocarbonetos, essas moléculas não possuem heteroátomos eletronegativos (O, N) capazes de gerar dipolos permanentes, nem grupos capazes de fazer ligação de hidrogênio. Logo, são moléculas apolares, e a única força intermolecular atuante entre elas é a força de dispersão de London (van der Waals), que decorre de dipolos instantâneos e induzidos e é, por natureza, a mais fraca entre as interações intermoleculares conhecidas (bem mais fraca que ligações de hidrogênio ou interações dipolo-dipolo permanente).

Subpasso 4.3 — Verificação: conectando ao conceito de volatilidade

Uma substância é tanto mais volátil quanto menor a energia necessária para vencer as forças que mantêm suas moléculas coesas no estado líquido. Como as forças de London entre essas moléculas de terpeno são fracas, pouca energia térmica (a própria temperatura ambiente) já é suficiente para que as moléculas se desprendam da fase líquida e passem à fase de vapor — exatamente o mecanismo que faz esses óleos se espalharem pelo ar como sinal químico de defesa da planta contra a lagarta. Essa conclusão bate exatamente com a alternativa que trata da "fraca interação intermolecular".

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) elevado caráter covalente.

❌ Incorreta: todas as ligações dentro das moléculas orgânicas (C–C e C–H) já são covalentes, isso é uma característica universal dos compostos orgânicos e não tem relação com o fenômeno de evaporação, que depende das forças entre moléculas (intermoleculares), não das ligações dentro de cada molécula (intramoleculares).

B) alta miscibilidade em água.

❌ Incorreta: pelo contrário, por serem apolares, esses terpenos são pouco ou nada miscíveis em água (semelhante dissolve semelhante); além disso, miscibilidade é uma propriedade que descreve a interação entre duas substâncias diferentes, não explica por que uma substância sozinha evapora com facilidade.

C) baixa estabilidade química.

❌ Incorreta: confunde propriedade física (volatilidade, que é uma mudança de estado físico) com propriedade química (estabilidade de ligações, reatividade). Os terpenos apresentados são moléculas quimicamente estáveis nas condições ambiente; o que muda é apenas o estado de agregação de suas moléculas, não sua estrutura química.

D) grande superfície de contato.

❌ Incorreta: na verdade, quanto maior a superfície de contato entre moléculas, maior costuma ser a intensidade das forças de dispersão de London (mais pontos de interação), o que tenderia a diminuir a volatilidade, não aumentá-la. Esse fator, portanto, opera no sentido contrário ao fenômeno descrito.

E) fraca interação intermolecular.

✅ Correta: como as moléculas são hidrocarbonetos apolares (terpenos), a única força que as mantém coesas na fase líquida é a força de London, a mais fraca das interações intermoleculares. Sendo fraca a coesão entre as moléculas, pouca energia é necessária para que elas passem ao estado gasoso — e é exatamente essa facilidade de evaporação que define a volatilidade do óleo produzido pelo milho como resposta de defesa.

🏆 Gabarito: E — a volatilidade dos óleos terpênicos decorre da fraca interação intermolecular (forças de London) entre suas moléculas apolares, o que exige pouca energia para a passagem do estado líquido ao gasoso.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: a letra E é a única que relaciona corretamente a estrutura apolar dos terpenos (hidrocarbonetos com só C e H) à intensidade das forças intermoleculares, que é o fator físico que efetivamente determina a facilidade de evaporação de uma substância.
• Padrão de cobrança: o ENEM recorrentemente cobra a leitura de fórmulas estruturais orgânicas para inferir polaridade e, a partir disso, prever propriedades físicas como ponto de ebulição, solubilidade e volatilidade — é um clássico cruzamento entre química orgânica e forças intermoleculares.
• Generalização: sempre que a estrutura mostrar apenas C e H (hidrocarbonetos), pense automaticamente em molécula apolar → forças de London → baixos pontos de fusão/ebulição relativos à massa molar → maior volatilidade e menor solubilidade em água.
• Dica de eliminação rápida: descarte de cara alternativas que falem em "estabilidade química" ou "caráter covalente" quando o enunciado pergunta sobre um fenômeno físico (evaporação); e desconfie de "miscibilidade em água" sempre que a estrutura não mostrar grupos –OH, –COOH ou similares.
• Conexões: este mesmo raciocínio aparece em questões sobre feromônios voláteis de insetos, sobre óleos essenciais usados em perfumaria e sobre a diferença de ponto de ebulição entre álcoois e hidrocarbonetos de massa molar semelhante (efeito da ligação de hidrogênio versus forças de London).