Questão 128 — ENEM 2020 Digital

📋 Ficha da questão

• Matéria: Química → Funções inorgânicas → ácidos
• Habilidade: H24 — utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas
• Nível: Médio — reconhecer as cinco estruturas exige repertório, mas a decisão final se resolve por uma única pergunta
• Gabarito: revelado no Passo 4

🔎 Passo 1 — Leitura estratégica do comando

• O comando, em uma linha: qual das cinco estruturas é a responsável pelo caráter ácido acentuado do refrigerante.
• Palavras-chave decisivas: acentuado caráter ácido, responsável.
• A armadilha: marcar qualquer estrutura que tenha OH. Três das cinco fórmulas exibem grupos OH bem visíveis — o fenol, o açúcar e o álcool terpênico —, e quem associa OH a acidez cai. Grupo OH ligado a carbono é álcool ou fenol; o que produz acidez forte em solução aquosa é outra coisa.
• O que a resposta precisa mostrar: que você identifica funções orgânicas e inorgânicas pela fórmula estrutural e sabe qual delas libera H⁺ com facilidade em água.

📚 Passo 2 — Revisão do conteúdo

• Ácido de Arrhenius: substância que, dissolvida em água, libera íon H⁺ (na prática, H₃O⁺). Quanto mais completa for essa liberação, mais forte o ácido e menor o pH da solução.
• Ácidos inorgânicos oxigenados: têm hidrogênio ligado a oxigênio, e este ligado a um elemento central bastante eletronegativo, geralmente um não metal. A ligação O—H fica polarizada a ponto de o hidrogênio sair como H⁺. H₂SO₄, HNO₃ e H₃PO₄ são dessa família.
• Álcool e fenol não são ácidos de prova: no álcool, o OH está ligado a carbono saturado, e o hidrogênio praticamente não se ioniza em água. No fenol, o OH está preso a anel aromático e a acidez é pouquíssima — muito abaixo da de um ácido inorgânico. Nenhum dos dois acidifica um refrigerante.
• Alcaloide: composto orgânico nitrogenado de caráter básico, e não ácido. A cafeína pertence a essa classe. Reconhecê-la pela estrutura de anéis fundidos com nitrogênios e grupos CH₃ é o que evita o distrator do "ingrediente famoso do refrigerante".
• Carboidrato: açúcar, com muitos grupos OH e função álcool. Adoça, não acidifica.

🧭 Passo 3 — Decodificação do enunciado

• Evidência 1: estrutura I — anel benzênico com um grupo OH, um grupo OCH₃ e um grupo CHO → é a vanilina, um aldeído aromático que também é fenol. Aroma, não acidez apreciável.
• Evidência 2: estrutura II — dois anéis fundidos, quatro átomos de nitrogênio, três grupos CH₃ e duas carbonilas → é a cafeína, alcaloide de caráter básico. Está mesmo no refrigerante, mas não é o que o acidifica.
• Evidência 3: estrutura III — anel de seis membros com um oxigênio, quatro grupos OH e um CH₂OH → é a glicose, um monossacarídeo. Todos os OH estão ligados a carbono: função álcool.
• Evidência 4: estrutura IV — um átomo de fósforo central, uma ligação dupla com oxigênio e três grupos OH → é o ácido fosfórico, H₃PO₄. Único composto inorgânico do conjunto e único com hidrogênio ionizável ligado a oxigênio preso a não metal.
• Evidência 5: estrutura V — cadeia aberta com duas ligações duplas, três grupos CH₃ e um OH na ponta → é um álcool terpênico do tipo geraniol, usado como aromatizante.
• Síntese: quatro estruturas são orgânicas e cumprem papéis de aroma, sabor ou estímulo; só uma é um ácido inorgânico.

🧠 Passo 4 — Resolução passo a passo

4.1 — Classificar cada estrutura pela função

• I → fenol e aldeído aromático (vanilina): aromatizante
• II → alcaloide (cafeína): estimulante, caráter básico
• III → carboidrato (glicose): adoçante, função álcool
• IV → ácido inorgânico oxigenado (H₃PO₄): acidulante
• V → álcool terpênico (geraniol): aromatizante

4.2 — Aplicar o critério de acidez

A pergunta não é "qual tem hidrogênio" nem "qual tem OH", mas qual libera H⁺ em água com facilidade suficiente para deixar a bebida acentuadamente ácida.

• OH ligado a carbono saturado (III e V) → álcool, praticamente não ioniza
• OH ligado a anel aromático (I) → fenol, acidez muito fraca
• nitrogênio com par de elétrons disponível (II) → comportamento básico, contrário ao pedido
• OH ligado a oxigênio preso ao fósforo (IV) → ligação O—H fortemente polarizada, libera H⁺

4.3 — Confirmar pela fórmula do candidato

A estrutura IV corresponde a H₃PO₄, ácido fosfórico, com três hidrogênios ionizáveis. Sua ionização em água ocorre em etapas:

• H₃PO₄ → H⁺ + H₂PO₄⁻ → primeira ionização, a mais acentuada
• H₂PO₄⁻ → H⁺ + HPO₄²⁻ → segunda ionização
• HPO₄²⁻ → H⁺ + PO₄³⁻ → terceira ionização

É esse ácido que a indústria emprega como acidulante em refrigerantes do tipo cola, e é ele que responde pelo pH baixo da bebida.

4.4 — Verificação

Das cinco estruturas, apenas IV é inorgânica, apenas IV tem elemento central não metálico ligado a grupos OH e apenas IV libera H⁺ em quantidade capaz de acidificar a solução. Gabarito: D.

✅❌ Passo 5 — Análise das alternativas

❌ (A) I — a estrutura é a vanilina: anel aromático com OH, OCH₃ e CHO. O OH ligado ao anel caracteriza função fenol, cuja acidez é ordens de grandeza menor que a de um ácido inorgânico. Sua presença na bebida é aromática, e não acidulante.

❌ (B) II — a estrutura é a cafeína, com quatro nitrogênios distribuídos em dois anéis fundidos. Alcaloide é composto de caráter básico, exatamente o oposto do que o comando pede. É o distrator mais tentador, porque todo mundo sabe que há cafeína em refrigerante de cola — mas estar presente não é o mesmo que ser responsável pela acidez.

❌ (C) III — a estrutura é a glicose, anel piranosídico com quatro OH e um CH₂OH. Todos esses OH estão ligados a carbono, o que define função álcool: hidrogênio praticamente não ionizável em água. O açúcar responde pelo sabor doce da bebida, não pelo pH.

✅ (D) IV — a estrutura mostra um fósforo central ligado a um oxigênio por ligação dupla e a três grupos OH: é o H₃PO₄, ácido fosfórico. Único composto inorgânico do conjunto, e o único em que a ligação O—H está polarizada o bastante para liberar H⁺ em água. É o acidulante usado nos refrigerantes do tipo cola e a razão do seu caráter acentuadamente ácido.

❌ (E) V — a estrutura é um álcool terpênico do tipo geraniol: cadeia carbônica com duas ligações duplas, ramificações metílicas e um OH terminal ligado a carbono. Função álcool, portanto, com papel de aromatizante. Não libera H⁺ em água em quantidade significativa.

Gabarito: D — a estrutura IV é o ácido fosfórico, único ácido inorgânico do conjunto e o responsável pela liberação de H⁺ que acidifica a bebida.

🏁 Passo 6 — Generalização e dica de prova

• Por que só D se sustenta: as outras quatro são compostos orgânicos com funções aldeído, fenol, álcool ou alcaloide. Nenhuma libera H⁺ em água de forma relevante, e uma delas se comporta como base.
• Como o ENEM cobra isso: o item de reconhecimento de função química quase sempre traz cinco estruturas e uma propriedade — acidez, basicidade, solubilidade, polaridade. O caminho é classificar todas as cinco primeiro e só então testar a propriedade pedida.
• A regra geral: OH ligado a carbono é álcool ou fenol e não acidifica solução aquosa de modo apreciável. Para acidez forte, procure hidrogênio ligado a oxigênio que, por sua vez, esteja ligado a um não metal — P, S, N, Cl —, ou o grupo COOH dos ácidos carboxílicos.
• Eliminação em 30 segundos: procure a estrutura sem anel e sem cadeia de carbono. Numa lista de cinco compostos ligados a um alimento, a única inorgânica costuma ser a resposta quando o comando fala em acidez.
• Temas que costumam vir junto: pH e escala de acidez, força de ácidos, ácidos carboxílicos, alcaloides e cafeína, aditivos alimentares e a distinção entre funções orgânicas e inorgânicas.