Questão 97 — ENEM 2019 PPLCaderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Isomeria óptica e atividade óptica (quiralidade)
• ⚡ Nível: Médio — exige diferenciar a notação de configuração (D/L) do sinal experimental de rotação óptica (+/−), uma armadilha clássica de nomenclatura.
• 🎯 Tema/Habilidade: Atividade óptica de compostos quirais e função do polarímetro; competência de interpretar nomenclatura química e relacioná-la a um fenômeno físico-óptico.
• 🏆 Gabarito: D — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Qual grandeza física um polarímetro mede ao analisar uma solução de ácido ricinoleico?"
• Palavras-chave decisivas: D-(−), polarímetro, ácido graxo funcionalizado
• Armadilha típica: confundir a letra "D" da nomenclatura (que indica configuração espacial relativa de Fischer) com "destrógiro", marcando a alternativa E por associação sonora indevida.
• O que a resposta precisa demonstrar: reconhecer que o polarímetro mede o ângulo de rotação do plano de luz polarizada, e que o sinal (−) no nome do composto indica sentido levógiro (anti-horário).

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Carbono quiral (estereocentro): átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si, o que torna a molécula capaz de existir em duas formas não sobreponíveis à sua imagem especular (enantiômeros).
• Atividade óptica: propriedade de substâncias quirais de desviar o plano de vibração da luz plano-polarizada quando esta atravessa a amostra em solução.
• Polarímetro: aparelho que emite luz polarizada, faz o feixe atravessar a solução da substância e mede o ângulo em que o plano de polarização foi desviado por ela.
• Notação D/L vs (+)/(−): D e L descrevem a configuração espacial relativa da molécula (comparada ao gliceraldeído-padrão, sistema de Fischer) e não indicam o sentido do desvio da luz; já (+) e (−) são determinados experimentalmente no polarímetro e indicam, respectivamente, giro destrógiro (sentido horário) e giro levógiro (sentido anti-horário).

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "ácido graxo funcionalizado" + "12-hidroxioctadec-cis-9-enoico" → o grupo hidroxila (OH) ligado ao carbono 12 cria um estereocentro, pois esse carbono está preso a quatro substituintes diferentes (H, OH, uma cadeia curta terminada em CH₃ e uma cadeia longa terminada em COOH com a insaturação cis em C9), conferindo quiralidade à molécula.
• Evidência 2: "D-(−)" no nome oficial → o "D" informa apenas a configuração espacial (não o sentido do giro); o "(−)" é o dado experimental, obtido justamente com um polarímetro, que informa que a substância desvia o plano de luz polarizada para a esquerda.
• Síntese: como a molécula é quiral, ela é opticamente ativa; o instrumento que quantifica essa atividade é o polarímetro, e o resultado dessa medição — o ângulo de giro — já está identificado no próprio nome do composto pelo sinal (−), ou seja, giro levógiro.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Identificar a quiralidade da molécula

A estrutura do ácido ricinoleico é CH₃–(CH₂)₅–CH(OH)–CH₂–CH=CH–(CH₂)₇–COOH. O carbono 12, que carrega a hidroxila, está ligado a quatro grupos distintos: H, OH, uma cadeia curta (terminada em CH₃) e uma cadeia longa (com a dupla cis em C9, terminada em COOH). Como esses quatro substituintes são diferentes entre si, esse carbono é um estereocentro, e a molécula é opticamente ativa — existe como um par de enantiômeros.

Subpasso 4.2 — Relacionar quiralidade com o funcionamento do polarímetro

Substâncias opticamente ativas giram o plano de vibração da luz plano-polarizada ao serem atravessadas por ela. O polarímetro mede exatamente esse fenômeno: um polarizador fixa um único plano de vibração da luz, o feixe atravessa a amostra, e um segundo polarizador (analisador) é girado até restabelecer a intensidade máxima observada. O ângulo necessário para isso é o "ângulo de rotação óptica" — a grandeza medida pelo aparelho.

Subpasso 4.3 — Verificação: interpretando o sinal (−) do próprio nome

O nome oficial já entrega a resposta: "D-(−)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico". O sinal entre parênteses indica o sentido observado no polarímetro: (+) é giro destrógiro (horário) e (−) é giro levógiro (anti-horário). Como o nome traz "(−)", o ácido ricinoleico gira a luz polarizada no sentido levógiro. Só a opção D menciona essa grandeza: "giro levógiro".

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) refração.

❌ Incorreta: ângulo de refração é medido por um refratômetro e descreve o desvio da luz ao mudar de meio, por diferença de índice de refração; sem relação com a atividade óptica de moléculas quirais.

B) reflexão.

❌ Incorreta: ângulo de reflexão obedece à lei da reflexão (incidência = reflexão) e descreve o retorno da luz numa superfície refletora; não envolve luz polarizada atravessando solução quiral.

C) difração.

❌ Incorreta: difração é o desvio de ondas ao contornar obstáculos ou passar por fendas estreitas, medida com redes de difração; fenômeno ondulatório distinto da rotação do plano de polarização.

D) giro levógiro.

✅ Correta: o polarímetro mede o ângulo de rotação do plano de luz polarizada causado por uma substância opticamente ativa. O sinal "(−)" no nome do ácido ricinoleico indica que esse desvio ocorre no sentido anti-horário — giro levógiro, exatamente a grandeza que o instrumento quantifica ao analisar essa amostra.

E) giro destrógiro.

❌ Incorreta: explora a principal armadilha da questão — confundir a letra "D" (configuração espacial de Fischer) com "destrógiro". Quem informa o sentido do giro é o sinal entre parênteses, "(−)", que indica exatamente o oposto: giro levógiro, não destrógiro.

🏆 Gabarito: D — o polarímetro mede o ângulo de rotação do plano de luz polarizada, e o sinal (−) presente na nomenclatura do ácido ricinoleico revela que esse giro é levógiro (sentido anti-horário).

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: entre as grandezas citadas nas alternativas, a única que corresponde ao que um polarímetro mede é o ângulo de giro óptico, e o próprio nome do composto revela que esse giro é levógiro — por isso apenas a alternativa D está correta.
• Padrão de cobrança: o ENEM costuma usar nomes IUPAC completos de moléculas quirais (fármacos, açúcares, ácidos graxos) para testar se o estudante identifica estereocentros e interpreta corretamente os símbolos de configuração (R/S, D/L) e os de rotação óptica observada ((+)/(−)).
• Generalização: sempre que um enunciado citar "polarímetro", "luz polarizada" ou "atividade óptica", a resposta gira em torno de moléculas quirais e da medição do ângulo de rotação do plano de polarização — nunca de refração, reflexão ou difração, que são fenômenos ópticos distintos.
• Dica de eliminação rápida: elimine de cara refração, reflexão e difração (A, B, C), pois nenhuma delas envolve luz polarizada atravessando uma amostra opticamente ativa; em seguida, localize o sinal (+) ou (−) no nome da substância — ele decide entre destrógiro e levógiro, nunca a letra D ou L isolada.
• Conexões: o mesmo raciocínio aparece em questões sobre a talidomida (enantiômeros com efeitos biológicos opostos) e sobre carboidratos (glicose D e L), sempre exigindo diferenciar a configuração espacial da molécula da rotação óptica efetivamente observada no laboratório.