Questão 134 — ENEM 2019 PPLCaderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Forças Intermoleculares, Polaridade e Solubilidade
• ⚡ Nível: Médio — exige cruzar dois critérios experimentais (miscibilidade e inflamabilidade) e relacioná-los à estrutura de cinco substâncias diferentes.
• 🎯 Tema/Habilidade: Relação entre estrutura molecular, polaridade e propriedades macroscópicas (miscibilidade e inflamabilidade), interpretando dados experimentais para identificar substâncias.
• 🏆 Gabarito: C — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Cruzando os dados de miscibilidade e de inflamabilidade dos cinco frascos, determine em qual deles está a água."
• Palavras-chave decisivas: miscíveis entre si, não inflamáveis, água
• Armadilha típica: usar apenas um dos dois critérios isoladamente — por exemplo, lembrar que o tetracloreto de carbono também é não inflamável e marcar o frasco 4, esquecendo de checar se ele é compatível com a polaridade da água.
• O que a resposta precisa demonstrar: capacidade de classificar as cinco substâncias por polaridade (para explicar os grupos de miscibilidade) e por composição estrutural (para explicar a inflamabilidade), cruzando as duas classificações como uma interseção de conjuntos.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Regra "semelhante dissolve semelhante": substâncias polares tendem a ser miscíveis entre si, por formarem ligações de hidrogênio e interações dipolo-dipolo; substâncias apolares tendem a ser miscíveis entre si, por interações de London; polares e apolares tendem a ser imiscíveis.
• Polaridade das cinco substâncias: água (H₂O) e etanol (C₂H₅OH) são polares e fazem ligação de hidrogênio; propanona/acetona (CH₃COCH₃) é polar, pela carbonila, e também interage fortemente com água e etanol; tolueno (C₆H₅CH₃) e tetracloreto de carbono (CCl₄) são apolares.
• Inflamabilidade: depende de haver ligações C–H "combustíveis" capazes de liberar energia na oxidação. A água já é o produto final da combustão de compostos orgânicos (está totalmente oxidada) e por isso não queima; o CCl₄ não tem hidrogênio na molécula, o que o torna não inflamável — inclusive foi usado historicamente em extintores de incêndio. Etanol, propanona e tolueno possuem ligações C–H e são todos inflamáveis.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si" → formam um grupo de três substâncias da mesma família de polaridade; entre as cinco substâncias, só existe um trio com essa característica: o grupo polar (água, etanol, propanona).
• Evidência 2: "Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si" → formam o grupo das duas substâncias restantes, necessariamente o grupo apolar (tolueno e tetracloreto de carbono).
• Evidência 3: "Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis" → um representante de cada grupo é não inflamável: o frasco 3 dentro do grupo polar, e o frasco 4 dentro do grupo apolar.
• Síntese: basta identificar, dentro de cada grupo, qual é a substância não inflamável; no grupo apolar, é o CCl₄; no grupo polar, é a água.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Separar as cinco substâncias em duas famílias de polaridade

Polares (fazem ligação de hidrogênio ou interagem fortemente com água): água, etanol, propanona → 3 substâncias.

Apolares (só interações de London, imiscíveis com água): tolueno, tetracloreto de carbono → 2 substâncias.

Essa divisão bate exatamente com a estrutura do enunciado: um grupo de 3 frascos miscíveis entre si (1, 3, 5) e outro de 2 frascos miscíveis entre si (2, 4).

Subpasso 4.2 — Associar os grupos numéricos às famílias químicas

Grupo {1, 3, 5} = {água, etanol, propanona} → grupo polar, com 3 elementos.

Grupo {2, 4} = {tolueno, tetracloreto de carbono} → grupo apolar, com 2 elementos.

Essa é a única associação possível, pois é a única forma de compatibilizar "3 líquidos miscíveis entre si" e "2 líquidos miscíveis entre si" com a composição química das cinco substâncias dadas.

Subpasso 4.3 — Aplicar o critério de inflamabilidade dentro de cada grupo

No grupo apolar {2, 4}: entre tolueno (inflamável, hidrocarboneto aromático) e CCl₄ (não inflamável, sem hidrogênio na molécula), o frasco 4 — que é não inflamável — só pode ser o CCl₄. Logo, o frasco 2 é o tolueno.

No grupo polar {1, 3, 5}: entre água (não inflamável), etanol (inflamável) e propanona (inflamável), o frasco 3 — que é não inflamável — só pode ser a água. Os frascos 1 e 5 se dividem entre etanol e propanona, em ordem indeterminada pelo enunciado — o que é irrelevante para responder à pergunta.

Subpasso 4.4 — Verificação cruzada com os três dados do enunciado

✓ Frascos 1, 3 e 5 = água/etanol/propanona → todos polares, logo miscíveis entre si. ✓

✓ Frascos 2 e 4 = tolueno/CCl₄ → ambos apolares, logo miscíveis entre si. ✓

✓ Frascos 3 (água) e 4 (CCl₄) → ambos não inflamáveis. ✓

Os três dados do enunciado só são satisfeitos simultaneamente com essa distribuição, confirmando que a água está no frasco 3.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) 1

❌ Incorreta: o frasco 1 pertence ao grupo polar (1, 3, 5), compatível com a água quanto à miscibilidade, mas nada no enunciado o marca como não inflamável. Ele corresponde a etanol ou propanona, ambos inflamáveis — a marca distintiva "não inflamável" dentro do grupo polar recai sobre o frasco 3, não sobre o 1.

B) 2

❌ Incorreta: o frasco 2 pertence ao grupo apolar (2, 4). Como a água é uma molécula polar, capaz de fazer ligação de hidrogênio, ela jamais seria miscível com o líquido do frasco 4, que é apolar. Logo, o frasco 2 não pode conter água, independentemente da inflamabilidade.

C) 3

✅ Correta: o frasco 3 está simultaneamente no grupo polar (miscível com os frascos 1 e 5) e é não inflamável. Entre as três substâncias polares (água, etanol, propanona), a única que não queima é a água — essa dupla condição isola exatamente a água no frasco 3.

D) 4

❌ Incorreta: o frasco 4 é de fato não inflamável, mas pertence ao grupo apolar (miscível com o frasco 2). Como a água é polar, ela não seria miscível com um líquido apolar como o do frasco 2; portanto, o não inflamável do grupo apolar é o tetracloreto de carbono, não a água.

E) 5

❌ Incorreta: situação análoga à do frasco 1 — pertence ao grupo polar, mas o enunciado não fornece nenhuma evidência de não inflamabilidade para o frasco 5, que pode ser etanol ou propanona.

🏆 Gabarito: C — a água é a única substância simultaneamente polar (miscível com os frascos 1 e 5) e não inflamável entre as cinco, condição que só o frasco 3 satisfaz.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: apenas o frasco 3 atende às duas condições impostas pelo enunciado — pertencer ao grupo de líquidos polares e ser não inflamável — o que identifica univocamente a água.
• Padrão de cobrança: o ENEM cobra com frequência a relação entre estrutura molecular, polaridade e propriedades macroscópicas observáveis (miscibilidade, ponto de ebulição, inflamabilidade, solubilidade), exigindo que o estudante traduza dados experimentais em identidade química.
• Generalização: quando uma questão combina dois ou mais critérios experimentais — aqui, miscibilidade e inflamabilidade — trate cada critério como um filtro que reduz progressivamente as possibilidades: primeiro separe os grupos por um critério, depois refine com o segundo.
• Dica de eliminação rápida: o número de frascos em cada grupo de miscibilidade já denuncia a família química (o grupo com mais membros — três frascos — corresponde às três substâncias polares: água, etanol e propanona); em seguida, lembre que água e tetracloreto de carbono são os clássicos "não inflamáveis" da lista, o que elimina de cara as alternativas B e D e confirma a alternativa C.
• Conexões: o mesmo raciocínio de polaridade explica a extração líquido-líquido em funil de separação e o motivo histórico de o tetracloreto de carbono ter sido usado em extintores de incêndio, antes de ser banido por toxicidade e por destruir a camada de ozônio.