Questão 131 — ENEM 2017 PPL

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Ligações Químicas (sigma e pi) e Hidrocarbonetos Insaturados
• ⚡ Nível: Médio — exige ler com precisão uma fórmula estrutural em bastão e saber decompor corretamente cada ligação múltipla em sigma e pi, sem confundir os dois conceitos.
• 🎯 Tema/Habilidade: Contagem de ligações pi (π) a partir de fórmula estrutural — compreensão da natureza das ligações covalentes múltiplas em compostos orgânicos.
• 🏆 Gabarito: C — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Olhando a estrutura em bastão desenhada, quantas ligações do tipo pi (π), ao todo, existem na molécula?"
• Palavras-chave decisivas: perfil de insaturações, ligações pi, quantas
• Armadilha típica: tratar "ligação dupla" e "ligação tripla" como se cada uma valesse sempre 1 ligação pi, esquecendo que a tripla ligação concentra duas ligações pi (e uma sigma), ou, no sentido oposto, contar também as ligações sigma junto com as pi.
• O que a resposta precisa demonstrar: capacidade de identificar visualmente cada ligação múltipla na estrutura (no anel e na cadeia) e aplicar corretamente a regra de decomposição sigma/pi para cada tipo de ligação (simples, dupla, tripla).

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Ligação sigma (σ): formada pela sobreposição frontal (linear, ao longo do eixo internuclear) de orbitais atômicos. É o tipo de ligação que sempre existe — toda ligação covalente, seja simples, dupla ou tripla, contém exatamente uma sigma.
• Ligação pi (π): formada pela sobreposição lateral de orbitais p, acima e abaixo do eixo que une os núcleos. Só aparece quando há ligação múltipla, é mais fraca que a sigma e é a principal responsável pela reatividade de alcenos e alcinos.
• Regra de decomposição: ligação simples (C–C) = 1 σ e 0 π; ligação dupla (C=C) = 1 σ + 1 π; ligação tripla (C≡C) = 1 σ + 2 π.
• Fórmula estrutural em bastão (skeletal formula): cada vértice ou extremidade de segmento representa um átomo de carbono; os hidrogênios ligados a carbono não aparecem desenhados — eles são deduzidos para que cada carbono complete quatro ligações.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "hidrocarboneto ... isolado a partir das folhas ou das flores de determinadas plantas" → indica que a molécula é formada exclusivamente por carbono e hidrogênio (sem oxigênio, nitrogênio ou outros heteroátomos), então toda a análise pode se concentrar apenas no esqueleto carbônico e em suas ligações.
• Evidência 2: "sua função é relacionada ... a seu perfil de insaturações" → sinaliza diretamente que a resposta depende de quantas ligações múltiplas (duplas e triplas) a estrutura possui, ou seja, o núcleo da questão é puramente a leitura da fórmula estrutural, sem necessidade de conhecimento botânico ou bioquímico adicional.
• Síntese: a resolução se resume a examinar com cuidado a estrutura em bastão fornecida, identificar cada ligação múltipla presente (tanto no anel quanto na cadeia lateral) e converter cada uma delas em sua respectiva contagem de ligações pi, somando ao final.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Mapeando a porção cíclica

A estrutura mostra, à esquerda, um anel de seis carbonos (um cicloexeno) com uma única ligação dupla C=C localizada entre dois carbonos adjacentes do anel (o traço duplo desenhado na parte superior do hexágono). Essa é a única insaturação do anel:

→ 1 ligação dupla = 1 ligação pi.

Subpasso 4.2 — Mapeando a cadeia lateral

Saindo do anel, a cadeia linear apresenta, primeiro, uma segunda ligação dupla C=C, desenhada em configuração trans (E) — é o "zigue-zague" logo após o anel:

→ mais 1 ligação dupla = 1 ligação pi.

Na sequência, há dois carbonos unidos por ligações simples consecutivas (dois grupos –CH₂–CH₂– que fazem a ponte entre a parte olefínica e o final da cadeia):

→ ligações simples não contêm pi, portanto 0 ligações pi nesse trecho.

Por fim, a cadeia termina em uma ligação tripla C≡C, representada pelas três linhas paralelas típicas de um grupo alcino:

→ 1 ligação tripla = 1 σ + 2 ligações pi.

Subpasso 4.3 — Verificação

Somando as contribuições de cada trecho da molécula:

• Dupla ligação do anel: 1 π
• Dupla ligação da cadeia (C=C): 1 π
• Tripla ligação da cadeia (C≡C): 2 π

Total = 1 + 1 + 2 = 4 ligações pi.

Esse resultado bate exatamente com a alternativa C. Nenhuma ligação simples contribui para a contagem, e a tripla ligação — muitas vezes fonte de erro — foi corretamente contabilizada com duas ligações pi, e não apenas uma.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) 1

❌ Incorreta: corresponde a enxergar a molécula como se ela tivesse apenas uma única insaturação (por exemplo, contando só a ligação tripla como "uma fonte de instauração" e ignorando completamente as duas ligações duplas presentes no anel e na cadeia). Confunde "número de grupos insaturados" com "número de ligações pi".

B) 2

❌ Incorreta: é o erro de quem soma apenas as duas ligações duplas (1 do anel + 1 da cadeia = 2 pi) e se esquece por completo da ligação tripla na extremidade da cadeia. Ignora que o grupo alcino também produz ligações pi, subestimando o total.

C) 4

✅ Correta: soma corretamente 1 ligação pi da dupla do anel + 1 ligação pi da dupla da cadeia + 2 ligações pi da tripla ligação terminal, totalizando 4 — exatamente o valor obtido na verificação do Passo 4.

D) 6

❌ Incorreta: reflete o erro de atribuir 2 ligações pi a cada ligação dupla (como se o "traço duplo" desenhado representasse duas ligações pi, e não uma sigma mais uma pi) mantendo 2 para a tripla: 2 + 2 + 2 = 6. Confunde a representação gráfica da ligação com sua composição real em sigma e pi.

E) 7

❌ Incorreta: corresponde a somar a ordem de ligação total (sigma + pi) de cada ligação múltipla, em vez de isolar apenas as ligações pi — dupla (ordem 2) + dupla (ordem 2) + tripla (ordem 3) = 7. Esse erro confunde "quantidade total de ligações covalentes" com "quantidade específica de ligações pi".

🏆 Gabarito: C — a molécula possui exatamente duas ligações duplas (uma no anel, uma na cadeia) e uma ligação tripla, totalizando 1 + 1 + 2 = 4 ligações pi.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: ao decompor cada ligação múltipla da estrutura em sua parte sigma e pi, obtém-se 1 π (dupla do anel) + 1 π (dupla da cadeia) + 2 π (tripla da cadeia) = 4, valor que só corresponde à alternativa C.
• Padrão de cobrança: o ENEM costuma trazer fórmulas estruturais em bastão de compostos naturais (terpenos, hidrocarbonetos vegetais, feromônios) e pedir a contagem de insaturações, o grau de instauração ou, como aqui, o número específico de ligações pi — testando se o estudante sabe ler a estrutura sem depender de fórmula molecular escrita.
• Generalização: sempre que for pedida a contagem de ligações pi em uma estrutura, aplique a regra fixa e nunca varie: ligação simples = 0 π; dupla = 1 π; tripla = 2 π. A ligação sigma nunca entra nessa contagem.
• Dica de eliminação rápida: primeiro conte quantas ligações múltiplas aparecem na figura (aqui, três: duas duplas e uma tripla). Se houver ao menos uma tripla, o total de pi é necessariamente maior do que o número de ligações múltiplas — isso já elimina de cara alternativas baixas como 1 e 2.
• Conexões: grau de insaturação (cálculo pela fórmula geral CₙH₂ₙ₊₂₋₂DI), hibridização de carbono (sp, sp² e sp³) e a maior reatividade de alcenos e alcinos frente a alcanos, todos temas recorrentes em Química Orgânica no ENEM.