Questão 120 — ENEM 2017 PPL

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Química Orgânica (Polímeros de adição, grupos funcionais e forças intermoleculares)
• ⚡ Nível: Médio — exige reconhecer a estrutura de cada monômero, projetar a unidade repetitiva do polímero e aplicar o conceito de ligação de hidrogênio para prever solubilidade.
• 🎯 Tema/Habilidade: Relação entre estrutura molecular (grupos funcionais) e propriedades macroscópicas dos materiais — solubilidade de polímeros em água.
• 🏆 Gabarito: D — revelado após a resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Dentre os cinco homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, qual deles se dissolve (é solúvel) em água?"
• Palavras-chave decisivas: homopolímeros, polímeros de adição, solubilidade em água
• Armadilha típica: achar que "polímero" é sinônimo de plástico impermeável (como sacola ou garrafa PET) e descartar a hipótese de um polímero solúvel em água; ou confundir a presença de um heteroátomo qualquer (como o cloro do PVC) com capacidade real de fazer ligação de hidrogênio.
• O que a resposta precisa demonstrar: capacidade de identificar, em cada monômero, o grupo funcional que sobra pendurado na cadeia do polímero e avaliar se esse grupo consegue formar ligações de hidrogênio fortes e numerosas com a água.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Polimerização de adição: as moléculas de monômero, todas contendo uma ligação dupla C=C, se "abrem" e se encadeiam sucessivamente sem perda de átomos, formando uma longa cadeia carbônica com o grupo lateral de cada monômero repetido ao longo dela.
• Regra "semelhante dissolve semelhante": solventes polares (como a água, que faz ligações de hidrogênio) dissolvem bem solutos polares/próticos; solventes apolares dissolvem solutos apolares. Um polímero só é solúvel em água se sua unidade repetitiva tiver grupos capazes de interagir fortemente com moléculas de água.
• Ligação de hidrogênio: interação intermolecular forte que exige um átomo de hidrogênio ligado a N, O ou F (o doador) interagindo com o par de elétrons livre de outro N, O ou F (o aceptor). É a interação responsável pela alta solubilidade de álcoois, aminas, ácidos carboxílicos e amidas em água.
• Grupo amida (–CO–NH₂): reúne, na mesma unidade, um doador de ligação de hidrogênio (N–H) e um aceptor (C=O), o que o torna extremamente eficiente para se hidratar — por isso compostos amídicos tendem a ser bem mais solúveis em água do que hidrocarbonetos ou haletos orgânicos.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns" → todos os cinco monômeros da figura (acrilamida, cloreto de vinila, estireno, etileno e propileno) possuem uma dupla ligação C=C e originam polímeros pelo mesmo mecanismo (adição). Logo, a diferença de solubilidade não está no tipo de polimerização, mas no grupo lateral que cada monômero carrega.
• Evidência 2: a figura mostra a acrilamida com um grupo –C(=O)–NH₂ (amida) pendente; o cloreto de vinila com um átomo de Cl; o estireno com um anel benzênico; e o etileno e o propileno formados apenas por carbono e hidrogênio (o propileno com uma metila extra). Apenas um desses grupos — a amida — tem, ao mesmo tempo, hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo (N) e uma carbonila (C=O).
• Síntese: a questão testa se o estudante consegue transportar o grupo funcional do monômero para a cadeia do polímero e reconhecer que só a unidade com grupo amida oferece pontos de ancoragem (N–H e C=O) suficientes para a água "envolver" toda a cadeia — isso já aponta para a poliacrilamida.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Montar a unidade repetitiva de cada homopolímero

Abrindo a dupla C=C de cada monômero e repetindo a unidade "–CH₂–CHX–" (onde X é o grupo lateral), obtemos:

• Acrilamida (CH₂=CH–CONH₂) → poliacrilamida: [–CH₂–CH(CONH₂)–]ₙ
• Cloreto de vinila (CH₂=CH–Cl) → policloreto de vinila (PVC): [–CH₂–CHCl–]ₙ
• Estireno (C₆H₅–CH=CH₂) → poliestireno: [–CH₂–CH(C₆H₅)–]ₙ
• Etileno (CH₂=CH₂) → polietileno: [–CH₂–CH₂–]ₙ
• Propileno (CH₃–CH=CH₂) → polipropileno: [–CH₂–CH(CH₃)–]ₙ

Subpasso 4.2 — Classificar a polaridade e a capacidade de ligação de hidrogênio de cada grupo lateral

• –CONH₂ (poliacrilamida): tem N–H (doador) e C=O (aceptor) → forma múltiplas ligações de hidrogênio com a água ao longo de toda a cadeia. Polímero hidrofílico.
• –Cl (PVC): a ligação C–Cl é polar, mas o cloro não tem hidrogênio ligado a si (não existe H–Cl na cadeia) e seu par de elétrons é pouco acessível por ser um átomo volumoso e pouco básico — a interação com a água é fraca. Polímero praticamente hidrofóbico (por isso resiste bem à água em tubulações).
• –C₆H₅ (poliestireno): anel aromático apenas com carbono e hidrogênio, sem heteroátomos → interações somente de London (dispersão). Polímero hidrofóbico (o isopor flutua e não se molha).
• –H (polietileno) e –CH₃ (polipropileno): cadeias puramente de carbono e hidrogênio, sem nenhum heteroátomo → totalmente apolares e hidrofóbicos (usados justamente por serem impermeáveis, como em sacolas e embalagens).

Subpasso 4.3 — Verificação com o comportamento real dos materiais

Isso bate com o uso prático de cada polímero: PE, PP, PS e PVC são empregados exatamente por repelirem água (embalagens, canos, isopor, filmes plásticos). Já a poliacrilamida é um polímero classicamente solúvel/dispersável em água, usado como floculante em estações de tratamento de água e esgoto, como condicionador de solo agrícola e como base de géis hidratados (lentes de contato hidrogel, gel de eletroforese). A verificação confirma: apenas a poliacrilamida atende ao pedido da questão.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) polietileno.

❌ Incorreta: sua unidade repetitiva [–CH₂–CH₂–]ₙ é um hidrocarboneto saturado sem qualquer heteroátomo; não há como formar ligação de hidrogênio com a água. É por isso que o polietileno é usado em sacolas e filmes justamente para impedir a passagem de água.

B) poliestireno.

❌ Incorreta: possui anéis aromáticos (C₆H₅–) pendentes, estrutura puramente hidrocarbônica; as únicas interações possíveis são forças de London, muito mais fracas que a ligação de hidrogênio. O isopor (poliestireno expandido) é notoriamente hidrofóbico, flutuando na água sem se dissolver.

C) polipropileno.

❌ Incorreta: como o polietileno, é um hidrocarboneto (agora com uma metila lateral), sem N, O ou F na cadeia. Sem heteroátomo capaz de doar ou aceitar hidrogênio, não há afinidade com a água — por isso é usado em embalagens e cordas resistentes à umidade.

D) poliacrilamida.

✅ Correta: cada unidade da cadeia carrega um grupo amida (–CONH₂) lateral, que oferece simultaneamente um hidrogênio ligado a nitrogênio (doador) e uma carbonila (aceptora) de ligação de hidrogênio. Essa dupla capacidade de interação permite que a água hidrate toda a extensão da cadeia polimérica, tornando a poliacrilamida solúvel em água — propriedade explorada industrialmente em floculantes para tratamento de água e em géis hidrofílicos.

E) policloreto de vinila.

❌ Incorreta: embora a ligação C–Cl seja polar, não existe hidrogênio ligado ao cloro na cadeia (não há grupo O–H, N–H ou F–H), condição necessária para ligação de hidrogênio efetiva. O volume e a baixa acessibilidade do par eletrônico do cloro tornam a interação com a água fraca; o PVC é, na prática, resistente à água (tubos e conexões hidráulicas).

🏆 Gabarito: D — a poliacrilamida é o único homopolímero cuja unidade repetitiva possui grupo amida (–CONH₂), capaz de estabelecer ligações de hidrogênio doadoras e aceptoras com a água ao longo de toda a cadeia, conferindo-lhe solubilidade nesse solvente.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: entre os cinco homopolímeros, apenas a poliacrilamida tem, em cada unidade repetitiva, um grupo funcional (amida) com dupla capacidade de ligação de hidrogênio — daí ser o único solúvel em água.
• Padrão de cobrança: o ENEM recorrentemente relaciona a estrutura de polímeros a propriedades macroscópicas — solubilidade, biodegradabilidade, resistência mecânica e reciclabilidade (símbolos de 1 a 7) — sempre pedindo que o candidato conecte o grupo funcional do monômero à propriedade final do material.
• Generalização: para prever se um polímero é solúvel em água, procure grupos –OH, –NH₂, –CONH₂, –COOH ou –O– na unidade repetitiva; cadeias formadas só por carbono e hidrogênio (mesmo com anéis aromáticos) são hidrofóbicas, independentemente do tamanho da molécula.
• Dica de eliminação rápida: elimine de cara os polímeros puramente hidrocarbônicos (polietileno, polipropileno e poliestireno) — nenhum tem heteroátomo, logo nenhum faz ligação de hidrogênio. Entre os dois restantes, lembre que halogênio sem hidrogênio ligado a ele (caso do Cl no PVC) não estabelece ligação de hidrogênio eficaz; sobra a amida como única opção coerente.
• Conexões: o mesmo raciocínio explica por que o náilon (uma poliamida) absorve umidade do ar, por que o álcool polivinílico (PVA) e o polietilenoglicol (PEG) são solúveis em água, e por que PET, PP e PE, sem grupos capazes de ligação de hidrogênio, permanecem hidrofóbicos mesmo contendo oxigênio em posições menos acessíveis da cadeia (caso do PET).