Questão 119 — ENEM 2017 PPL

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Funções orgânicas e reações ácido-base (acidez de fenóis, basicidade de aminas, sais já neutralizados)
• ⚡ Nível: Difícil — exige ler cinco fórmulas estruturais e identificar, em cada uma, se existe hidrogênio ionizável capaz de reagir com uma base forte.
• 🎯 Tema/Habilidade: Reconhecimento de grupos funcionais em estruturas orgânicas e previsão de reatividade ácido-base — competência de usar códigos e nomenclatura da Química para caracterizar materiais e transformações.
• 🏆 Gabarito: C — revelado após a resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Das cinco substâncias encontradas na água potável, qual delas reage com hidróxido de sódio numa reação ácido-base?"
• Palavras-chave decisivas: "reação ácido-base", "adição de hidróxido de sódio", "resultado positivo"
• Armadilha típica: procurar a molécula "mais tóxica" ou mais famosa (benzo[a]pireno, atrazina) em vez de procurar a que possui hidrogênio ácido. A questão é de reatividade, não de toxicidade.
• O que a resposta precisa demonstrar: saber que NaOH é uma base forte e só reage com quem tem H⁺ disponível para ceder — e localizar esse H⁺ nas estruturas do esquema.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Reação ácido-base com NaOH: o hidróxido de sódio só dará "resultado positivo" com uma substância que se comporte como ácido, ou seja, que ceda um próton (H⁺) ao íon OH⁻, formando água e o sal de sódio correspondente.
• Fenol é ácido: hidroxila (–OH) ligada diretamente a um anel aromático. O ânion fenóxido gerado após a perda do H⁺ é estabilizado por ressonância com o anel — por isso o fenol (Ka ≈ 10⁻¹⁰) é muito mais ácido que um álcool comum e é neutralizado por NaOH.
• Efeito dos cloros: átomos de cloro ligados ao anel são fortemente eletronegativos e retiram densidade eletrônica por efeito indutivo, estabilizando ainda mais o ânion — clorofenóis são mais ácidos que o fenol comum.
• Aminas são básicas: o par de elétrons livre do nitrogênio recebe prótons. Amina reage com ácido (HCl), nunca com base (NaOH).
• Sal já neutralizado não reage: se o hidrogênio ácido já foi substituído por Na⁺ na fabricação, não sobra próton para o NaOH abstrair.
• Hidrocarboneto é inerte: moléculas formadas só por C e H, sem heteroátomos e sem grupo funcional ácido, não participam de reações ácido-base.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "essa análise apresentará resultado positivo para o(a)" → a questão pede uma única substância entre as cinco do esquema; portanto quatro delas não têm hidrogênio ionizável.
• Evidência 2: "Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das condições de diluição" → o enunciado avisa que não se deve buscar mudança de cor ou precipitado como pista. O critério é puramente estrutural.
• Evidência 3 (o esquema): entre as cinco estruturas desenhadas, só o triclosan exibe um –OH ligado diretamente a um anel benzênico (a molécula é um éter difenílico com três cloros e essa hidroxila). A cafeína traz apenas anéis nitrogenados com carbonilas e metilas; a atrazina, um anel triazínico com dois grupos –NH–; o benzo[a]pireno, só anéis de carbono fundidos; a dipirona sódica já aparece desenhada com o grupo –SO₃⁻ Na⁺.
• Síntese: a única estrutura do esquema que carrega um H ácido (a hidroxila fenólica) é a do triclosan — e é justamente esse H que o NaOH vai remover.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Estabelecer o critério químico da análise

O teste descrito é: substância + NaOH → reação ácido-base. Para haver reação, a substância precisa atuar como ácido de Brønsted-Lowry, isto é, doar H⁺ ao OH⁻:

Ácido–H + NaOH → Ácido–Na⁺ + H₂O

Logo, a pergunta "qual dá resultado positivo?" é equivalente a: qual dessas cinco moléculas tem hidrogênio ácido?

Subpasso 4.2 — Varrer as cinco estruturas em busca do hidrogênio ácido

• Cafeína: anel purínico (1,3,7-trimetilxantina). Os nitrogênios estão substituídos por metilas ou fazem parte de amidas cíclicas; não há hidroxila livre. Sem H ácido → não reage com NaOH.
• Atrazina: anel de 1,3,5-triazina com um cloro e dois grupos amino secundários (–NH–etil e –NH–isopropil). Os H ligados ao N de aminas são pouquíssimo ácidos; o caráter dominante da molécula é básico. Reagiria com ácido, não com base.
• Triclosan: éter difenílico clorado com hidroxila fenólica livre. Essa –OH é o ponto-chave: o fenóxido formado é estabilizado por ressonância no anel e pelo efeito indutivo dos cloros. É um ácido fraco, mas suficientemente forte para ser neutralizado por NaOH.
• Benzo[a]pireno: hidrocarboneto policíclico aromático (cinco anéis fundidos, só C e H). Sem heteroátomos e sem grupo funcional → inerte frente ao NaOH.
• Dipirona sódica: o esquema já mostra o grupo sulfonato na forma –SO₃⁻ Na⁺. O hidrogênio ácido do ácido sulfônico foi neutralizado ainda na fabricação do fármaco; não há próton restante para o NaOH abstrair.

Subpasso 4.3 — Escrever a reação da única candidata

Representando o triclosan genericamente como Ar–OH (Ar = anel aromático clorado):

Ar–OH + NaOH → Ar–O⁻ Na⁺ + H₂O

O produto é o fenóxido de sódio correspondente, solúvel em água. A reação ocorre mesmo em solução muito diluída — apenas não gera efeito visual, exatamente como o enunciado adverte.

Subpasso 4.4 — Verificação

Contagem final de hidrogênios ácidos disponíveis: cafeína 0; atrazina 0 (é base); triclosan 1 (fenólico); benzo[a]pireno 0; dipirona sódica 0 (já é sal). Só uma substância satisfaz o teste — a resposta é única e corresponde à alternativa C.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) cafeína.

❌ Incorreta: sua estrutura (xantina trimetilada) apresenta apenas nitrogênios de amida e de anel, todos substituídos, além de carbonilas — nenhuma hidroxila. Não existe H⁺ ionizável para o NaOH capturar, portanto não há reação ácido-base.

B) atrazina.

❌ Incorreta: os grupos –NH– que ela possui são aminas secundárias ligadas ao anel triazínico. O nitrogênio com par de elétrons livre confere caráter básico à molécula — ela reagiria com um ácido (como HCl), e não com a base NaOH. Confundir "tem nitrogênio com H" com "tem hidrogênio ácido" é o erro clássico aqui.

C) triclosan.

✅ Correta: é a única substância do esquema com uma hidroxila fenólica (–OH ligada diretamente ao anel aromático). O H dessa hidroxila é ácido porque o ânion fenóxido resultante é estabilizado por ressonância no anel e reforçado pelo efeito indutivo dos cloros vizinhos. Reage com NaOH formando fenóxido de sódio e água — resultado positivo no teste ácido-base descrito.

D) benzo[a]pireno.

❌ Incorreta: é um hidrocarboneto policíclico aromático, composto exclusivamente por carbono e hidrogênio em anéis fundidos. Hidrogênios ligados a carbonos aromáticos não são ácidos. Ele é um poluente perigoso por ser carcinogênico, mas quimicamente inerte diante do NaOH — toxicidade não é sinônimo de reatividade ácido-base.

E) dipirona sódica.

❌ Incorreta: a própria fórmula do esquema mostra o grupo sulfonato já na forma de sal (–SO₃⁻ Na⁺). O hidrogênio do ácido sulfônico original foi trocado por sódio; não sobrou próton ionizável. Como a espécie já está neutralizada, adicionar NaOH não produz reação alguma.

🏆 Gabarito: C — O triclosan é a única das cinco substâncias que possui hidroxila fenólica, cujo hidrogênio ácido é neutralizado pelo NaOH formando fenóxido de sódio e água.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: das cinco estruturas apresentadas, apenas o triclosan reúne a condição necessária — um hidrogênio ligado a um oxigênio preso a anel aromático. As outras quatro ou são básicas (cafeína, atrazina), ou inertes (benzo[a]pireno), ou já estão na forma de sal (dipirona sódica).
• Padrão de cobrança: o ENEM adora apresentar um painel de fórmulas estruturais e pedir uma propriedade (acidez, basicidade, solubilidade, polaridade). A prova nunca exige memorizar as moléculas — exige ler o grupo funcional dentro delas.
• Generalização: para prever reação com NaOH, procure grupos que doam H⁺, nesta ordem de acidez: ácido sulfônico > ácido carboxílico (–COOH) > fenol (Ar–OH) > água > álcool (R–OH, que na prática não reage). Se a molécula só tem amina, amida, éter ou ligações C–H, o NaOH passa reto.
• Dica de eliminação rápida: varra as estruturas caçando um –OH grudado no anel aromático. Achou, marcou. Aqui isso resolve em menos de 30 segundos — e ainda mata de cara o benzo[a]pireno (só C e H) e a dipirona sódica (o "Na⁺" na fórmula já denuncia que ela é sal).
• Conexões: acidez de fenóis vs. álcoois e o efeito de grupos retiradores de elétrons; caráter anfótero dos aminoácidos; contaminação de mananciais por fármacos e produtos de higiene pessoal.