Mapa de questões · 2º dia
Questão 122 — ENEM 2019Caderno azul · 2º Dia
O odor que permanece nas mãos após o contato com alho pode ser eliminado pela utilização de um “sabonete de aço inoxidável”, constituído de aço inox (74%), cromo e níquel. A principal vantagem desse “sabonete” é que ele não se desgasta com o uso. Considere que a principal substância responsável pelo odor de alho é a alicina (estrutura I) e que, para que o odor seja eliminado, ela seja transformada na estrutura II.

Na conversão de I em II, o “sabonete” atuará como um
Alternativas
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Resolução
Ficha da Questão
- 📚 Matérias Necessárias: Química → Cinética Química (catálise) e Química Orgânica (compostos sulfurados, oxirredução)
- ⚡ Nível: Difícil — exige interpretar fórmulas estruturais desconhecidas (tiossulfinato e dissulfeto) e superar a armadilha conceitual entre "redutor" e "catalisador"
- 🎯 Tema/Habilidade: Reconhecer o papel de um catalisador numa transformação química, associando evidências textuais (permanência física da substância) à teoria das reações — competência de interpretação de fenômenos químicos do cotidiano (H21/H26 da matriz do ENEM)
- 🏆 Gabarito: E — revelado após resolução completa
Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando
- Comando reformulado: "Na transformação da alicina (I) em diailil dissulfeto (II), que função química o 'sabonete de aço' desempenha?"
- Palavras-chave decisivas: não se desgasta com o uso, transformada, sabonete... atuará como
- Armadilha típica: enxergar que a conversão de I para II envolve perda de oxigênio (uma redução formal) e concluir apressadamente que o aço é um "redutor" — ignorando que um redutor de verdade seria consumido no processo.
- O que a resposta precisa demonstrar: que o candidato entende a diferença entre uma substância que participa da reação como reagente estequiométrico (é alterada e consumida) e uma que apenas acelera a reação permanecendo química e fisicamente intacta.
Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais
- Catalisador: substância que aumenta a velocidade de uma reação ao oferecer um caminho alternativo com menor energia de ativação. Participa do mecanismo, mas é regenerada ao final — não é consumida nem sofre alteração química permanente.
- Agente redutor: espécie que doa elétrons a outra (sendo, portanto, oxidada). Ao contrário do catalisador, o redutor se transforma quimicamente e é consumido na proporção estequiométrica da reação.
- Tensoativo (surfactante): molécula anfifílica (parte polar + parte apolar) que reduz a tensão superficial da água e forma micelas ao redor de gorduras, removendo-as fisicamente — sem alterar a estrutura química das moléculas envolvidas.
- Grupo sulfinila (S=O) vs. ligação dissulfeto (S–S): o enxofre pode se apresentar ligado a oxigênio (mais oxidado, como em I) ou formando uma ligação simples S–S com outro enxofre (menos oxidado, como em II). A perda desse oxigênio é, do ponto de vista formal, uma redução do átomo de enxofre.
Passo 3 — Decodificação do Enunciado
- Evidência 1: "constituído de aço inox (74%), cromo e níquel" → é um sólido metálico em contato direto com a pele, não uma solução com íons livres — isso já enfraquece a ideia de "eletrólito".
- Evidência 2: "a principal vantagem desse 'sabonete' é que ele não se desgasta com o uso" → é a chave da questão: o material permanece inalterado após inúmeros usos, ou seja, não é consumido na reação.
- Evidência 3: "para que o odor seja eliminado, ela seja transformada na estrutura II" → há uma transformação química estrutural real da molécula da alicina, e não apenas uma remoção física do odor (o que descarta ação por emulsificação, típica de um tensoativo).
- Síntese: uma substância que participa de uma transformação química estrutural, acelerando-a, mas que ao final permanece com composição e massa inalteradas, só pode desempenhar o papel de catalisador.
Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)
Subpasso 4.1 — Comparar as estruturas I e II
Observando a figura: a estrutura I (alicina) é um tiossulfinato — dois grupos alila (CH₂=CH–CH₂–) ligados por uma ponte de enxofre em que um dos átomos de S carrega um grupo sulfinila (S⁺–O⁻, forma ressonante de S=O):
CH₂=CH–CH₂–S–S(=O)–CH₂–CH=CH₂ (alicina).
Já a estrutura II é o diailil dissulfeto, sem o oxigênio:
CH₂=CH–CH₂–S–S–CH₂–CH=CH₂.
A diferença entre I e II é exatamente um átomo de oxigênio a menos, ligado ao enxofre central, e a formação de uma ligação dissulfeto (S–S) "pura".
Subpasso 4.2 — Identificar a natureza da transformação
Retirar o oxigênio ligado ao enxofre equivale, em termos de número de oxidação, a reduzir esse átomo de enxofre (ele perde um vizinho eletronegativo). Toda redução precisa vir acompanhada de uma oxidação em algum agente doador de elétrons. Se o próprio aço fosse esse agente redutor, ele se oxidaria ao ceder elétrons — e, como qualquer metal que reage e se oxida (pense na ferrugem), acabaria se desgastando ou se consumindo ao longo do tempo. Só que o texto afirma justamente o contrário: o material "não se desgasta com o uso".
Subpasso 4.3 — Verificação com o conceito de catalisador
Uma espécie que participa do mecanismo da reação — aqui, provavelmente adsorvendo a molécula de alicina em sua superfície metálica e estabilizando o estado de transição da quebra da ligação S=O —, acelera a conversão, mas ao final é devolvida intacta, sem alteração de massa ou composição, é por definição um catalisador. Isso é exatamente compatível com "não se desgasta com o uso": o aço inoxidável favorece cineticamente a transformação de I em II, mas não é ele quem doa ou recebe elétrons de forma permanente — ele apenas barateia energeticamente o caminho da reação e pode ser reutilizado indefinidamente. Confirma-se, portanto, a alternativa E.
Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas
A) ácido.
❌ Incorreta: um ácido, na definição de Brønsted-Lowry, é uma espécie doadora de prótons (H⁺); na definição de Lewis, é receptora de par de elétrons. Não há, na conversão de I em II, nenhuma transferência de próton nem caráter de neutralização — a mudança observada é a perda de um átomo de oxigênio ligado ao enxofre, um processo de natureza redox, não ácido-base.
B) redutor.
❌ Incorreta: esta é a armadilha central da questão. É verdade que, formalmente, a conversão de I em II envolve uma redução do átomo de enxofre (perda de oxigênio). Porém, se o aço agisse como agente redutor de fato, ele se oxidaria ao doar elétrons e seria consumido/alterado quimicamente ao longo do uso — o que contradiz diretamente a informação de que o "sabonete" não se desgasta com o uso. Um redutor estequiométrico se gasta; o aço, não.
C) eletrólito.
❌ Incorreta: eletrólitos são substâncias que se dissociam em íons e conduzem corrente elétrica quando dissolvidas em água ou fundidas. O "sabonete de aço" é um sólido metálico em contato direto com a pele — não há solução, dissociação iônica nem condução eletrolítica envolvidas no fenômeno descrito.
D) tensoativo.
❌ Incorreta: tensoativos (como os presentes nos sabões comuns) são moléculas anfifílicas que reduzem a tensão superficial da água e envolvem gorduras em micelas, removendo-as fisicamente, sem alterar sua estrutura química. Mas o enunciado deixa claro que a alicina é quimicamente transformada na estrutura II — uma reação estrutural que um tensoativo, por atuar apenas fisicamente, não seria capaz de promover.
E) catalisador.
✅ Correta: o aço inoxidável acelera a conversão estrutural de I em II (removendo o oxigênio do enxofre e favorecendo a ligação S–S) sem ser consumido nem alterado ao final do processo — exatamente o que justifica, no texto, a vantagem de "não se desgastar com o uso". Essa é a assinatura clássica de um catalisador.
🏆 Gabarito: E — o aço inoxidável acelera a transformação química da alicina em diailil dissulfeto sem ser consumido no processo, comportamento que define um catalisador e que é comprovado pela informação de que o material não se desgasta com o uso.
Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova
- Reafirmação do gabarito: apenas "catalisador" explica simultaneamente a transformação química de I em II e a permanência física e química do aço ao longo de repetidos usos — nenhuma outra alternativa concilia essas duas evidências do texto.
- Padrão de cobrança: o ENEM adora contextualizar catálise com situações do cotidiano (conversores catalíticos, enzimas, "sabonetes" antiodor) exigindo que o estudante identifique o catalisador não pela fórmula, mas por evidências indiretas no texto, como "não se desgasta", "é regenerado" ou "permanece inalterado".
- Generalização: sempre que um enunciado disser que uma substância participa de uma reação mas não se altera/consome/desgasta ao final, ela é candidata forte a catalisador — mesmo que a reação, isoladamente, pareça uma redução, oxidação ou outro processo estequiométrico.
- Dica de eliminação rápida: descarte de cara alternativas que exigem meio aquoso ou íons livres (eletrólito) quando o contexto é um sólido em contato com a pele; descarte também opções puramente físicas (tensoativo) quando o enunciado afirma explicitamente uma transformação estrutural da molécula.
- Conexões: compare com o funcionamento de enzimas (catalisadores biológicos) e de catalisadores automotivos (conversores catalíticos), temas recorrentes em Biologia e Química no ENEM sob a mesma lógica de "acelera sem se consumir".
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