Questão 59 — ENEM 2015Caderno azul · 1º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Funções orgânicas (reconhecimento de grupos funcionais em fórmulas estruturais); Biologia como contexto (feromônios e comunicação química em insetos sociais)
• ⚡ Nível: Médio — exige interpretar fórmulas estruturais razoavelmente complexas e localizar o grupo funcional determinante em meio a insaturações e ramificações
• 🎯 Tema/Habilidade: Identificação de funções orgânicas (álcool, éster e demais funções oxigenadas/nitrogenadas) a partir de estruturas moleculares aplicadas a um contexto biológico real
• 🏆 Gabarito: A — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Observando as fórmulas estruturais dos Compostos A e B na figura, diga qual é a função orgânica de cada um, na ordem trilha (A) → alarme (B)."
• Palavras-chave decisivas: estruturas e funções orgânicas, feromônio de trilha (Composto A), feromônio de alarme (Composto B), respectivamente
• Armadilha típica: deixar-se distrair pelas duas ligações duplas C=C do Composto A e classificá-lo como hidrocarboneto ou enol, ignorando a hidroxila (-OH) na ponta saturada da cadeia; ou ler rápido demais o bloco "COO" do Composto B e confundi-lo com ácido carboxílico.
• O que a resposta precisa demonstrar: a capacidade de isolar, em cada fórmula, o(s) heteroátomo(s) de oxigênio e como eles se conectam aos carbonos vizinhos — é essa conexão, e não o tamanho ou as insaturações da cadeia, que define a função orgânica.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Álcool: função orgânica em que uma hidroxila (-OH) está ligada a um carbono saturado (sp³), não aromático e não carbonílico. Fórmula geral R-OH, como em R-CH2-OH.
• Éster: função formada (formalmente) pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool, caracterizada pelo grupo -C(=O)-O- ligando dois radicais carbônicos. Fórmula geral R-COO-R'.
• Funções "distratoras" da questão: aldeído (-CHO, carbonila na extremidade da cadeia, ligada a H), cetona (carbonila entre dois carbonos), éter (C-O-C sem carbonila), ácido carboxílico (-COOH, hidroxila ligada a carbonila), amida (-CO-NH2, exige nitrogênio), enol (-OH ligada diretamente a um carbono de dupla ligação C=C) e hidrocarboneto (só C e H, sem heteroátomos).

Passo 3 — Decodificação do Enunciado e da Figura

• Evidência 1 (Composto A): a fórmula termina em "...CH₂OH", com duas duplas ligações C=C e ramificações metílicas ao longo da cadeia → o -OH está preso a um carbono saturado na ponta da molécula, o que define a função álcool, independentemente das insaturações presentes no restante da cadeia.
• Evidência 2 (Composto B): a fórmula é "CH₃COO(CH₂)CH(CH₃)₂" → o bloco -COO- entre o radical CH₃ (de um lado) e a cadeia isopentílica (do outro) é a assinatura estrutural do éster, não do ácido carboxílico (que teria -COOH livre, com hidrogênio no lugar do segundo radical).
• Síntese: o Composto A (feromônio de trilha) é um álcool; o Composto B (feromônio de alarme) é um éster. Como a pergunta pede a ordem "trilha, alarme", a resposta esperada é "álcool e éster" — exatamente nessa sequência.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Analisando o Composto A (feromônio de trilha)

A estrutura desenhada mostra uma cadeia carbônica aberta, ramificada, com duas ligações duplas C=C e, na extremidade direita, o grupo "-CH₂OH". Para classificar a função orgânica, o critério é sempre localizar o heteroátomo mais característico e observar sua vizinhança: aqui, o oxigênio está ligado a um carbono que só tem outros carbonos e hidrogênios ao redor (carbono saturado, sp³) — isso é, por definição, um álcool. As duas duplas ligações da cadeia apenas classificam a cadeia carbônica como insaturada, mas não mudam a função orgânica principal, que é ditada pelo grupo -OH. (Curiosidade: essa molécula é o geraniol, um álcool terpênico presente em óleos essenciais e amplamente estudado como feromônio de trilha em abelhas.)

Subpasso 4.2 — Analisando o Composto B (feromônio de alarme)

A fórmula CH₃COO(CH₂)CH(CH₃)₂ pode ser reescrita, para maior clareza, como CH₃-C(=O)-O-CH₂-CH(CH₃)-CH₃. O núcleo da molécula é o grupo carbonila C=O ligado a um oxigênio que, por sua vez, se conecta a outro radical carbônico (a cadeia isopentílica). Essa sequência -C(=O)-O-C- é exatamente a definição de éster: formalmente, o produto da reação entre o ácido acético (CH₃COOH) e o álcool isoamílico. Não é ácido carboxílico porque o oxigênio da direita não carrega hidrogênio (não há -OH ácido livre); não é éter porque existe carbonila entre os dois oxigênios. (Essa substância é o acetato de isopentila, conhecido componente do feromônio de alarme de Apis mellifera.)

Subpasso 4.3 — Verificação com o gabarito

Confirmando a ordem pedida "trilha, alarme": Composto A = álcool; Composto B = éster. Confrontando com as cinco alternativas, apenas a opção que traz exatamente "álcool e éster", nessa ordem, é compatível com as duas fórmulas estruturais analisadas.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) álcool e éster.

✅ Correta: o Composto A tem hidroxila (-OH) em carbono saturado na ponta da cadeia, o que o classifica como álcool; o Composto B apresenta o grupo -COO- entre dois radicais carbônicos, característico de éster. A ordem bate exatamente com "trilha → álcool" e "alarme → éster".

B) aldeído e cetona.

❌ Incorreta: aldeído exige carbonila na extremidade da cadeia ligada a hidrogênio (-CHO), e cetona exige carbonila entre dois carbonos internos — nenhuma das duas fórmulas apresenta essas configurações. O Composto A tem -OH (não carbonila) e o Composto B tem -COO- (carbonila ligada a oxigênio, não a carbono de ambos os lados).

C) éter e hidrocarboneto.

❌ Incorreta: éter exigiria apenas um oxigênio simples entre dois carbonos (C-O-C), sem carbonila — mas o Composto B tem carbonila (C=O) além do oxigênio de ligação, o que o torna éster, não éter. Já o Composto A não é hidrocarboneto, pois possui um átomo de oxigênio (a hidroxila) que os hidrocarbonetos, por definição, não têm.

D) enol e ácido carboxílico.

❌ Incorreta: para ser enol, a hidroxila precisaria estar ligada diretamente a um carbono que participa de uma dupla ligação (C=C-OH) — no Composto A, o -OH está na extremidade saturada da cadeia, afastado das duplas ligações, o que o caracteriza como álcool comum, não enol. E o Composto B não tem o grupo -COOH livre (com hidrogênio ácido) exigido pela função ácido carboxílico; o oxigênio final está ligado a um carbono, não a um hidrogênio.

E) ácido carboxílico e amida.

❌ Incorreta: nenhuma das duas fórmulas exibe o grupo -COOH (ácido carboxílico) e nenhuma contém nitrogênio, requisito indispensável para a função amida (-CO-NH₂). As fórmulas de A e B contêm apenas carbono, hidrogênio e oxigênio.

🏆 Gabarito: A — o Composto A é um álcool (hidroxila em carbono saturado na extremidade da cadeia) e o Composto B é um éster (grupo -COO- entre dois radicais carbônicos), o que torna "álcool e éster" a única alternativa compatível com as duas estruturas apresentadas na figura.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: nenhuma outra alternativa acerta simultaneamente as duas funções; A é a única letra em que tanto o Composto A quanto o Composto B são classificados corretamente.
• Padrão de cobrança: o ENEM recorrentemente cobra reconhecimento de funções orgânicas em contextos aplicados — perfumaria, indústria alimentícia, biologia, farmacologia — sempre exigindo leitura direta de fórmula estrutural, e não decoreba de nomes de substâncias.
• Generalização: para identificar qualquer função orgânica, localize primeiro o(s) heteroátomo(s) (O, N, halogênios) e observe exatamente como eles se conectam aos carbonos vizinhos; essa conexão define a função, independentemente do tamanho da cadeia, de ramificações ou de insaturações presentes em outras partes da molécula.
• Dica de eliminação rápida: descarte primeiro alternativas com nitrogênio (amida) quando não houver "N" nas fórmulas; em seguida, procure a "âncora" -COO- entre dois carbonos, que sempre indica éster (nunca éter, nunca ácido); por fim, um -OH isolado em carbono saturado é sempre álcool, nunca enol (que exige -OH grudado a carbono de dupla ligação).
• Conexões: este raciocínio se conecta diretamente a isomeria de função (compostos com mesma fórmula molecular, mas grupos funcionais diferentes) e a propriedades físico-químicas — como ponto de ebulição e solubilidade em água — que dependem diretamente da função orgânica presente, temas que costumam aparecer juntos em outras questões de Química Orgânica do ENEM.