Questão 129 — ENEM 2023

Ficha da Questão

• Matérias necessárias: Físico-Química (polaridade molecular, solubilidade, "semelhante dissolve semelhante"), Biologia (composição dos fluidos biológicos), Toxicologia ambiental (bioacumulação de organoclorados).
• Nível: Médio — exige conectar a baixa polaridade do aldrin (organoclorado simétrico, C₁₂H₈Cl₆) com o fluido biológico de maior teor de gordura (leite, com 3-5% de lipídios), pelo princípio "semelhante dissolve semelhante".
• Tema/Habilidade BNCC: EM13CNT308 — investigar riscos e consequências do uso de agrotóxicos, compreendendo bioacumulação em tecidos adiposos e fluidos ricos em gordura.
• Gabarito oficial: E

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Em qual fluido biológico (saliva, sangue, lágrima, urina, leite) o aldrin — organoclorado apolar — se concentraria mais?"
• Palavras-chave ancorais: "baixa polaridade", "acumulação nos organismos", "fórmula C₁₂H₈Cl₆", "estrutura molecular simétrica", "contaminação por inseticida".
• Armadilha antecipada: marcar urina (caminho comum de excreção, mas para compostos hidrossolúveis); marcar sangue (circula, mas não acumula no plasma aquoso); marcar saliva/lágrima (ambos aquosos, concentração baixa).
• Critério de acerto: substância apolar/lipossolúvel acumula em tecidos adiposos e fluidos com alta fração lipídica → leite humano e leite de vaca são particularmente ricos em gordura (3-5%).

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

a) Aldrin (C₁₂H₈Cl₆):

• Inseticida organoclorado policíclico (estrutura com dois anéis "diels-alder" fundidos + bromo/cloro).
• Simétrico → dipolos dos C–Cl individuais tendem a se cancelar.
• Pouco polar → dissolve-se mal em água, muito em lipídios.
• Persistente → meia-vida de anos no ambiente; bioacumulável.
• Proibido internacionalmente pela Convenção de Estocolmo (2001) como POP (Poluente Orgânico Persistente).

b) Princípio "semelhante dissolve semelhante":

• Substâncias polares (água, sais) → fluídos aquosos (sangue, suor, saliva, lágrima, urina).
• Substâncias apolares (gorduras, hidrocarbonetos, organoclorados) → tecidos adiposos, leite (lipídios), membranas celulares.

c) Composição dos fluidos biológicos:

| Fluido | Composição predominante | Fração de lipídios | Afinidade com aldrin |

|---|---|---|---|

| Saliva | Água, sais, enzimas (amilase) | ~0% | Muito baixa |

| Sangue | Plasma aquoso (~92% H₂O) + células | ~0,5-1% (lipoproteínas) | Baixa a moderada |

| Lágrima | Água, sais, lipídios de superfície | <1% | Baixa |

| Urina | Água + ureia + sais (solutos hidrofílicos) | ~0% | Muito baixa (só polares são filtrados) |

| Leite | Água + gorduras (3-5%) + proteínas + lactose | 3-5% | Alta |

d) Bioacumulação do aldrin:

• Absorvido (ingestão, pele, inalação).
• Passa pelo sangue, deposita em tecidos adiposos (acumulação).
• Durante lactação, lipídios do leite materno carregam o contaminante → transferência para o bebê (risco crítico).
• Meia-vida biológica no corpo humano: anos.

e) Por que urina não seria (apesar de ser via de excreção):

Rins filtram majoritariamente substâncias hidrofílicas. Compostos apolares como aldrin não são filtrados pelos rins de forma eficiente (ficam ligados a proteínas plasmáticas) e são eliminados pelo fígado-bile-fezes (enterohepática), ou excretados no leite.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• "organoclorado sintético de baixa polaridade" → altamente lipossolúvel.
• "estrutura molecular simétrica" → dipolos se cancelam; apolar.
• "persistência no meio ambiente e acumulação nos organismos" → POP.
• Pergunta: onde concentra mais.

Pela regra "semelhante dissolve semelhante", aldrin acumula-se em fluidos/tecidos ricos em lipídios. Das 5 opções, leite (com 3-5% de gordura) é o mais lipídico. Alternativa E.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Caracterizar a polaridade do aldrin.

C₁₂H₈Cl₆ simétrico → dipolos se cancelam → molécula apolar.

Subpasso 4.2 — Aplicar regra de solubilidade.

Apolar + lipofílico → dissolve-se em meios lipídicos.

Subpasso 4.3 — Identificar o fluido de maior teor lipídico.

Leite: 3-5% de gordura (maior fração lipídica entre os fluidos listados).

Subpasso 4.4 — Selecionar a alternativa.

Leite, por causa do teor de gorduras → alternativa E.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) Saliva, por consequência da atividade de enzimas. ❌ Incorreta. Saliva é majoritariamente aquosa (99% água). Enzimas (amilase) não alteram a polaridade do ambiente. Aldrin, apolar, não dissolve bem em saliva.

B) Sangue, em função das hemácias e leucócitos. ❌ Incorreta. O plasma sanguíneo é majoritariamente aquoso. Aldrin pode circular ligado a lipoproteínas e albumina, mas não se concentra no sangue — é apenas transporte até os tecidos adiposos onde acumula. Concentrações no sangue são muito menores que no tecido adiposo ou leite.

C) Lágrima, em razão da concentração de sais. ❌ Incorreta. Lágrima é aquosa com baixo teor lipídico. Sais são iônicos (polares) — não favorecem dissolução de aldrin apolar.

D) Urina, pela presença de moléculas de ureia. ❌ Incorreta. Urina é aquosa, composta por solutos hidrofílicos (ureia, creatinina, sais). Aldrin não é eficientemente excretado pela urina justamente por ser lipofílico.

E) Leite, por causa do alto teor de gorduras. ✅ Correta. Leite tem 3-5% de gordura (na forma de glóbulos lipídicos), criando um ambiente lipídico substancial. Aldrin, por ser apolar, tem alta afinidade e concentra-se nos lipídios do leite. Essa é uma das principais rotas de exposição de lactentes a organoclorados em mães contaminadas.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação: Alternativa E — o aldrin, inseticida apolar, concentra-se preferencialmente em meios ricos em lipídios; o leite, com 3-5% de gordura, é o fluido de maior afinidade entre os listados.
• Padrão de cobrança ENEM: bioacumulação de poluentes (DDT, aldrin, PCBs, dioxinas) em tecidos e fluidos lipídicos é tema frequente, ligado a saúde pública e Convenção de Estocolmo.
• Generalização: regra — "substância apolar → acumula em lipídios (tecido adiposo, leite, medula óssea); substância polar → acumula em fluidos aquosos". Vale para poluentes, fármacos e metabólitos.
• Dica de eliminação: em questões de bioacumulação, elimine automaticamente fluidos aquosos (saliva, urina, lágrima, plasma) para substâncias apolares. Priorize leite, tecido adiposo, fígado.
• Conexões: relaciona-se ao DDT (também organoclorado banido, acumula em aves de rapina), ao biomagnificação (aumento de concentração ao subir na cadeia alimentar), à Convenção de Estocolmo (lista de POPs), ao leite materno como indicador biológico de contaminação ambiental, e à lei de Fick em difusão membranar.