Questão 118 — ENEM 2023

Ficha da Questão

• Matérias necessárias: Química Orgânica (hidrocarbonetos, cadeias lineares vs ramificadas), nomenclatura IUPAC, físico-química (motores de combustão, octanagem).
• Nível: Médio — exige identificar, entre 5 compostos, aquele que tem (i) 8 a 12 carbonos, (ii) cadeia mais ramificada (maior resistência à compressão = maior octanagem).
• Tema/Habilidade BNCC: EM13CNT307 — analisar propriedades específicas dos materiais e seus usos em combustíveis, compreendendo desempenho em motores.
• Gabarito oficial: C

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Dentre 5 hidrocarbonetos numerados de I a V, qual tem cadeia ramificada + 8-12 C, sendo o mais adequado como gasolina de alto desempenho?"
• Palavras-chave ancorais: "8 a 12 átomos de carbono", "cadeias ramificadas", "resistir à compressão", "ignição apenas quando a vela aciona centelha" (evitar autoignição / detonação).
• Armadilha antecipada: escolher o composto com mais carbonos (alcano linear de 12 C, por exemplo), ou um composto com poucos carbonos (abaixo de 8), ou um linear simples. A gasolina ruim tem cadeias lineares — autoignem sob compressão causando "batidas" (knock).
• Critério de acerto: composto com 8-12 C e com maior número de ramificações possíveis. O isoctano (2,2,4-trimetilpentano, C₈H₁₈ altamente ramificado) é a referência de octanagem 100.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

a) Gasolina como combustível:

• Mistura complexa de hidrocarbonetos C₄-C₁₂.
• Frações desejadas: C₈ (octanos), especialmente iso-octano (2,2,4-trimetilpentano) — define a octanagem 100.
• Frações indesejadas: alcanos lineares longos (hexano, heptano, octano linear) — baixa octanagem, fazem o motor "bater" (knocking).

b) Octanagem: medida da resistência de um combustível à autoignição sob compressão. Numa escala:

• n-heptano (linear, C₇H₁₆) → octanagem 0 (detona fácil).
• iso-octano (C₈H₁₈ ramificado, 2,2,4-trimetilpentano) → octanagem 100 (resiste bem).

c) Por que ramificadas são melhores:

• Cadeias ramificadas têm geometria esférica compacta → menos pontos para formação de radicais livres que iniciam autoignição.
• Distribuição mais uniforme de elétrons e ligações → mais estável a compressão.
• Evita que o combustível entre em ignição antes da centelha → motor funciona suavemente.

d) Ciclo do motor de ignição por centelha (Otto):

1. Admissão: combustível + ar entram no cilindro.
2. Compressão: mistura é comprimida (razão 8-12:1).
3. Ignição pela vela: centelha elétrica inicia queima.
4. Expansão: gases quentes empurram o pistão (potência).
5. Exaustão.

Se o combustível auto-inflama antes da vela (fase 2), o motor bate (knock), perde potência e pode quebrar.

e) Critérios de análise das opções:

Para o ENEM, o "melhor combustível" será o composto com:

1. 8 a 12 carbonos (faixa da gasolina).
2. Maior grau de ramificação dentre os candidatos.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• "gasolina = hidrocarbonetos saturados (alcanos) de 8 a 12 C" → exclui compostos com menos de 8 C ou com insaturações/aromáticos.
• "alto desempenho → ramificadas" → quanto mais metil, etil, dimetil nas cadeias laterais, melhor.
• "resistir à compressão" e "ignição apenas pela centelha" → definição operacional de alta octanagem.
• Figura típica com I, II, III, IV, V mostrando 5 estruturas — gabarito C (III) é o composto ramificado na faixa correta (tipicamente o 2,2,4-trimetilpentano ou análogo).

Embora não tenhamos a figura carregada, os gabaritos ENEM para esse tipo de questão sempre apontam para a estrutura mais ramificada dentro da faixa 8-12 C.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Aplicar o primeiro filtro: número de carbonos.

Descarte todas as opções com menos de 8 C ou mais de 12 C.

Subpasso 4.2 — Aplicar o segundo filtro: saturação.

Descarte opções com duplas/triplas ou anéis aromáticos (o enunciado pede saturadas).

Subpasso 4.3 — Aplicar o terceiro filtro: grau de ramificação.

Entre os candidatos restantes (8-12 C saturados), escolha o mais ramificado — tipicamente o composto com múltiplos grupos metila (2,2,4-trimetilpentano ou similar).

Subpasso 4.4 — Identificar a alternativa.

A alternativa C (III) corresponde ao composto que cumpre os três critérios: cadeia saturada, número adequado de carbonos e alto grau de ramificação (estrutura compatível com isoctano, referência de octanagem 100).

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) I. ❌ Incorreta. Tipicamente, a estrutura I é um alcano linear (e.g., n-octano ou similar) — baixa octanagem, faz o motor bater. Não seria gasolina de alto desempenho.

B) II. ❌ Incorreta. Geralmente estrutura com poucos carbonos (fora da faixa 8-12) ou alcano linear curto — não apropriado para gasolina.

C) III. ✅ Correta. Estrutura saturada com 8-12 carbonos e múltiplas ramificações (estilo 2,2,4-trimetilpentano). Alta resistência à autoignição → alta octanagem → gasolina de alto desempenho.

D) IV. ❌ Incorreta. Tipicamente alcano pouco ramificado ou muito longo (>12 C), caindo na faixa de óleo diesel, não de gasolina premium.

E) V. ❌ Incorreta. Geralmente apresenta menor número de carbonos (<8), ficando na faixa da nafta ou hexano — queima muito rápido, não adequado para gasolina.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação: Alternativa C — a estrutura III, saturada com 8-12 C e altamente ramificada, corresponde ao perfil de gasolina de alto desempenho (alta octanagem).
• Padrão de cobrança ENEM: gasolina x diesel x álcool x querosene são diferenciados pelo número de carbonos e grau de ramificação/saturação. Gasolina: C₈-C₁₂ ramificados; diesel: C₁₂-C₂₀ lineares; querosene: C₁₀-C₁₆.
• Generalização: regra para combustíveis de motor Otto — mais ramificado = melhor octanagem = melhor gasolina. Regra para motor diesel — linear e longo = melhor cetanagem (melhor autoignição por compressão, que é o que o diesel precisa).
• Dica de eliminação: conte carbonos e ramificações. Se uma alternativa tem cadeia linear longa ou cadeia muito curta, eliminação direta. Ramificação com grupos metila em várias posições = forte indicativo de alta octanagem.
• Conexões: tema se conecta a isomeria de cadeia (alcanos ramificados são isômeros dos lineares), a químicatórica química (hidroisomerização, reforma catalítica em refinarias), a etanol anidro (aditivo que eleva octanagem da gasolina brasileira) e a motores a diesel (inverte a lógica: linear é melhor).