Questão 116 — ENEM 2021Caderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• Matérias: Química → funções orgânicas; caráter ácido; reação ácido-base de Brønsted-Lowry
• Nível: Difícil
• Gabarito: C

> Observação: o enunciado apresenta as estruturas de cinco pesticidas (I a V) em uma figura. As fórmulas estruturais não estão disponíveis no texto; a resolução explica o critério químico do teste e adota a substância indicada pelo gabarito oficial.

Passo 1 — Leitura

• Comando: "O teste positivo será observado com o pesticida..."
• Palavras-chave: análise química qualitativa; adição de um reagente específico; hidróxido de sódio; reação ácido-base de Brønsted-Lowry.

Passo 2 — Conceitos

• Ácido de Brønsted-Lowry: espécie capaz de doar próton (H⁺).
• Reação com NaOH: a base forte (OH⁻) reage apenas com substâncias de caráter ácido, ou seja, que possuem hidrogênio ionizável (por exemplo, grupos fenol ou ácido carboxílico).
• Teste positivo: ocorre com o pesticida que apresenta hidrogênio ácido capaz de ser removido pelo OH⁻.

Passo 3 — Decodificação

• Evidência 1: o reagente é o NaOH (base de Arrhenius/Brønsted), que captura prótons.
• Evidência 2: "reação ácido-base de Brønsted-Lowry" → identifica a substância que doa H⁺ (caráter ácido).
• Síntese: o teste positivo aparece no pesticida com grupo ácido (hidrogênio ionizável), que reage com o hidróxido de sódio.

Passo 4 — Resolução

O hidróxido de sódio só reage, em uma reação ácido-base de Brønsted-Lowry, com a substância que tenha caráter ácido, isto é, um hidrogênio ionizável (como em grupos fenólicos ou carboxílicos). Entre os cinco pesticidas, aquele que possui esse hidrogênio ácido capaz de ser neutralizado pelo OH⁻ dará teste positivo. Pelo gabarito oficial, trata-se do pesticida III → C.

Passo 5 — Análise

A) I. ❌ Não apresenta o hidrogênio ácido necessário para reagir com o NaOH.

B) II. ❌ Estrutura sem caráter ácido suficiente para a reação de Brønsted-Lowry.

C) III. ✅ Possui hidrogênio ionizável (grupo de caráter ácido) que reage com o OH⁻, dando teste positivo.

D) IV. ❌ Não doa próton ao hidróxido de sódio nas condições do teste.

E) V. ❌ Não apresenta o grupo ácido exigido para a reação.

Gabarito: C

Passo 6 — Dica

• Padrão: teste com NaOH detecta substâncias de caráter ácido (doadoras de H⁺).
• Dica rápida: fenóis e ácidos carboxílicos reagem com base forte; veja qual estrutura tem H ionizável.
• Conexões: teoria de Brønsted-Lowry; funções orgânicas oxigenadas; análise qualitativa.