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Questão 106 — ENEM 2021Caderno azul · 2º Dia
A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado)
Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero
Alternativas
Resolução em Vídeo
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias: Química → isomeria; classificação de isômeros constitucionais e espaciais
- Nível: Médio
- Gabarito: C
> Observação: o enunciado faz referência a uma imagem que ilustra a conversão da bilirrubina em lumirrubina. A figura não está disponível no texto; a resolução se apoia na informação textual de que a luz converte a bilirrubina "no seu isômero lumirrubina", mais solúvel em água, e na classificação oficial do gabarito.
Passo 1 — Leitura
- Comando: "Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero..."
- Palavras-chave: isômero lumirrubina; por ser mais solúvel em água, é excretada; irradiação de luz no bebê.
Passo 2 — Conceitos
- Isômeros: substâncias de mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes.
- Isomeria de cadeia: os isômeros diferem na forma/disposição da cadeia carbônica (ramificada × linear, aberta × fechada).
- Mudança de solubilidade: alterar a forma da cadeia (de uma estrutura mais expandida para uma mais fechada/compacta) muda a polaridade e a capacidade de interagir com a água.
Passo 3 — Decodificação
- Evidência 1: o texto afirma que a lumirrubina é "isômero" da bilirrubina → mesma fórmula molecular.
- Evidência 2: a lumirrubina é "mais solúvel em água" → houve reorganização estrutural da cadeia que aumentou a interação com a água.
- Síntese: a fototerapia provoca um rearranjo da cadeia carbônica, gerando um isômero de cadeia mais hidrossolúvel.
Passo 4 — Resolução
A luz fornece energia que reorganiza a estrutura da bilirrubina, formando a lumirrubina com a mesma fórmula molecular, porém com cadeia carbônica disposta de outra maneira. Essa diferença na arquitetura da cadeia caracteriza a isomeria de cadeia, e a nova forma é mais solúvel em água, o que permite a excreção. Pelo gabarito oficial, a resposta é C.
Passo 5 — Análise
A) ótico. ❌ Isomeria óptica exige carbono quiral e atividade sobre luz polarizada, não é o critério apontado.
B) funcional. ❌ Não há mudança de função orgânica entre os isômeros.
C) de cadeia. ✅ Os isômeros diferem pela disposição da cadeia carbônica, o que altera a solubilidade.
D) de posição. ❌ Isomeria de posição muda apenas o local de um grupo na mesma cadeia, não é o caso descrito.
E) geométrico. ❌ Isomeria geométrica (cis/trans) depende de impedimento de rotação em ligação dupla, fenômeno distinto do reconhecido no gabarito.
Gabarito: C
Passo 6 — Dica
- Padrão: mudança de solubilidade entre isômeros geralmente envolve reorganização da cadeia.
- Dica rápida: mesma fórmula molecular + estrutura diferente = isomeria; cadeia reorganizada = isomeria de cadeia.
- Conexões: isomeria constitucional; solubilidade e polaridade; bioquímica clínica.
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