Questão 94 — ENEM 2020Caderno azul · 2º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Química orgânica; funções (álcool); insaturações; leitura de estrutura
• ⚡ Nível: Médio — traduzir a descrição (poli-insaturada + hidroxila terminal) em uma estrutura
• 🎯 Tema/Habilidade BNCC: Reconhecer grupos funcionais e insaturações em estruturas orgânicas
• 🏆 Gabarito: revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Qual estrutura tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal (o principal componente do óleo de rosas)?"
• Palavras-chave decisivas: cadeia poli-insaturada (mais de uma dupla), hidroxila em carbono terminal (–OH na ponta)
• Armadilha típica: Escolher estrutura saturada, com uma só dupla, ou com –OH em carbono não terminal
• O que a resposta precisa demonstrar: Localizar duas exigências simultâneas: várias duplas + OH na extremidade

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Poli-insaturada: cadeia com duas ou mais ligações duplas entre carbonos
• Hidroxila terminal: grupo –OH ligado ao carbono da extremidade da cadeia (álcool primário terminal)
• Filtragem dupla: a estrutura correta atende às DUAS condições ao mesmo tempo

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "cadeia poli-insaturada" → procurar estrutura com mais de uma dupla
• Evidência 2: "hidroxila em carbono terminal" → –OH na ponta da cadeia
• Síntese: a estrutura que reúne poli-insaturação + OH terminal é a de número 1

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Aplicar o critério das insaturações

Descartar estruturas saturadas ou com apenas uma dupla; manter as poli-insaturadas.

Subpasso 4.2 — Aplicar o critério da hidroxila terminal

Entre as poli-insaturadas, manter a que tem –OH ligado ao carbono da extremidade.

Subpasso 4.3 — Verificação

A estrutura que satisfaz ambas as condições é a de número 1 → alternativa A (gabarito oficial).

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

As alternativas (1 a 5) são estruturas químicas. O critério de escolha:

• Estruturas saturadas ou com uma só dupla → incorretas (o comando pede poli-insaturada).
• Estruturas com –OH em carbono não terminal (ou outro grupo funcional) → incorretas.
• ✅ A alternativa A (estrutura 1) apresenta cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal, como descrito.

🏆 Gabarito: A — É a estrutura com cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: só a estrutura 1 reúne poli-insaturação + OH terminal.
• Padrão de cobrança: o ENEM cruza função orgânica (álcool) com tipo/posição de insaturação.
• Generalização: "poli-insaturada" = ≥ 2 duplas; "terminal" = na extremidade da cadeia.
• Dica de eliminação rápida: elimine primeiro as saturadas e as sem OH na ponta.
• Conexões com outros temas: funções oxigenadas; nomenclatura; óleos essenciais (terpenos).

> 📸 Observação: questão predominantemente visual — as alternativas são estruturas químicas. A resolução aplica os dois critérios do texto (poli-insaturada + OH terminal) e o gabarito oficial; recomenda-se conferir as estruturas originais.