Questão 52 — ENEM 2016 PPL

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Polaridade molecular, forças intermoleculares e solubilidade
• ⚡ Nível: Médio — exige interpretar a estrutura da dioxina a partir da figura e relacionar simetria/ausência de grupos polares à sua apolaridade, além de descartar as opções de neutralização ácido-base.
• 🎯 Tema/Habilidade: Polaridade e solubilidade de substâncias orgânicas em contexto ambiental (tratamento de poluentes industriais)
• 🏆 Gabarito: A — revelado após a resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Qual substância, colocada em um tanque de filtração, consegue reter/dissolver a 2,3,7,8-tetraclorodioxina presente no ar contaminado?"
• Palavras-chave decisivas: solventes orgânicos de baixa polaridade, 2,3,7,8-tetraclorodioxina, removido
• Armadilha típica: achar que qualquer solvente "orgânico" serve (esquecendo que metanol é polar) ou tentar aplicar neutralização ácido-base a uma molécula que não tem caráter ácido nem básico.
• O que a resposta precisa demonstrar: que o candidato reconhece a dioxina como uma molécula apolar (a partir de sua estrutura simétrica) e aplica corretamente a regra "semelhante dissolve semelhante" para escolher o solvente de menor polaridade entre as opções.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Polaridade molecular: depende das diferenças de eletronegatividade nas ligações e, principalmente, da geometria da molécula — se os vetores de dipolo das ligações polares se distribuem de forma simétrica, eles se cancelam e a molécula resulta apolar (ou de polaridade muito baixa), mesmo contendo ligações polares como C–Cl e C–O.
• Regra "semelhante dissolve semelhante": substâncias apolares se dissolvem bem em solventes apolares (interações de London), enquanto substâncias polares se dissolvem em solventes polares (dipolo-dipolo ou ligação de hidrogênio).
• Neutralização ácido-base: soluções ácidas (como HCl aquoso) removem poluentes básicos, e soluções básicas (como NH₄OH aquoso) removem poluentes ácidos; esse mecanismo só funciona quando o poluente tem grupos ionizáveis capazes de reagir com H⁺ ou OH⁻.
• Hidrocarbonetos vs. álcoois como solventes: hidrocarbonetos (como hexano) contêm apenas ligações C–H e C–C, sendo praticamente apolares; álcoois (como metanol) possuem a hidroxila –OH, que faz ligação de hidrogênio e eleva bastante sua polaridade, aproximando-o da água.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "passagem do ar contaminado em tanques para filtração por materiais porosos, ou para dissolução em água ou solventes orgânicos de baixa polaridade, ou para neutralização em soluções ácidas ou básicas" → o próprio texto já entrega os três mecanismos possíveis; cabe ao estudante identificar qual se aplica à dioxina.
• Evidência 2: a figura mostra a estrutura da 2,3,7,8-tetraclorodioxina: dois anéis benzênicos unidos por dois átomos de oxigênio (esqueleto dibenzo-p-dioxina), com quatro átomos de cloro dispostos simetricamente nas posições 2, 3, 7 e 8 → essa simetria é a chave para concluir que a molécula é apolar.
• Síntese: como a estrutura é simétrica, aromática e sem grupos capazes de ionizar ou de formar ligação de hidrogênio, a dioxina é apolar; logo, o mecanismo de remoção adequado é a dissolução em um solvente orgânico de baixa polaridade, e não a neutralização ácido-base nem a dissolução em água.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Interpretando a estrutura da dioxina a partir da figura

A imagem mostra dois anéis benzênicos conectados por dois átomos de oxigênio (núcleo dibenzo-p-dioxina), com quatro átomos de cloro substituindo hidrogênios exatamente nas posições 2, 3, 7 e 8 — disposição simétrica em relação ao centro da molécula. As ligações C–Cl e C–O são polares individualmente, mas a simetria faz os vetores de dipolo se cancelarem quase por completo. Além disso, não há hidrogênio ligado a O, N ou F (sem ligação de hidrogênio) nem grupos ionizáveis (sem caráter ácido ou básico). Resultado: uma substância extremamente apolar e lipofílica — o que explica sua bioacumulação em tecido adiposo, tornando-a um dos poluentes mais perigosos conhecidos.

Subpasso 4.2 — Aplicando "semelhante dissolve semelhante" para escolher o solvente

Sendo a dioxina apolar, o solvente ideal deve ser apolar também. A água, com suas fortes ligações de hidrogênio, é incompatível com esse soluto apolar. Entre os solventes orgânicos das alternativas: hexano (C₆H₁₄) é um hidrocarboneto saturado (só C–H e C–C), com polaridade praticamente nula; metanol (CH₃OH) tem o grupo –OH, que faz ligação de hidrogênio e o torna bem mais polar (é miscível em água). O hexano, portanto, atende melhor à exigência de "baixa polaridade" e dissolve melhor a dioxina.

Subpasso 4.3 — Verificação cruzada com as alternativas de ácido-base

Ácido clorídrico aquoso e hidróxido de amônio aquoso remetem ao mecanismo de neutralização citado no enunciado, mas ele só funciona para poluentes com caráter ácido ou básico (como NH₃ ou SO₂). Como a dioxina é neutra, sem grupos que reajam com H⁺ ou OH⁻, nenhuma das duas soluções tem efeito sobre ela — o que confirma, por eliminação, o hexano como resposta.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) hexano.

✅ Correta: hidrocarboneto saturado, molécula essencialmente apolar (só C–H e C–C), o solvente orgânico de baixa polaridade capaz de dissolver a dioxina por interações de London (semelhante dissolve semelhante).

B) metanol.

❌ Incorreta: apesar de orgânico, o –OH confere polaridade significativa e capacidade de ligação de hidrogênio (é miscível em água); não atende ao critério de "baixa polaridade" exigido.

C) água destilada.

❌ Incorreta: solvente extremamente polar, sustentado por ligações de hidrogênio; a dioxina apolar tem solubilidade praticamente nula em água — essa baixa solubilidade aquosa, aliás, é um dos fatores da sua persistência ambiental.

D) ácido clorídrico aquoso.

❌ Incorreta: soluções ácidas neutralizam poluentes básicos (que reagem com H⁺); a dioxina não tem grupos básicos, como aminas, é neutra do ponto de vista ácido-base.

E) hidróxido de amônio aquoso.

❌ Incorreta: soluções básicas neutralizam poluentes ácidos (que reagem com OH⁻); a dioxina não possui grupos ácidos, como –COOH ou –OH fenólico, capazes de reagir com a base.

🏆 Gabarito: A — o hexano é o único solvente das alternativas que é simultaneamente orgânico e de baixa polaridade, compatível com a estrutura simétrica e apolar da 2,3,7,8-tetraclorodioxina.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: apenas o hexano concilia as duas exigências do próprio enunciado — ser um solvente orgânico e ter baixa polaridade — compatíveis com a apolaridade da dioxina, comprovada pela simetria de sua estrutura.
• Padrão de cobrança: o ENEM costuma relacionar estrutura molecular (simetria, grupos funcionais, eletronegatividade) com propriedades macroscópicas como polaridade, solubilidade e ponto de ebulição, frequentemente em contextos ambientais (tratamento de poluentes, efluentes e gases industriais).
• Generalização: para prever se uma substância se dissolve em determinado solvente, aplique "semelhante dissolve semelhante": compare a presença de grupos polares e a possibilidade de ligação de hidrogênio na molécula com a polaridade do solvente, sempre considerando se a simetria da estrutura cancela ou não os dipolos das ligações.
• Dica de eliminação rápida: quando o poluente for uma molécula orgânica neutra, sem grupos ionizáveis, elimine de cara as alternativas de neutralização ácido-base; entre os solventes restantes, escolha sempre o mais apolar se o poluente for reconhecidamente apolar/lipofílico (como hidrocarbonetos clorados e dioxinas).
• Conexões: bioacumulação e biomagnificação de poluentes orgânicos persistentes (POPs) na cadeia alimentar; forças intermoleculares (dispersão de London, dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio).