Questão 51 — ENEM 2016 PPL

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Polaridade, interações intermoleculares e miscibilidade de líquidos
• ⚡ Nível: Médio — exige aplicar o princípio "semelhante dissolve semelhante" a um contexto tecnológico real, sem cálculos, mas com raciocínio conceitual fino
• 🎯 Tema/Habilidade: Solubilidade e polaridade das substâncias (H16/H18 da matriz do ENEM) aplicadas ao controle de qualidade de combustíveis
• 🏆 Gabarito: B — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Explique, em termos de interação química, por que adicionar água salgada à gasolina permite descobrir se ela foi adulterada com álcool."
• Palavras-chave decisivas: solução salina aquosa, duas fases, adulteração por álcool
• Armadilha típica: confundir quem interage com quem — o candidato tende a achar que é a "gasolina" ou a "água" que reage, quando na verdade o protagonista da separação é o álcool, por ser a única substância da mistura capaz de se misturar com a água.
• O que a resposta precisa demonstrar: identificar corretamente qual componente da gasolina interage com a fase aquosa e qual é a composição de cada uma das duas fases formadas depois do teste.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Polaridade molecular: moléculas polares (como a água, H₂O) possuem regiões com cargas parciais positivas e negativas e interagem fortemente por ligações de hidrogênio; moléculas apolares (como os hidrocarbonetos da gasolina) não têm essa separação de cargas.
• Regra "semelhante dissolve semelhante": substâncias polares tendem a se misturar (miscibilidade) com outras polares, e substâncias apolares se misturam preferencialmente com apolares. Água e óleo (ou água e gasolina) não se misturam por essa razão.
• Álcool etílico (etanol, C₂H₅OH): é uma molécula anfipática — possui uma cadeia carbônica apolar (C₂H₅–) e um grupo hidroxila polar (–OH), capaz de fazer ligação de hidrogênio com a água. Por isso o etanol é miscível em água em qualquer proporção.
• Gasolina: mistura de hidrocarbonetos apolares (octano, heptano etc.), praticamente insolúvel em água.
• Efeito do sal (NaCl): a solução salina aumenta a força iônica do meio, o que reforça a atração entre as moléculas de água e reduz ainda mais a afinidade do meio aquoso pelos hidrocarbonetos apolares — favorecendo uma separação de fases mais nítida e rápida (fenômeno conhecido como salting-out), usado justamente para tornar o teste mais sensível.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "adicionar quantidades de álcool à gasolina, diferentes daquelas determinadas pela legislação, é uma das formas de adulterá-la" → o alvo da análise é justamente o teor de álcool misturado à gasolina, não a gasolina em si.
• Evidência 2: "adicionar uma solução salina aquosa à amostra de gasolina" → o reagente de teste é uma fase aquosa (polar), que só terá afinidade química com o componente polar presente na amostra — o álcool.
• Síntese: como a gasolina é apolar e a solução salina é polar, elas não se misturam entre si; quem migra para a fase aquosa é o álcool (polar), que forma ligações de hidrogênio com a água. O resultado é a separação em duas camadas: uma aquosa (água + sal + álcool dissolvido) e outra de gasolina, agora livre de álcool.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Identificar os componentes da mistura e suas polaridades

A amostra sob análise é gasolina possivelmente adulterada, ou seja, um sistema com dois tipos de substância: hidrocarbonetos apolares (a gasolina propriamente dita) e etanol (polar, por causa da hidroxila –OH). Ao adicionar a solução salina aquosa, introduzimos um terceiro componente fortemente polar: a água, com íons Na⁺ e Cl⁻ dissolvidos.

Subpasso 4.2 — Prever a interação dominante

Pela regra "semelhante dissolve semelhante", a única interação química relevante que pode ocorrer é entre o álcool (polar) e a solução salina (polar), por meio de ligações de hidrogênio entre a hidroxila do etanol e as moléculas de água. A gasolina, sendo apolar, não interage nem com a água nem com os íons do sal — ela permanece separada, praticamente pura.

Subpasso 4.3 — Verificação

Como consequência dessa interação seletiva, o sistema se separa em duas fases visualmente distintas:

• Fase aquosa (inferior, mais densa): água + sal + todo o álcool que estava na gasolina, agora dissolvido nela;
• Fase orgânica (superior, menos densa): gasolina pura, isenta de álcool.

Medindo o volume da fase aquosa antes e depois do teste (ela aumenta proporcionalmente ao volume de álcool extraído), é possível calcular o teor alcoólico da amostra — é exatamente o princípio do teste de extração salina usado pela ANP para fiscalizar postos de combustível. Esse resultado bate exatamente com a descrição da alternativa B.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) água da solução salina interage com a gasolina da mistura, formando duas fases, uma delas de álcool puro.

❌ Incorreta: a água (polar) não interage com a gasolina (apolar) — é justamente a ausência dessa interação que mantém a gasolina como uma fase separada. Além disso, a fase que se forma não é "álcool puro": o álcool fica diluído dentro da solução aquosa, junto com a água e o sal.

B) álcool contido na gasolina interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina pura.

✅ Correta: o etanol, por ser polar, faz ligações de hidrogênio com a água da solução salina e migra para essa fase. Como ele é retirado da mistura original, a fase orgânica que resta é gasolina pura, sem álcool — exatamente o mecanismo por trás do teste de adulteração.

C) gasolina da mistura sob análise interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de álcool puro.

❌ Incorreta: a gasolina (apolar) não tem afinidade química com a solução salina (polar); são justamente essas polaridades opostas que impedem a mistura entre elas e permitem a separação em fases. A fase aquosa também não é "álcool puro", pois contém água e sal dissolvidos junto com o álcool.

D) água da solução salina interage com o álcool da mistura, formando duas fases, uma delas de gasolina com o sal.

❌ Incorreta: a primeira parte está certa (água interage com álcool), mas o sal permanece dissolvido na fase aquosa — ele não migra para a fase de gasolina, pois é um composto iônico, totalmente incompatível com o ambiente apolar dos hidrocarbonetos.

E) álcool contido na gasolina interage com o sal da solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina mais água.

❌ Incorreta: a interação determinante é entre o álcool e a água (via ligação de hidrogênio), não diretamente com o sal — o sal apenas intensifica essa separação (efeito salting-out). Também é errado dizer que a fase orgânica contém água, pois a gasolina apolar não retém água polar; a fase superior é gasolina pura.

🏆 Gabarito: B — o álcool presente na gasolina adulterada, por ser polar, interage com a solução salina aquosa e migra para essa fase, deixando a gasolina pura na fase orgânica; essa separação visível é o fundamento do teste.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: só a alternativa B descreve corretamente tanto o agente da interação (o álcool, não a água nem a gasolina) quanto a composição real da fase que se separa (gasolina pura, não álcool puro nem gasolina com sal).
• Padrão de cobrança: o ENEM adora contextualizar polaridade e miscibilidade com situações do cotidiano ou da indústria — testes de adulteração de combustível, extração de cafeína, separação óleo-água, uso de detergentes. A lógica de resolução é sempre a mesma: identificar qual substância é polar e qual é apolar.
• Generalização: sempre que uma questão envolver "duas fases" formadas ao misturar líquidos, pergunte-se primeiro "quem é polar e quem é apolar aqui?" — a fase aquosa carrega consigo tudo que for polar, e a fase orgânica retém tudo que for apolar.
• Dica de eliminação rápida: descarte de imediato qualquer alternativa que diga que a gasolina (apolar) "interage" com água ou solução salina (polar) — isso contraria o princípio básico de miscibilidade e elimina as alternativas A, C e D quase instantaneamente.
• Conexões: esse mesmo raciocínio aparece em questões sobre densidade e imiscibilidade de misturas heterogêneas, sobre a ação de detergentes (moléculas anfipáticas) na remoção de gordura, e sobre a produção de biodiesel por transesterificação, em que também há separação de fases polar/apolar.