Questão 60 — ENEM 2016Caderno azul · 1º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Interações Intermoleculares (Forças de Van der Waals)
• ⚡ Nível: Médio — exige reconhecer a polaridade de carvão e benzeno para deduzir qual força intermolecular é fisicamente possível entre eles.
• 🎯 Tema/Habilidade: Forças intermoleculares aplicadas a um fenômeno de superfície (adsorção).
• 🏆 Gabarito: D — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Que tipo de interação intermolecular explica a adesão do benzeno à superfície do carvão ativado?"
• Palavras-chave decisivas: carvão ativado (carbono), interações intermoleculares, benzeno (adsorvato)
• Armadilha típica: achar que existe ligação de hidrogênio só porque as moléculas têm hidrogênio, sem checar se esse H está ligado a O, N ou F — condição obrigatória para esse tipo de ligação.
• O que a resposta precisa demonstrar: capacidade de classificar a polaridade das duas espécies e associá-la ao único tipo de força intermolecular compatível.

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Adsorção: fenômeno físico de superfície em que o adsorvato se adere ao adsorvente por forças intermoleculares fracas e reversíveis, sem formar novas ligações químicas.
• Polaridade molecular: depende da diferença de eletronegatividade das ligações e da geometria da molécula; geometria simétrica com ligações pouco polares gera momento dipolar nulo.
• Hierarquia das forças intermoleculares: ligação de hidrogênio (H ligado a F, O, N) > dipolo permanente-dipolo permanente (moléculas polares) > dipolo induzido-dipolo induzido/forças de London (única força presente em espécies apolares).
• Carvão ativado e benzeno: o carvão é basicamente carbono em arranjo tipo grafite (ligações C–C apolares). O benzeno (C₆H₆) é um anel simétrico cujos vetores de dipolo C–H se cancelam — momento dipolar nulo.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "elevado teor de carbono" → a superfície adsorvente é uma estrutura de carbono, notoriamente apolar.
• Evidência 2: "compostos orgânicos voláteis... como o benzeno" → hidrocarboneto aromático clássico, apolar.
• Evidência 3: "interações do tipo intermoleculares" → já descarta qualquer ligação química (intramolecular).
• Síntese: duas espécies apolares só interagem por um mecanismo: forças de dispersão de London (dipolo induzido-dipolo induzido).

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Classificando a polaridade das espécies

O carvão ativado é formado por átomos de carbono em estrutura laminar tipo grafite, unidos por ligações C–C apolares, sem grupos –OH ou –NH relevantes na superfície. O benzeno (C₆H₆) tem geometria hexagonal perfeitamente simétrica: os dipolos das ligações C–H se cancelam, resultando em momento dipolar total nulo. Ambas as espécies são apolares.

Subpasso 4.2 — Selecionando a força compatível

Sem dipolo permanente em nenhuma das espécies, ficam descartadas a ligação de hidrogênio (exige H–F/O/N) e a interação dipolo permanente-dipolo permanente (exige polaridade fixa). Resta apenas o mecanismo de dispersão de London: o movimento dos elétrons cria dipolos instantâneos que induzem dipolos correspondentes na molécula vizinha, gerando atração fraca e reversível.

Subpasso 4.3 — Verificação

A interação é intermolecular (elimina B), não há enxofre (elimina A), não há H ligado a átomo muito eletronegativo (elimina C) e não há polaridade permanente (elimina E). Só sobra a interação dipolo induzido-dipolo induzido, confirmando a alternativa D.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) Ligações dissulfeto.

❌ Incorreta: ligações S–S são covalentes específicas de enxofre, típicas de proteínas (ex.: queratina). Não há enxofre no sistema carvão/benzeno.

B) Ligações covalentes.

❌ Incorreta: ligação covalente é intramolecular, forte e permanente. O enunciado já classifica a interação como intermolecular. Se houvesse ligação covalente, o processo seria quimissorção irreversível, não a adsorção física reversível do carvão ativado.

C) Ligações de hidrogênio.

❌ Incorreta: exige H ligado covalentemente a F, O ou N. No benzeno o H está ligado a carbono, e o carvão é carbono elementar — nenhuma espécie atende a esse requisito.

D) Interações dipolo induzido – dipolo induzido.

✅ Correta: carvão e benzeno são apolares, sem dipolo permanente. A única atração eletrostática possível entre espécies apolares são as forças de dispersão de London, com dipolos instantâneos induzindo dipolos na espécie vizinha — mecanismo fraco e reversível, coerente com a adsorção física descrita.

E) Interações dipolo permanente – dipolo permanente.

❌ Incorreta: exige moléculas com polaridade intrínseca (como acetona). Nem o benzeno (apolar por simetria) nem o carvão (rede apolar de carbono) possuem dipolo permanente.

🏆 Gabarito: D — carvão ativado e benzeno são espécies apolares; a única interação intermolecular possível entre elas são as forças de dispersão de London (dipolo induzido-dipolo induzido).

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: só a alternativa D descreve uma força compatível com duas espécies apolares; as demais exigem polaridade permanente, H ligado a átomo eletronegativo, enxofre ou ligação química.
• Padrão de cobrança: o ENEM cobra forças intermoleculares em contextos aplicados — solubilidade, pontos de ebulição, extração de compostos, cromatografia e adsorção, como nesta questão.
• Generalização: para achar a força correta, siga a ordem: há H ligado a F/O/N nas duas espécies? Ligação de hidrogênio. Se não, alguma é polar? Dipolo-dipolo. Se ambas são apolares, só resta dispersão de London.
• Dica de eliminação rápida: ao ler "interação intermolecular", elimine de cara ligações químicas (covalente, dissulfeto). Depois cheque se há grupo O–H/N–H/F–H; se não houver em nenhuma espécie, resta apenas dipolo induzido-dipolo induzido.
• Conexões: o mesmo raciocínio explica a solubilidade do benzeno em solventes apolares ("semelhante dissolve semelhante") e fundamenta a cromatografia, também baseada em adsorção seletiva.