Questão 46 — ENEM 2016Caderno azul · 1º Dia

Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Polaridade, forças intermoleculares e solubilidade
• ⚡ Nível: Médio — exige transpor o conceito abstrato de polaridade para uma situação cotidiana descrita em texto jornalístico-científico
• 🎯 Tema/Habilidade: Solubilidade e regra "semelhante dissolve semelhante" aplicada a compostos orgânicos apolares (competência de interpretar fenômenos naturais a partir de processos físico-químicos)
• 🏆 Gabarito: B — revelado após resolução completa

Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando

• Comando reformulado: "Por que jogar água no local atingido pelo spray de pimenta NÃO remove a capsaicina?"
• Palavras-chave decisivas: oleorresina, capsaicina, lavagem com água ineficaz
• Armadilha típica: confundir o fenômeno com uma reação química entre água e etanol (alternativa A) ou com propriedades da pele (alternativa C), quando na verdade o cerne da questão é a relação entre a estrutura da capsaicina e a polaridade da água
• O que a resposta precisa demonstrar: domínio do princípio "semelhante dissolve semelhante" — substâncias apolares não se dissolvem bem em solventes polares como a água

Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais

• Polaridade das moléculas: moléculas polares possuem distribuição desigual de cargas (como a água, que forma ligações de hidrogênio); moléculas apolares têm distribuição homogênea de elétrons, sem essa capacidade de interação eletrostática forte.
• Regra da solubilidade ("semelhante dissolve semelhante"): substâncias de polaridade parecida se dissolvem entre si com facilidade; substâncias de polaridades muito diferentes praticamente não se misturam (baixa solubilidade mútua).
• Oleorresina de Capsicum: é, por definição, uma resina oleosa — ou seja, um extrato rico em compostos lipídicos e apolares, entre eles a capsaicina, que tem uma longa cadeia carbônica (hidrocarboneto) predominantemente apolar ligada a um anel aromático.
• Água como solvente: é uma molécula altamente polar, capaz de dissolver bem sais, açúcares e álcoois pequenos, mas com desempenho muito baixo para dissolver óleos, gorduras e moléculas de cadeia carbônica longa como a capsaicina.

Passo 3 — Decodificação do Enunciado

• Evidência 1: "o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum" → a palavra "oleorresina" já denuncia a natureza oleosa (apolar) do princípio ativo, pista central para resolver a questão.
• Evidência 2: "cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol)" → o fato de a capsaicina precisar de um álcool (solvente que dissolve tanto substâncias polares quanto parcialmente apolares) para ser veiculada no spray já sugere que a água pura não teria a mesma capacidade de solvatação.
• Síntese: o enunciado monta o cenário químico completo — substância apolar (oleorresina/capsaicina) dissolvida originalmente em álcool — para que o estudante reconheça que a água, sendo polar, não é um bom solvente para remover essa substância da pele ou dos olhos.

Passo 4 — Resolução Completa (Passo a Passo)

Subpasso 4.1 — Identificar a natureza química da capsaicina

A capsaicina é um composto orgânico da classe das vanilamidas, formado por um anel aromático (vanilil) ligado a uma longa cadeia carbônica insaturada. Essa cadeia extensa de carbonos e hidrogênios é essencialmente apolar — os elétrons ficam distribuídos de forma relativamente uniforme ao longo das ligações C–H e C–C, sem gerar polos de carga significativos. É justamente essa porção apolar que domina o comportamento da molécula frente a solventes.

Subpasso 4.2 — Aplicar a regra da solubilidade

A água (H₂O) é uma molécula fortemente polar, que estabelece ligações de hidrogênio entre suas próprias moléculas. Para uma substância se dissolver bem em água, ela precisa conseguir formar interações igualmente fortes com essas moléculas de água (ser polar ou iônica, ou pelo menos ter grupos capazes de fazer ligação de hidrogênio). Como a capsaicina é predominantemente apolar, ela não interage de forma eficiente com a água — as moléculas de água "preferem" interagir entre si a se ligar à capsaicina, resultado: baixíssima solubilidade (a capsaicina é, na prática, praticamente insolúvel em água pura).

Subpasso 4.3 — Verificação: por que a lavagem com água falha?

Se a capsaicina não se dissolve em água, jogar água sobre a região atingida não consegue "arrancar" as moléculas de capsaicina da pele, dos olhos ou das mucosas — a água escorre pela superfície sem formar uma solução homogênea com o óleo, deixando o princípio ativo praticamente intacto no local, continuando a estimular as terminações nervosas e a causar ardor. É por isso que, na prática, recomenda-se o uso de soluções com álcool, leite (a caseína e a gordura ajudam a "carregar" a capsaicina) ou sabão (que atua como surfactante, com uma porção apolar capaz de envolver a capsaicina) para remover efetivamente o composto — nunca água pura. Essa lógica bate exatamente com a alternativa B.

Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas

A) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor.

❌ Incorreta: misturar etanol e água é um processo de diluição que de fato libera uma pequena quantidade de calor (processo exotérmico de solvatação), mas essa quantidade de energia é irrisória perto do volume de água usado na lavagem e não é a causa da ineficácia relatada no texto — o texto fala em remoção do princípio ativo, não em intensificação térmica do ardor.

B) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção.

✅ Correta: a capsaicina é uma molécula majoritariamente apolar (lipofílica), enquanto a água é um solvente polar. Pela regra "semelhante dissolve semelhante", a interação entre elas é fraca, o que resulta em baixíssima solubilidade — por isso a água não consegue arrastar/remover a capsaicina da região atingida, mantendo o efeito inflamatório e o ardor.

C) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo.

❌ Incorreta: o problema não está na "permeabilidade da água na pele" (conceito impreciso e não é isso que impede a remoção) — a pele, aliás, é uma barreira relativamente impermeável à água (por causa da camada lipídica do estrato córneo). O que impede a remoção é a incompatibilidade química entre a água (polar) e a capsaicina (apolar), não uma suposta penetração excessiva de água na pele.

D) solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas.

❌ Incorreta: essa alternativa erra a premissa básica — não existe "solubilização do óleo em água", justamente porque óleo (apolar) e água (polar) não se misturam. Se houvesse solubilização real, a água até ajudaria na remoção; o problema é exatamente a ausência dela.

E) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente.

❌ Incorreta: a sensação de ardência é uma resposta neurológica (liberação de neuropeptídios pelas terminações nervosas, conforme o texto) e não tem qualquer relação com a velocidade de evaporação da água aplicada na pele. Não existe base físico-química para essa afirmação.

🏆 Gabarito: B — a capsaicina é uma substância apolar (lipofílica) e a água é um solvente polar; por isso a solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, tornando a simples lavagem com água ineficaz para removê-lo.

Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova

• Reafirmação do gabarito: apenas a alternativa B traduz corretamente o fenômeno químico descrito: a incompatibilidade de polaridade entre a capsaicina (apolar) e a água (polar) explica a baixa solubilidade e, consequentemente, a ineficácia da lavagem.
• Padrão de cobrança: o ENEM adora contextualizar polaridade e solubilidade em situações do cotidiano ou de textos de divulgação científica (removedores de manchas de óleo, higienização de feridas, funcionamento de sabões e detergentes, extração de pigmentos, etc.) — o candidato precisa reconhecer pistas linguísticas como "óleo", "resina", "gordura" (apolares) versus "água", "sal", "açúcar" (polares).
• Generalização: sempre que uma questão apresentar um composto descrito como "oleoso", "resinoso" ou "lipídico" e perguntar sobre sua interação com água, aplique a regra "semelhante dissolve semelhante": apolar não se dissolve bem em polar, e vice-versa.
• Dica de eliminação rápida: descarte de cara qualquer alternativa que proponha uma reação química nova (como em A) ou que inverta a lógica da solubilidade dizendo que "o óleo se dissolve na água" (como em D) — nenhuma delas é compatível com a natureza apolar da capsaicina descrita no próprio texto.
• Conexões: esse mesmo raciocínio aparece em questões sobre remoção de manchas de gordura com sabão (ação surfactante), sobre por que álcool remove melhor certos óleos essenciais do que água, e sobre a formação de membranas celulares (bicamada lipídica, que também depende da diferença de polaridade entre "cabeça" polar e "cauda" apolar dos fosfolipídios).