Mapa de questões · 2º dia
Questão 132 — ENEM 2018Caderno azul · 2º Dia
As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico.
Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas
por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se
dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, R; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias Necessárias: Química → isomeria de posição
- Nível: Médio — identificar diferença entre isômeros
- Tema/Habilidade: Distinção fórmula molecular × estrutural
- Gabarito: A
Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando
- Comando reformulado: "Em que aspecto diferem as moléculas (9-OH)- e (10-OH)-dec-2-enoico?"
- Palavras-chave decisivas: ácido 9-hidroxidec-2-enoico × ácido 10-hidroxidec-2-enoico
- Armadilha típica: marcar "fórmula molecular" — ambas são C₁₀H₁₈O₃.
- O que a resposta precisa demonstrar: diferem apenas pela posição do OH (carbono 9 vs 10) → fórmula estrutural.
Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais
- Fórmula molecular: número de átomos de cada tipo — igual para isômeros.
- Fórmula estrutural: arranjo espacial — diferente em isômeros.
- Isomeria de posição: grupo funcional em posições diferentes da cadeia.
Passo 3 — Decodificação do Enunciado
- Evidência 1: ambos os ácidos têm mesma quantidade de átomos (C₁₀H₁₈O₃).
- Evidência 2: OH no C9 vs C10 muda a estrutura.
- Síntese: diferença estrutural (posição).
Passo 4 — Resolução Completa
Subpasso 4.1 — Testar fórmulas moleculares
São iguais.
Subpasso 4.2 — Casar com alternativa
"Fórmula estrutural" é a diferença.
Subpasso 4.3 — Verificação
Tipos de ligação, número de carbonos e grupos funcionais são os mesmos.
Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas
A) fórmula estrutural. ✅ Correta.
B) fórmula molecular. ❌ Iguais.
C) tipos de ligação. ❌ Iguais.
D) contagem de C. ❌ Iguais.
E) grupos funcionais. ❌ Iguais (OH e COOH).
Gabarito: A
Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova
- Reafirmação do gabarito: mesma fórmula molecular, estrutura diferente = isômeros.
- Padrão de cobrança: isomeria é tema clássico.
- Generalização: isômeros de posição têm grupo funcional em carbonos diferentes.
- Dica de eliminação rápida: descarte opções que afirmam igualdade já dada pela nomenclatura.