Mapa de questões · 2º dia
Questão 126 — ENEM 2018Caderno azul · 2º Dia
Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico. Isto é, possuem duas regiões,
uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande
aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência ã degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadela que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadela dificultam sua degradação, levando ã persistência no melo ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. […]: uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?
Alternativas
Resolução
Ficha da Questão
- Matérias Necessárias: Química → detergentes; biodegradabilidade; cadeias ramificadas
- Nível: Médio — identificar estrutura ramificada entre as opções
- Tema/Habilidade: Relação estrutura-biodegradabilidade
- Gabarito: B
Passo 1 — Leitura Estratégica do Comando
- Comando reformulado: "Qual é o tensoativo aniônico ramificado e persistente?"
- Palavras-chave decisivas: diversos carbonos terciários, cadeia ramificada, aniônico, anos 1940
- Armadilha típica: confundir com tensoativos catiônicos (D, E) ou com tensoativos aniônicos lineares (C).
- O que a resposta precisa demonstrar: aniônico (sulfonato) + cadeia ramificada = letra B.
Passo 2 — Mapa de Conceitos Essenciais
- Tensoativo aniônico: cabeça com SO₃⁻Na⁺ ou similar.
- Biodegradável: cadeia linear (bactérias degradam).
- Persistente: ramificada (carbonos terciários).
Passo 3 — Decodificação do Enunciado
- Evidência 1: "aniônico" → SO₃⁻Na⁺ (letras B e C).
- Evidência 2: "ramificado com carbonos terciários" → letra B.
- Síntese: B é o único aniônico ramificado.
Passo 4 — Resolução Completa
Subpasso 4.1 — Filtrar por aniônico
B e C têm grupo sulfonato.
Subpasso 4.2 — Filtrar por ramificação
B é ramificado; C é linear.
Subpasso 4.3 — Casar com alternativa B.
Passo 5 — Análise Crítica de Todas as Alternativas
A) cadeia linear + grupo OH. ❌ Não é aniônico.
B) ramificada + sulfonato. ✅ Correta.
C) linear + sulfonato. ❌ Aniônico, mas biodegradável (linear).
D) linear + amônio quaternário. ❌ Catiônico.
E) ramificada + piridínio. ❌ Catiônico.
Gabarito: B
Passo 6 — Conclusão, Generalização e Dica de Prova
- Reafirmação do gabarito: aniônico + ramificado = persistente.
- Padrão de cobrança: química ambiental é tema recorrente.
- Generalização: cadeias lineares são biodegradadas por β-oxidação.
- Dica de eliminação rápida: descarte catiônicos em pergunta sobre "aniônico".