Mapa de questões · 1º dia
Questão 66 — ENEM 2012Caderno azul · 1º Dia
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
Alternativas
Resolução
📋 Ficha da Questão
- 📚 Matérias Necessárias: Química → Reações orgânicas (aromáticos)
- ⚡ Nível: Muito difícil — o benzeno prefere substituir a adicionar.
- 🎯 Tema/Habilidade: O produto do ataque eletrofílico ao benzeno.
- 🏆 Gabarito: A — revelado após a resolução completa
🔎 Passo 1 — O que a questão pede
- Comando: qual produto resulta do ataque do eletrófilo ao benzeno.
- Estrutura da questão: as alternativas são estruturas. A escolha se decide pelo tipo de reação que o anel aromático favorece.
- Armadilha antecipada: escolher produto de adição. O benzeno tem duplas ligações, mas não se comporta como alceno.
📚 Passo 2 — O conceito em jogo
O benzeno tem seis elétrons π deslocalizados por todo o anel — a chamada aromaticidade, que lhe confere estabilidade excepcional.
Uma reação de adição quebraria essa deslocalização e destruiria a aromaticidade, o que é energeticamente desfavorável.
Por isso o benzeno reage por substituição eletrofílica: o eletrófilo entra, um hidrogênio sai, e o anel aromático se preserva.
🧮 Passo 4 — O caminho até a resposta
Identifique o que o benzeno precisa preservar: a aromaticidade, que é a fonte de sua estabilidade.
Descarte os produtos de adição, que quebrariam o sistema de elétrons deslocalizados.
O produto correto mantém o anel aromático intacto, com o eletrófilo no lugar de um hidrogênio — alternativa A.
🏁 Passo 6 — O que levar dessa questão
Benzeno substitui, alceno adiciona. Preservar a aromaticidade é o critério que decide toda reação de aromático.
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