Mapa de questões · 1º dia
Questão 58 — ENEM 2012Caderno azul · 1º Dia
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6 H5 CO2 CH2 CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,
Alternativas
Resolução
📋 Ficha da Questão
- 📚 Matérias Necessárias: Química → Reações orgânicas (esterificação)
- ⚡ Nível: Fácil — quebrar o éster nas duas partes que o formaram.
- 🎯 Tema/Habilidade: Ácido e álcool que originam o éster da própolis.
- 🏆 Gabarito: A — revelado após a resolução completa
🔎 Passo 1 — O que a questão pede
- Comando: qual ácido carboxílico e qual álcool produzem o éster apresentado.
- Estrutura da questão: a fórmula é C₆H₅CO₂CH₂CH₃. É preciso separá-la no ponto da ligação éster.
- Armadilha antecipada: trocar os lados. O que está antes do –CO₂– vem do ácido; o que vem depois, do álcool.
📚 Passo 2 — O conceito em jogo
Esterificação é a reação entre ácido carboxílico e álcool, com eliminação de água, formando o grupo –COO–.
Para identificar os reagentes, corta-se a molécula na ligação entre a carbonila e o oxigênio: o lado da carbonila vem do ácido; o outro lado vem do álcool.
C₆H₅– é o grupo fenil. Com a carboxila, forma o ácido benzoico. –CH₂CH₃ é o grupo etil, que com a hidroxila forma o etanol.
🧮 Passo 4 — O caminho até a resposta
Separe a fórmula no grupo éster: C₆H₅CO₂ de um lado, CH₂CH₃ do outro.
O lado da carbonila, C₆H₅COOH, é o ácido benzoico.
O outro lado, CH₃CH₂OH, é o etanol — alternativa A.
🔍 Passo 5 — Análise das Alternativas
- A) ✓ Correta. C₆H₅COOH é o ácido benzoico e CH₃CH₂OH é o etanol: juntos formam o éster da fórmula apresentada.
- B) ✗ Incorreta. Ácido propanoico tem três carbonos e hexanol tem seis. Nenhum corresponde aos fragmentos da molécula.
- C) ✗ Incorreta. O ácido fenilacético tem um carbono a mais entre o anel e a carboxila, e o metanol tem apenas um carbono.
- D) ✗ Incorreta. Ácido propiônico e cicloexanol não correspondem aos grupos presentes na estrutura.
- E) ✗ Incorreta. Inverte os lados: colocaria o grupo benzílico no álcool e o acético no ácido, contrariando a fórmula.
🏁 Passo 6 — O que levar dessa questão
Corte o éster na ligação C–O: carbonila para o ácido, resto para o álcool. Errar o lado é o erro mais comum.
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