Questão 49 — ENEM 2012Caderno azul · 1º Dia

📋 Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Funções orgânicas
• ⚡ Nível: Médio — identificar grupos funcionais nas duas estruturas.
• 🎯 Tema/Habilidade: Funções presentes na piretrina e na coronopilina.
• 🏆 Gabarito: B — revelado após a resolução completa

🔎 Passo 1 — O que a questão pede

• Comando: que funções orgânicas as duas moléculas têm em comum.
• Estrutura da questão: são duas estruturas, e a resposta é o par de funções que aparece em ambas.
• Armadilha antecipada: confundir cetona com aldeído. A carbonila entre dois carbonos é cetona; na ponta da cadeia, com hidrogênio, é aldeído.

📚 Passo 2 — O conceito em jogo

Cetona: carbonila (C=O) ligada a dois átomos de carbono, portanto no interior da cadeia.

Éster: grupo –COO– entre dois carbonos, resultado formal da reação entre ácido carboxílico e álcool.

Aldeído tem a carbonila na extremidade, ligada a um hidrogênio. Éter tem oxigênio simples ligando dois carbonos, sem dupla ligação.

🧮 Passo 4 — O caminho até a resposta

Percorra a piretrina identificando os grupos: há uma carbonila interna à cadeia e um grupo –COO–.

Percorra a coronopilina: também apresenta carbonila interna e grupo éster.

As funções comuns são cetona e éster — alternativa B.

🔍 Passo 5 — Análise das Alternativas

• A) ✗ Incorreta. Não há éter nas estruturas: o oxigênio aparece em carbonila e em éster, não como ponte simples entre carbonos.
• B) ✓ Correta. Ambas apresentam carbonila no interior da cadeia, que é cetona, e o grupo –COO–, que é éster.
• C) ✗ Incorreta. O grupo hidroxila de álcool não é a função comum às duas moléculas.
• D) ✗ Incorreta. Aldeído exige carbonila terminal com hidrogênio, o que não ocorre nessas estruturas.
• E) ✗ Incorreta. Ácido carboxílico exigiria o grupo –COOH livre, e o oxigênio aparece esterificado.

🏁 Passo 6 — O que levar dessa questão

Carbonila no meio da cadeia é cetona; na ponta, é aldeído. Localizar o grupo resolve metade das questões de função orgânica.