Questão 80 — ENEM 2010Caderno azul · 1º Dia

📋 Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Química orgânica (reconhecimento de estruturas)
• ⚡ Nível: Difícil — dois critérios estruturais precisam ser satisfeitos ao mesmo tempo.
• 🎯 Tema/Habilidade: Identificar um organofosforado do Tipo B com grupo etoxi.
• 🏆 Gabarito: E — revelado após a resolução completa

🔎 Passo 1 — O que a questão pede

• Comando: identificar, entre as fórmulas estruturais, o pesticida que atende aos dois critérios.
• Estrutura da questão: as alternativas são fórmulas estruturais. A resposta se decide por inspeção de duas características específicas da molécula.
• Armadilha antecipada: conferir apenas um dos critérios. Há estruturas do Tipo B sem etoxi e estruturas com etoxi que não são do Tipo B.

📚 Passo 2 — O conceito em jogo

Organofosforados têm um átomo central de fósforo ligado a oxigênio, enxofre e grupos alcoxi. O Tipo A traz o fósforo em dupla ligação com oxigênio (P=O); no Tipo B, esse oxigênio é substituído por enxofre (P=S).

Grupo metoxi é –OCH₃, com um só carbono. Grupo etoxi é –OC₂H₅, isto é, –OCH₂CH₃, com dois carbonos ligados ao oxigênio.

🧮 Passo 4 — O caminho até a resposta

Primeiro critério: localize o átomo em dupla ligação com o fósforo. Ele precisa ser o enxofre, e não o oxigênio — é o que define o Tipo B.

Segundo critério: conte os carbonos dos grupos alcoxi ligados ao fósforo. É preciso haver etoxi, com dois carbonos, e não apenas metoxi, com um.

A estrutura correta é a única que apresenta P=S e ao menos um grupo –OCH₂CH₃ — alternativa E.

🏁 Passo 6 — O que levar dessa questão

Em questão com fórmulas estruturais, transforme o enunciado numa lista de critérios e confira um por vez. Estrutura que falha em qualquer item está descartada.