Questão 77 — ENEM 2014Caderno azul · 1º Dia

📋 Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Classificação de cadeias e quiralidade
• ⚡ Nível: Difícil — quatro exigências ao mesmo tempo.
• 🎯 Tema/Habilidade: A molécula investigada pelo laboratório.
• 🏆 Gabarito: B — revelado após a resolução completa

🔎 Passo 1 — O que a questão pede

• Comando: que fórmula atende às características descritas.
• Estrutura da questão: a molécula deve ser quiral e ter cadeia insaturada, heterogênea e ramificada.
• Armadilha antecipada: verificar só uma ou duas condições. Todas precisam ser satisfeitas simultaneamente.

📚 Passo 2 — O conceito em jogo

Cadeia heterogênea tem heteroátomo entre carbonos — aqui, o nitrogênio da função amida.

Cadeia ramificada apresenta um grupo lateral ligado ao carbono principal.

Molécula quiral tem carbono assimétrico, ligado a quatro grupos diferentes, o que a torna opticamente ativa.

🧮 Passo 4 — O caminho até a resposta

Verifique a heterogeneidade: o nitrogênio precisa estar entre carbonos da cadeia.

Verifique a ramificação: deve haver um grupo lateral, como o metil.

Verifique a quiralidade: o carbono da ramificação deve ter quatro ligantes diferentes. A alternativa B reúne todas as condições.

🔍 Passo 5 — Análise das Alternativas

• A) ✗ Incorreta. É quiral e heterogênea, mas não apresenta ramificação na cadeia.
• B) ✓ Correta. Reúne heteroátomo entre carbonos, ramificação metílica e carbono assimétrico — as condições exigidas.
• C) ✗ Incorreta. Falta o carbono ligado ao nitrogênio da amida substituída exigido pelo conjunto das condições.
• D) ✗ Incorreta. A cadeia é mais curta e não reúne todas as exigências simultaneamente.
• E) ✗ Incorreta. Não apresenta carbono assimétrico: não é quiral.

🏁 Passo 6 — O que levar dessa questão

Questão com quatro exigências é lista de verificação. Marque uma a uma antes de decidir.