Questão 52 — ENEM 2014Caderno azul · 1º Dia

📋 Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Isomeria óptica
• ⚡ Nível: Fácil — o organismo distingue as duas formas.
• 🎯 Tema/Habilidade: O caso da talidomida.
• 🏆 Gabarito: D — revelado após a resolução completa

🔎 Passo 1 — O que a questão pede

• Comando: o que o caso da talidomida evidencia sobre os enantiômeros.
• Estrutura da questão: a mistura racêmica contém as duas formas, mas apenas uma causa a malformação.
• Armadilha antecipada: afirmar que enantiômeros não podem ser separados. Podem — e é justamente por isso que fármacos passaram a ser produzidos em forma única.

📚 Passo 2 — O conceito em jogo

Enantiômeros são imagens especulares não superponíveis: têm as mesmas ligações, a mesma fórmula e as mesmas propriedades físicas comuns.

Os receptores e enzimas do organismo são estruturas quirais, e por isso reconhecem uma forma e não a outra.

O resultado é que dois enantiômeros do mesmo fármaco podem ter efeitos biológicos completamente distintos — um terapêutico, outro tóxico.

🧮 Passo 4 — O caminho até a resposta

Observe o dado: os dois enantiômeros estavam presentes na mesma mistura racêmica.

Observe o efeito: apenas um deles provocava malformação.

Isso ocorre porque eles interagem de maneira distinta com o organismo — alternativa D.

🔍 Passo 5 — Análise das Alternativas

• A) ✗ Incorreta. Os enantiômeros não reagem entre si: coexistem na mistura.
• B) ✗ Incorreta. Enantiômeros podem ser separados por métodos quirais, e é o que a indústria passou a fazer.
• C) ✗ Incorreta. Na mistura racêmica eles estão em partes iguais, por definição.
• D) ✓ Correta. Receptores e enzimas são quirais e reconhecem uma forma e não a outra, o que produz efeitos biológicos distintos.
• E) ✗ Incorreta. Enantiômeros têm os mesmos grupos funcionais: diferem apenas na disposição espacial.

🏁 Passo 6 — O que levar dessa questão

Receptor é quiral, e por isso enxerga uma mão e não a outra. A talidomida ensinou isso da pior forma.