Mapa de questões · 1º dia
Questão 68 — ENEM 2013Caderno azul · 1º Dia
O glifosato (C3 H8 NO5 P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

AMARANTE JR., O. P. et al. Química Nova, São Paulo, v. 25, n. 3, 2002 (adaptado).
A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:
Alternativas
Resolução
📋 Ficha da Questão
- 📚 Matérias Necessárias: Química → Funções orgânicas (identificação de estrutura)
- ⚡ Nível: Difícil — três grupos funcionais precisam estar presentes.
- 🎯 Tema/Habilidade: A estrutura do glifosato.
- 🏆 Gabarito: B — revelado após a resolução completa
🔎 Passo 1 — O que a questão pede
- Comando: que estrutura corresponde ao glifosato.
- Estrutura da questão: o enunciado dá a fórmula molecular e nomeia três grupos funcionais que devem estar presentes.
- Armadilha antecipada: conferir apenas um dos grupos. A estrutura correta precisa ter os três, e a fórmula molecular precisa fechar.
📚 Passo 2 — O conceito em jogo
Carboxilato é o grupo –COO⁻, forma desprotonada do ácido carboxílico.
Amino é o grupo –NH–, ligado a carbonos da cadeia. Fosfonato é o grupo com fósforo ligado diretamente a carbono e a oxigênios.
A fórmula C₃H₈NO₅P serve de conferência: três carbonos, um nitrogênio, cinco oxigênios e um fósforo.
🧮 Passo 4 — O caminho até a resposta
Monte a lista de critérios: presença de carboxilato, de amino e de fosfonato na mesma molécula.
Confira a fórmula molecular de cada estrutura: três carbonos, um nitrogênio, cinco oxigênios e um fósforo.
A estrutura que atende a todos os critérios é a da alternativa B.
🏁 Passo 6 — O que levar dessa questão
Transforme o enunciado em lista de critérios e confira um por um. Estrutura que falhe em qualquer item está fora.
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