Mapa de questões · 1º dia
Questão 58 — ENEM 2013Caderno azul · 1º Dia
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10 H16 O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
Alternativas
Resolução
📋 Ficha da Questão
- 📚 Matérias Necessárias: Química → Isomeria geométrica
- ⚡ Nível: Muito difícil — a identificação depende da configuração da dupla ligação.
- 🎯 Tema/Habilidade: O isômero do citral que atrai as abelhas.
- 🏆 Gabarito: A — revelado após a resolução completa
🔎 Passo 1 — O que a questão pede
- Comando: que estrutura corresponde ao isômero em questão.
- Estrutura da questão: as alternativas são fórmulas estruturais que diferem na configuração de uma dupla ligação.
- Armadilha antecipada: tratar os isômeros como equivalentes. Em sistemas biológicos, a diferença de configuração muda completamente o reconhecimento pela molécula receptora.
📚 Passo 2 — O conceito em jogo
Isomeria geométrica ocorre em duplas ligações cujos carbonos têm ligantes diferentes. A dupla impede a rotação livre, fixando duas configurações possíveis.
Na configuração cis, os grupos de maior prioridade ficam do mesmo lado do plano da dupla; na trans, em lados opostos.
O citral é uma mistura de dois isômeros geométricos — geranial e neral —, e a resposta biológica das abelhas depende de qual deles está presente.
🧮 Passo 4 — O caminho até a resposta
Localize a dupla ligação que admite isomeria geométrica na cadeia do citral.
Determine a configuração descrita no enunciado, verificando de que lado do plano cada grupo se posiciona.
A estrutura que apresenta essa configuração é a da alternativa A.
🏁 Passo 6 — O que levar dessa questão
Isômero geométrico muda a forma da molécula, e forma é o que o receptor biológico reconhece.
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