Mapa de questões · 1º dia
Questão 72 — ENEM 2011Caderno azul · 1º Dia
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.
UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole, 1992 (adaptado).
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
Alternativas
Resolução
📋 Ficha da Questão
- 📚 Matérias Necessárias: Química → Funções orgânicas (formação de amida)
- ⚡ Nível: Médio — amida nasce de carboxila com amina.
- 🎯 Tema/Habilidade: O grupo do ácido cólico que forma a ligação amídica.
- 🏆 Gabarito: A — revelado após a resolução completa
🔎 Passo 1 — O que a questão pede
- Comando: qual grupo funcional do ácido cólico participa da formação da amida.
- Estrutura da questão: os ácidos glicocólico e taurocólico resultam da união do ácido cólico com um aminoácido, formando ligação amida.
- Armadilha antecipada: escolher hidroxila. O ácido cólico tem várias delas, mas hidroxila com amina forma outra coisa, não amida.
📚 Passo 2 — O conceito em jogo
Amida é a função em que o carbono da carbonila está ligado a um nitrogênio: R–CO–NH–R'.
Ela se forma pela condensação entre um grupo carboxila (–COOH) e um grupo amina (–NH₂), com eliminação de água. É a mesma reação que forma a ligação peptídica entre aminoácidos.
O ácido cólico possui hidroxilas em vários pontos do esqueleto esteroide, mas apenas o grupo carboxila da cadeia lateral reage com a amina do aminoácido.
🧮 Passo 4 — O caminho até a resposta
Identifique o produto: ligação amida entre o ácido cólico e o aminoácido.
Identifique o que a amida exige: carboxila de um lado e amina do outro.
O aminoácido entra com a amina; o ácido cólico entra com a carboxila — alternativa A.
🔍 Passo 5 — Análise das Alternativas
- A) ✓ Correta. É o grupo do ácido cólico que reage com a amina do aminoácido, formando a ligação amida com eliminação de água.
- B) ✗ Incorreta. O ácido cólico não possui grupo aldeído, e aldeído com amina forma imina, não amida.
- C) ✗ Incorreta. As hidroxilas do esqueleto esteroide não formam amida. Com ácido carboxílico, uma hidroxila formaria éster.
- D) ✗ Incorreta. Não há grupo cetona participando da reação descrita, e cetona com amina não gera amida.
- E) ✗ Incorreta. Éster é outra função, formada entre carboxila e álcool. Não é o que a reação descrita produz.
🏁 Passo 6 — O que levar dessa questão
Carboxila mais amina dá amida; carboxila mais álcool dá éster. Identifique os dois grupos que se encontram e a função sai.
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