Questão 59 — ENEM 2015 PPLCaderno azul · 1º Dia

O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O2), ozônio (O3) ou peróxido de hidrogênio (H2 O2). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.

SANTOS, C. P. et al. Papel: como se fabrica? Química Nova na Escola, n. 14, 2001 (adaptado).

Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são