Questão 55 — ENEM 2014 Reaplicação

📋 Ficha da Questão

• 📚 Matérias Necessárias: Química → Funções orgânicas
• ⚡ Nível: Médio — três funções na mesma molécula.
• 🎯 Tema/Habilidade: As funções orgânicas presentes na vanilina.
• 🏆 Gabarito: A — revelado após a resolução completa

🔎 Passo 1 — O que a questão pede

• Comando: que funções orgânicas estão presentes na vanilina.
• Estrutura da questão: a estrutura da vanilina apresenta três grupos funcionais distintos no mesmo anel.
• Armadilha antecipada: classificar a hidroxila como álcool. Ligada diretamente ao anel aromático, ela é fenol.

📚 Passo 2 — O conceito em jogo

Aldeído é o grupo CHO ligado à cadeia, com o carbono da carbonila também ligado a hidrogênio.

Éter é o oxigênio entre dois carbonos: na vanilina, o grupo metoxila, OCH₃, ligado ao anel.

Fenol é a hidroxila ligada diretamente ao carbono do anel aromático — o que a distingue do álcool, cuja hidroxila se liga a carbono saturado.

🧮 Passo 4 — O caminho até a resposta

Localize o grupo CHO no anel: função aldeído.

Localize o oxigênio entre o anel e o grupo metila: função éter.

Localize a hidroxila presa diretamente ao anel: função fenol. As três funções são aldeído, éter e fenol — alternativa A.

🔍 Passo 5 — Análise das Alternativas

• A) ✓ Correta. A vanilina reúne o grupo CHO, a metoxila ligada ao anel e a hidroxila fenólica.
• B) ✗ Incorreta. A hidroxila está ligada ao anel aromático, o que a torna fenol e não álcool.
• C) ✗ Incorreta. Não há cetona na vanilina: o grupo carbonila é de aldeído.
• D) ✗ Incorreta. O grupo carbonila da vanilina é aldeído, e não cetona.
• E) ✗ Incorreta. Não há ácido carboxílico: a carbonila não está ligada a hidroxila.

🏁 Passo 6 — O que levar dessa questão

Hidroxila em anel aromático é fenol, nunca álcool. Essa distinção decide a questão.